2-Aminomethyl-3,4-dihydro-3-phenyl-4-chinazolinon | 22126-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-Aminomethyl-3,4-dihydro-3-phenyl-4-chinazolinon
• 英文别名: 2-(aminomethyl)-3-phenylquinazolin-4(3H)-one；2-aminomethyl-3-phenyl-4-quinazolone；2-aminomethyl-3-phenyl-3H-quinazolin-4-one；2-(1-amino-methyl)-3-phenyl-3H-quinazolin-4-one；2-Aminomethyl-3-phenyl-3H-chinazolin-4-on；2-(Aminomethyl)-3-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 22126-97-2
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: CZRPKCIAWIDQLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-Aminomethyl-3,4-dihydro-3-phenyl-4-chinazolinon 在 氯甲酸乙酯 、 potassium carbonate 作用下， 生成 5-oxo-4-phenyl-1-thioxo-1,2,4,5-tetrahydroimidazolo<4,3-a>quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Talukdar, P. B.; Sengupta, S. K.; Datta, A. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 8, p. 638 - 640

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-chloroacetamidobenzoic acid 在 sodium azide 、 硫化氢 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-Aminomethyl-3,4-dihydro-3-phenyl-4-chinazolinon
  参考文献：
  名称：

  Chinazolinone, 2. Mitt.: Synthese und einige Reaktionen von 2-Azidomethyl-3-aryl-4-chinazolinonen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00905474

文献信息

• Novel quinazolinone derivatives as 5-HT7 receptor ligands
  作者：Yong Ho Na、Sung Ho Hong、Jung Hyang Lee、Woo-Kyu Park、Du-Jong Baek、Hun Yeong Koh、Yong Seo Cho、Hyunah Choo、Ae Nim Pae

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.11.049

  日期：2008.3

  the 5-HT(7) receptor of the quinazolinone library 1, which was designed with various substituents (X, Y, R(1), and R(2)) on the aromatic rings and different carbon chain length. Total 85 compounds of the quinazolinone library 1 were synthesized and the binding affinities of all the synthesized compounds were obtained by radioligand binding assay for the 5-HT(7) receptor. Among the 85 compounds, 24

  5-HT（7）受体拮抗剂在动物模型中产生了抗抑郁样作用，并且5-HT（7）受体参与了其他病理生理机制，例如温度调节，学习和记忆以及睡眠，这一点已被各种研究重点介绍。作为我们发现新型5-HT（7）受体拮抗剂的工作之一，我们在此报告喹唑啉酮文库1的5-HT（7）受体的合成和结合亲和力，该库设计有各种取代基（X，Y，R（1）和R（2））在芳香环上和不同的碳链长度。合成了喹唑啉酮文库1的总共85种化合物，并通过放射性配体结合测定法对5-HT（7）受体获得了所有合成化合物的结合亲和力。在85种化合物中，24种化合物显示出非常好的结合亲和力，IC（50）值低于100 nM。IC（50）值低于100 nM的化合物主要具有o-OMe或o-OEt作为R（2）取代基。具有最佳结合亲和力的化合物为1-68，其中IC（50）值为12 nM。在体内动物研究中，某些合成的化合物在小鼠的强迫游泳试验中确实具有抗抑郁活性。
• Dipeptidyl peptidase inhibitors
  申请人：Syrrx, Inc.

  公开号：US20040259870A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  Compounds, pharmaceuticals, kits and methods are provided for use with DPP-IV and other S9 protease that comprise a compound comprising the formula: 1 wherein Q is selected from the group of CO, SO, SO 2 , or C═NR 9 ; and R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined herein.

