3-异硫氰基丙酸乙酯 | 17126-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 中文名称: 3-异硫氰基丙酸乙酯
• 中文别名: 3-异硫代氰酰丙酸乙酯；3-异氰硫基丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-isothiocyanatopropionate
• 英文别名: ethyl 3-isothiocyanatopropanoate
• CAS: 17126-62-4
• 化学式: C₆H₉NO₂S
• 分子量: 159.209
• InChiKey: UPTRONYNXNYITM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76°C 8mm
• 密度：
  1,12 g/cm3
• 闪点：
  75-76°C/8mm
• 保留指数：
  1229.3
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下稳定，应避免接触以下物料：水分、潮湿、酸、酒精、胺和氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 2810
• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  常温下应密闭避光，并存放在通风干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-异硫氰基丙酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4,5-Dioxo-2-thioxo-3-p-tolyl-imidazolidin-1-yl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Beckert, R.; Gruner, M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 1, p. 65 - 82

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  beta-丙氨酸乙酯盐酸盐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 二氯甲烷 、 氯仿 、 三乙胺 作用下， 生成 3-异硫氰基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids. VI. Preparation and Chemistry of ι-Carbalkoxyalkyl Isothiocyanates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01546a035

文献信息

• 2-Imino-thiazolidin-4-one Derivatives as Potent, Orally Active S1P₁Receptor Agonists
  作者：Martin H. Bolli、Stefan Abele、Christoph Binkert、Roberto Bravo、Stephan Buchmann、Daniel Bur、John Gatfield、Patrick Hess、Christopher Kohl、Céline Mangold、Boris Mathys、Katalin Menyhart、Claus Müller、Oliver Nayler、Michael Scherz、Gunther Schmidt、Virginie Sippel、Beat Steiner、Daniel Strasser、Alexander Treiber、Thomas Weller

  DOI：10.1021/jm100181s

  日期：2010.5.27

  through five specific G-protein coupled receptors numbered S1P1 through S1P5. Agonists of the S1P1 receptor block the egress of T-lymphocytes from thymus and lymphoid organs and hold promise for the oral treatment of autoimmune disorders. Here, we report on the discovery and detailed structure−activity relationships of a novel class of S1P1 receptor agonists based on the 2-imino-thiazolidin-4-one scaffold

  鞘氨醇-1-磷酸酯（S1P）是一种广泛的溶血磷脂，具有丰富的生物学效应。细胞外S1P通过五个特定的G蛋白偶联受体S1P 1至S1P 5传递其活性。S1P 1受体激动剂阻止T淋巴细胞从胸腺和淋巴器官流出，并有望用于自身免疫性疾病的口服治疗。在这里，我们报告的发现和详细的结构与活性之间的关系基于2-亚氨基-噻唑烷酮-4-酮骨架的新型S1P 1受体激动剂。化合物8bo（ACT- 128800）从该系列中出现，是一种有效的，选择性的，口服活性的S1P 1选择受体激动剂进行临床开发。在大鼠中，以3 mg / kg的剂量达到最大程度的循环淋巴细胞减少。淋巴细胞隔离的持续时间是剂量依赖性的。在100 mg / kg的剂量下，对淋巴细胞计数的影响在不到36小时内是完全可逆的。8bo在比格犬中的药代动力学研究表明，该化合物适合于人类每天一次给药。
• [EN] ISOPRENYL COMPOUNDS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ISOPRÉNYLÉS ET LEURS PROCÉDÉS
  申请人：SIGNUM BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2010056778A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  Among other things, the present invention provides novel isoprenyl compounds capable of effectively modulating inflammatory responses and pharmaceutical, cosmetic, cosmeceutical and topical compositions comprising these isoprenyl compounds. Anti-inflammatory compounds of the present invention are useful in treating or preventing diseases or conditions associated with inflammation. Proinflammatory compounds of the present invention are useful in treating or preventing diseases or conditions associated with suppression of inflammatory responses. Thus, the present invention also provides methods useful in the treatment or prevention of diseases or conditions associated with inflammation as well as methods useful in the treatment or prevention of diseases or conditions associated with suppression of inflammatory responses.

