3-(3,4-二氯苯基)-2-丙炔-1-醇 | 220707-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3,4-二氯苯基)-2-丙炔-1-醇
• 英文名称: 3-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: (1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methanol；3-(3,4-dichlorophenyl)-2-propyn-1-ol；3-(3,4-dichlorophenyl)-2-propyne-1-ol
• CAS: 220707-94-8
• 化学式: C₉H₆Cl₂O
• 分子量: 201.052
• InChiKey: GXPOBUYOPUKTGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-二氯苯基)-2-丙炔-1-醇 在 三(三苯基膦)氯化铑(I) 氢气 、 silica gel 、 正己烷 、 乙酸乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以to give the object product (2.83 g) as a brown oil的产率得到3-(3,4-dichlorophenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Amine compound and pharmaceutical use thereof

  摘要：

  提供的是一种新型胺类化合物，其化学式如下（I），具有卓越的外周血淋巴细胞降低作用和免疫抑制作用，抗排异作用等方面表现出降低副作用的优点，例如心动过缓等，或其药学上可接受的酸盐，或其水合物，或其溶剂化物。 其中，每个符号如规范中所定义。

  公开号：

  US08129361B2
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯碘苯 生成 3-(3,4-二氯苯基)-2-丙炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  WO2008/31771

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Ligand-Controlled Regioselective Copper-Catalyzed Trifluoromethylation To Generate (Trifluoromethyl)allenes
  作者：Brett R. Ambler、Santosh Peddi、Ryan A. Altman

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01027

  日期：2015.5.15

  report the first example of a Cu-catalyzed trifluoromethylation reaction in which a ligand controls the regiochemical outcome. More specifically, we demonstrate the ability of bipyridyl-derived ligands to control the regioselectivity of the Cu-catalyzed nucleophilic trifluoromethylation reactions of propargyl electrophiles to generate (trifluoromethyl)allenes. This method provides a variety of di-

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• Gold(I)-Initiated Cycloisomerization/Diels–Alder/Retro-Diels–Alder Cascade Strategy to Biaryls
  作者：Shengfei Jin、Yujie Niu、Chengjun Liu、Lifeng Zhu、Yangming Li、Shanshan Cui、Zhiling Xiong、Maosheng Cheng、Bin Lin、Yongxiang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01561

  日期：2017.9.1

  A unique approach to biaryls was developed on the basis of propargyl vinyl ethers and dienophiles substrates via a gold(I)-initiated cycloisomerization/Diels–Alder/retro-Diels–Alder cascade reaction. The scope and mechanism of the reaction were investigated on the basis of a series of synthetic substrates, control experiments, and DFT calculations.

  在炔丙基乙烯基醚和亲二烯体底物的基础上，通过金（I）引发的环异构化/ Diels-Alder / retro-Diels-Alder级联反应，开发了一种独特的联芳基方法。在一系列合成底物，对照实验和DFT计算的基础上，研究了反应的范围和机理。
• Planar Chiral Phosphoramidites with a Paracyclophane Scaffold: Synthesis, Gold(I) Complexes, and Enantioselective Cycloisomerization of Dienynes
  作者：Zhiyong Wu、Kévin Isaac、Pascal Retailleau、Jean-François Betzer、Arnaud Voituriez、Angela Marinetti

  DOI：10.1002/chem.201504658

  日期：2016.3.1

  phosphoramidites is a paracyclophane scaffold in which two aryl rings are tethered by both a 1,8‐biphenylene unit and a O−P−O bridge. Suitable aryl substituents generate planar chirality. The corresponding gold(I) complexes promote the cycloisomerization of prochiral nitrogen‐tethered dienynes. These reactions afford bicyclo[4.1.0]heptene derivatives displaying three contiguous stereogenic centers

  新型亚磷酰胺的关键结构特征是对环烷骨架，其中两个芳基环同时被1,8-联苯撑单元和一个O-P-O桥所束缚。合适的芳基取代基产生平面手性。相应的金（I）配合物可促进前手性氮系二烯的环异构化。这些反应提供了双环[4.1.0]庚烯衍生物，该衍生物显示出三个连续的立体异构中心，具有非常高的非对映选择性和高达95％  ee。
• Catalytic One-Step Deoxytrifluoromethylation of Alcohols
  作者：Francisco de Azambuja、Sydney M. Lovrien、Patrick Ross、Brett R. Ambler、Ryan A. Altman

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03072

  日期：2019.2.15

  A new bench-stable trifluoromethylation reagent, phenyl bromodifluoroacetate, converts readily available alcohols to trifluoromethanes in a Cu-catalyzed deoxytrifluoromethylation reaction. This reaction streamlines access to target biologically active molecules, and should be useful for a variety of medicinal, agricultural, and materials chemists.

  一种新型的稳定型三氟甲基化试剂溴二氟乙酸苯酯，在铜催化的脱氧三氟甲基化反应中将易得的醇转化为三氟甲烷。该反应可简化对目标生物活性分子的获取，并且对各种药物，农业和材料化学家均应有用。
• Nickel(II)‐Catalyzed Asymmetric Propargyl [2,3] Wittig Rearrangement of Oxindole Derivatives: A Chiral Amplification Effect
  作者：Xi Xu、Jianlin Zhang、Shunxi Dong、Lili Lin、Xiaobin Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201804080

  日期：2018.7.9

  A highly enantioselective [2,3] Wittig rearrangement of oxindole derivatives was realized by using a chiral N,N′‐dioxide/NiII complex as the catalyst under mild reaction conditions. A strong chiral amplification effect was observed, and allowed access to chiral 3‐hydroxy 3‐substituted oxindoles bearing allenyl groups in high yields and enantioselectivities (up to 92 % ee) by using a ligand with only

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