N-(hydroxymethyl)-4-methoxybenzamide | 57428-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(hydroxymethyl)-4-methoxybenzamide
• CAS: 57428-72-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: UFEJBJDMZBIZLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  387.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(hydroxymethyl)-4-methoxybenzamide 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 4-甲氧基-N-[[(4-甲氧基苯甲酰基)氨基]甲基]苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Knoevenagel; Lebach, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 4100

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-甲氧基苯甲酰胺 在 NaY zeolite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到N-(hydroxymethyl)-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  在水介质中在沸石上方便，干净地合成亚甲基双酰胺和甲醇酰胺

  摘要：

  在水为溶剂的非均相催化剂（Hβ和NaY沸石）存在下，从芳族酰胺和甲醛以高收率合成亚甲基双酰胺和甲醇酰胺的简单，有效和环境友好的方案得到了证明。此外，该催化剂是可回收的，并且可以在不显着损失其催化活性的情况下被重复使用。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2014.12.006

文献信息

• Application of chiral triazole-substituted iodoarenes in the enantioselective construction of spirooxazolines
  作者：Ayham H. Abazid、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1039/d1cc03246a

  日期：——

  A catalytic highly enantioselective synthesis of spirooxazolines is presented. Starting from readily available 2-naphthol-substituted benzamides and using catalytic amounts of a chiral triazole-substituted iodoarene catalyst, a variety of spirooxazolines can be isolated through an enantioselective oxidative dearomatization in up to 92% yield and 97% ee. The further synthetic utility of the optically

  介绍了螺恶唑啉的催化高度对映选择性合成。从容易获得的 2-萘酚取代的苯甲酰胺开始，并使用催化量的手性三唑取代的碘芳烃催化剂，可以通过对映选择性氧化脱芳构化以高达 92% 的产率和 97% 的 ee 分离各种螺恶唑啉。研究了光学富集的螺恶唑啉的进一步合成效用，提供了相应的 2-萘酚和恶唑平。
• Synthesis and structural characterisation of 4 <i>H</i> ‐1,3‐benzothiazine derivatives
  作者：Lajos Fodor、Gábor Bernáth、Jari Sinkkonen、Kalevi Pihlaja

  DOI：10.1002/jhet.5570390512

  日期：2002.9

  The ring-closure reactions of N-arylthiomethylaroylamide derivatives (1a-g) in the presence of phospho -rus oxychloride gave 2-aryl-4H-1,3-benzo-thiazines (2a-g). 2-(3-Chlorophenyl)-6-methyl-4H-1,3-benzoth-iazine (2b) was reduced with Zn to obtain the corresponding 2,3-dihydro derivative (3b). Potassium permanganate oxidation of 2-(4-chlorophenyl)-2,3-diethoxy-4H- (2e) and 2-(2-fluorophenyl)-6,7-diefhoxy-4H-1

  的闭环反应Ñ -arylthiomethylaroylamide衍生物（1A-G ）在磷酸-rus酰氯的存在下，得到2-芳基-4- ħ -1,3-苯并噻嗪类（图2a-克）。2-（3-氯苯基）-6-甲基-4- ħ -1,3- benzoth-iazine（2B）用Zn减少以获得相应的2,3-二氢衍生物（图3b）。2-（4-氯苯基）-2,3-二乙氧基-4 H-（2e）和2-（2-氟苯基）-6,7-二甲氧基-4 H -1,3-苯并噻嗪的高锰酸钾氧化（2g）得到相应的4-ones（4e，g）。2-（4-氯苯基）-6-甲基-4 H的反应-1,3-苯并噻嗪（2c）与取代的乙酰氯形成线性缩合的ß-内酰胺（5a，b）。所研究化合物的结构通过1 H和13 C NMR以及其特征性质谱碎片确定。
• Rapid amidic hydrolysis: a competitive reaction pathway under basic conditions for N-(hydroxymethyl)benzamide derivatives bearing electron-donating groups
  作者：John L. Murphy、William J. Tenn、Joseph J. Labuda、Richard W. Nagorski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.069

  日期：2009.12

  Studies of N-(hydroxymethyl)benzamide derivatives have concluded that the hydroxide-dependent reaction occurs via a specific-base catalyzed deprotonation of the hydroxyl group followed by rate-determining loss of the benzamidate and generation of the aldehyde. The 3-methyl, 4-methyl, and 4-methoxy-N-(hydroxymethyl)benzamide reaction mechanism deviates at higher [HO−] with amidic hydrolysis becoming competitive

  对N-（羟甲基）苯甲酰胺衍生物的研究得出结论，依赖氢氧化物的反应是通过特定的碱催化的羟基的去质子化，然后速率确定苯甲酸酯的损失和醛的产生而发生的。3-甲基，4-甲基，和4-甲氧基- ñ - （羟甲基）苯甲酰胺的反应机理在偏离更高[HO - ]与酰胺水解成为具有竞争力且具有~17 S，在1M KOH反应的半衰期，I  = 1.0 M（KCl），25°C。已提出分子内一般碱催化的酰胺水解反应机理。
• Rate of formation of N-(hydroxymethyl)benzamide derivatives in water as a function of pH and their equilibrium constants
  作者：Ramana V. Ankem、John L. Murphy、Richard W. Nagorski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.009

  日期：2008.11

  third-order rate constants for the pH-dependent formation of the carbinolamides generated from the reaction of formaldehyde and benzamide, 4-chloro, 4-nitro, 4-methyl and 4-methoxybenzamide, are reported. The acid-catalyzed reaction was found to occur via rate-limiting proton transfer, whereas the hydroxide-dependent reaction occurred via a specific-base process. Coupling the rate constants for carbinolamide

  报道了由甲醛和苯甲酰胺，4-氯，4-硝基，4-甲基和4-甲氧基苯甲酰胺反应生成的甲醇酰胺的pH依赖性形成的三阶速率常数。发现酸催化反应是通过限速质子转移发生的，而氢氧化物依赖性反应是通过特定的碱过程发生的。本文报道的羧甲酰胺形成速率常数与先前确定的羧甲酰胺分解速率相结合产生了在水中研究的羧甲酰胺的平衡常数。
• Iodoarene-catalyzed cyclizations of <i>N</i>-propargylamides and β-amidoketones: synthesis of 2-oxazolines
  作者：Somaia Kamouka、Wesley J Moran

  DOI：10.3762/bjoc.13.177

  日期：——

  Two complementary iodoarene-catalyzed methods for the preparation of 2-oxazolines are presented. The first involves the cyclization of N-propargylamides and the second involves the cyclization of β-amidoketones. These are proposed to proceed through different mechanisms and have different substrate scopes.

  提出了两种互补的碘代芳烃催化的2-恶唑啉的制备方法。第一个涉及N-炔丙基酰胺的环化，第二个涉及β-酰胺酮的环化。提议这些通过不同的机制进行并且具有不同的衬底范围。