  提供了与DPP-IV和其他S9蛋白酶一起使用的化合物、药物、试剂盒和方法，其中包括具有以下式子的化合物：1，其中Q是从CO、SO、SO2或C═NR9;组中选择的，而R1、R2、R3和R4如在此定义。
• (S)-2-(1-aminopropyl)-5-fluoro-3-phenylquinazolin-4(3H)-one precursor of a quinazolinone as inhibitor of human phosphatidylinositol 3-kinase delta
  申请人：ICOS CORPORATION

  公开号：US10336756B2

  公开（公告）日：2019-07-02

  Compounds that inhibit PI3Kδ activity, including compounds that selectively inhibit PI3Kδ activity, are disclosed. Methods of preparing such compounds are also disclosed, including the use of (S)-2-(1-aminopropyl)-5-fluoro-3-phenylquinazolin-4(3H)-one as a precursor to synthesize an exemplary compound disclosed in this application, (S)-2-(1-((9H-purin-6-yl)amino)propyl)-5-fluoro-3-phenylquinazolin-4(3H)-one. Methods of inhibiting phosphatidylinositol 3-kinase delta isoform (PI3Kδ) activity, and methods of treating diseases, such as disorders of immunity and inflammation in which PI3Kδ plays a role in leukocyte function, using the compounds also are disclosed.

  本发明公开了抑制 PI3Kδ 活性的化合物，包括选择性抑制 PI3Kδ 活性的化合物。还公开了制备此类化合物的方法，包括使用(S)-2-(1-氨基丙基)-5-氟-3-苯基喹唑啉-4(3H)-酮作为前体合成本申请中公开的示例性化合物(S)-2-(1-((9H-嘌呤-6-基)氨基)丙基)-5-氟-3-苯基喹唑啉-4(3H)-酮。本申请还公开了抑制磷脂酰肌醇 3-激酶δ异构体（PI3Kδ）活性的方法，以及使用这些化合物治疗疾病的方法，例如免疫和炎症紊乱，其中 PI3Kδ 在白细胞功能中起作用。
• Tert-butyl (s)-(1-(5-fluoro-4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)propyl)carbamate precursor of a quinazolinone inhibitor of human phosphatidylinositol 3-kinase delta and a process for preparing thereof
  申请人：ICOS CORPORATION

  公开号：US10906907B2

  公开（公告）日：2021-02-02

  Compounds that inhibit PI3Kδ activity, including compounds that selectively inhibit PI3Kδ activity, are disclosed. Methods of preparing such compounds are also disclosed, including the preparation and use of the compound tert-butyl (S)-(1-(5-fluoro-4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)propyl)carbamate of formula (110) as a precursor to synthesize an exemplary compound disclosed in this application, (S)-2-(1-((9H-purin-6-yl)amino)propyl)-5-fluoro-3-phenylquinazolin-4(3H)-one. Methods of inhibiting phosphatidylinositol 3-kinase delta isoform (PI3Kδ) activity, and methods of treating diseases, such as disorders of immunity and inflammation in which PI3Kδ plays a role in leukocyte function, using the compounds also are disclosed.

  本研究公开了抑制 PI3Kδ 活性的化合物，包括选择性抑制 PI3Kδ 活性的化合物。还公开了制备此类化合物的方法，包括制备和使用式(110)的化合物(S)-(1-(5-氟-4-氧代-3-苯基-3,4-二氢喹唑啉-2-基)丙基)氨基甲酸叔丁酯作为前体合成本申请中公开的示例性化合物(S)-2-(1-((9H-嘌呤-6-基)氨基)丙基)-5-氟-3-苯基喹唑啉-4(3H)-酮。本申请还公开了抑制磷脂酰肌醇 3-激酶δ异构体（PI3Kδ）活性的方法，以及使用这些化合物治疗疾病的方法，例如免疫和炎症紊乱，其中 PI3Kδ 在白细胞功能中起作用。
• [EN] METHOD OF PREPARING 3-PHENYL-2-[9H-PURIN-6-YLAMINO)-METHYL]-3H-QUINAZOLIN-4-ONE AND SUBSTITUTED AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] MÉTHODE DE PRÉPARATION DU 3-PHÉNYLE-2-[9H-PURINE-6-YLAMINO)-MÉTHYLE]-3H-QUINAZOLINE-4-UN ET COMPOSÉS SUBSTITUÉS ET ASSOCIÉS
  申请人：ICOS CORP

  公开号：WO2005113554A3

  公开（公告）日：2006-04-06