  除其他事项外，本发明提供了能够有效调节炎症反应的新异戊二烯化合物，以及包含这些异戊二烯化合物的药用、化妆品、护肤品和局部组合物。本发明的抗炎化合物在治疗或预防与炎症相关的疾病或症状方面是有用的。本发明的促炎化合物在治疗或预防与抑制炎症反应相关的疾病或症状方面是有用的。因此，本发明还提供了在治疗或预防与炎症相关的疾病或症状以及在治疗或预防与抑制炎症反应相关的疾病或症状方面有用的方法。
• P(III)‐Mediated Cascade C‐N/C‐S Bond Formation: A Protocol towards the Synthesis of <i>N</i> , <i>S</i> ‐Heterocycles and Spiro Compounds
  作者：Saibabu Polina、V. P. Rama Kishore Putta、Raghuram Gujjarappa、Virender Singh、Prasad Pralhad Pujar、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1002/adsc.202001149

  日期：2021.1.19

  of C−N/C−S bond has been devised. The developed heterocyclization method was exercised for the synthesis of a diverse range of N,S‐heterocycles and related spiro molecules. P(NMe2)3 revealed the maximum efficacies under the aerobic reaction conditions and a spectrum of bis‐nucleophiles, and isothiocyanates were tolerated well to serve the access of manifold immense molecules.

  已经设计了AP（III）介导的C-N / C-S键的构建方法。运用发达的杂环化方法合成了各种N，S杂环和相关螺环分子。P（NMe 2）3显示了在有氧反应条件下和双亲核试剂谱中的最大效率，并且异硫氰酸酯具有良好的耐受性，可用于吸收大量巨大的分子。
• Transition metal mediated process
  申请人：——

  公开号：US20030109714A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  This invention relates to a transition metal mediated process for the preparation of optionally substituted 2-amino-benzoxazoles and or 2-amino-benzimidazoles, which are useful as therapeutic agents or as intermediates in the synthesis of therapeutic agents.

  这项发明涉及一种过渡金属介导的过程，用于制备可选择取代的2-氨基苯并噁唑或2-氨基苯并咪唑，这些化合物可用作治疗剂或作为合成治疗剂的中间体。
• [EN] THIOUREA COMPOUNDS AND THEIR USE AS INHIBITORS OF SIRT2 OR SIRT5<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE THIOURÉE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE SIRT2 OU SIRT5
  申请人：UNIV CORNELL

  公开号：WO2014197775A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  A compound useful as a Sirt2 or Sirt5 inhibitor having the formula (1) wherein: R1 is a hydrocarbon group having at least two carbon atoms connected by carbon-carbon bonds, wherein said hydrocarbon group is optionally endcapped by a neutral or anionic oxygen-containing group; R2a, R2b, and R2c are independently selected from hydrogen atom and hydrocarbon groups; X0, X1, X2, and X3 are independently selected from -(CH2)n-, -NR5-, -O-, -S-, and a bond, wherein n represents 1, 2, or 3, provided that at least one of X0-X3 is -(CH2)n-; and R3 and R4 are independently selected from the group consisting of hydrogen atom, hydrocarbon groups, biological groups, and protecting groups. Also described are pharmaceutical compositions of the inhibiting compounds, and methods of treatment by administration of the inhibiting compounds.

  一种作为Sirt2或Sirt5抑制剂有用的化合物，其化学式为(1)，其中：R1是一个碳-碳键连接的至少有两个碳原子的碳氢基团，该碳氢基团可选择地由一个中性或阴离子氧含基团端部封端；R2a、R2b和R2c分别选自氢原子和碳氢基团；X0、X1、X2和X3分别选自-(CH2)n-、-NR5-、-O-、-S-和一个键，其中n表示1、2或3，前提是X0-X3中至少有一个是-(CH2)n-；R3和R4分别选自氢原子、碳氢基团、生物基团和保护基团。还描述了这些抑制化合物的药物组合物，以及通过给予这些抑制化合物进行治疗的方法。

表征谱图