1-氯-3-甲基磺酰基-5-硝基苯 | 62606-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-3-甲基磺酰基-5-硝基苯
• 英文名称: 1-chloro-3-(methylsulfonyl)-5-nitrobenzene
• 英文别名: 1-Chloro-3-(methanesulfonyl)-5-nitrobenzene；1-chloro-3-methylsulfonyl-5-nitrobenzene
• CAS: 62606-14-8
• 化学式: C₇H₆ClNO₄S
• 分子量: 235.648
• InChiKey: JODICKQEXNVUDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.520±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-3-甲基磺酰基-5-硝基苯 在 吡啶 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 5-bromo-N-(3-chloro-5-(methylsulfonyl)phenyl)-2-hydroxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Optimization of Salicylic Acid-Derived Sulfonamide Inhibitors of the WD Repeat-Containing Protein 5–MYC Protein–Protein Interaction

  摘要：

  The treatment of tumors driven by overexpression or amplification of MYC oncogenes remains a significant challenge in drug discovery. Here, we present a new strategy toward the inhibition of MYC via the disruption of the protein-protein interaction between MYC and its chromatin cofactor WD Repeat-Containing Protein 5. Blocking the association of these proteins is hypothesized to disrupt the localization of MYC to chromatin, thus disrupting the ability of MYC to sustain tumorigenesis. Utilizing a high-throughput screening campaign and subsequent structure-guided design, we identify small-molecule inhibitors of this interaction with potent in vitro binding affinity and report structurally related negative controls that can be used to study the effect of this disruption. Our work suggests that disruption of this protein-protein interaction may provide a path toward an effective approach for the treatment of multiple tumors and anticipate that the molecules disclosed can be used as starting points for future efforts toward compounds with improved drug-like properties.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01411
• 作为产物：
  描述：

  1-methylsulfonyl-3,5-dinitro-benzene 生成 1-氯-3-甲基磺酰基-5-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  氯化吡咯与一些取代的苯胺反应的动力学。第四部分

  摘要：

  已测量了氯化吡咯与以下取代的苯胺在乙腈中的反应的Arrhenius参数：3-甲氧基苯胺，3-X-5-硝基苯胺（X = CF 3，SO 2 Me或Me），3-X-5-甲氧基苯胺（X = F，Cl，Br，I，CF 3，SO 2 Me或OMe）和3-X-5-甲基磺酰苯胺（X = Cl，Br或I）。在甲氧基卤代-和甲基磺酰基-卤代-苯胺系列中，速率常数的跨度较小，log A随着活化能的增加而增加。3-甲基磺酰基-5-硝基苯胺和3-甲基磺酰基-，3-甲氧基-，3-三氟甲基-，3-氟-和3-碘-5-甲氧基苯胺中的取代基对活化自由能的影响为不可加。

  DOI：

  10.1039/p29770000014

文献信息

• [EN] WDR5-MYC INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE WDR5-MYC
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2021021951A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  Substituted N-phenyl sulfonamide compounds inhibit WDR5-MYC interactions, and the compounds and their pharmaceutical compositions are useful for treating disorders and conditions in a subject, such as cancer cell proliferation.

  取代的N-苯基磺酰胺化合物可以抑制WDR5-MYC相互作用，这些化合物及其药物组合物可用于治疗受试者中的疾病和状况，如癌细胞增殖。