dihydroperoxide of 4-phenyl-2-butanone | 1065628-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dihydroperoxide of 4-phenyl-2-butanone
• 英文别名: 4-phenyl-2,2-dihydroperoxybutane；3,3-Dihydroperoxybutylbenzene；3,3-dihydroperoxybutylbenzene
• CAS: 1065628-75-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: JHEFPEOWEDYFGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydroperoxide of 4-phenyl-2-butanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 benzhydryldimethyl-(5-methyl-5-phenethyl[1.2]dioxolan-3-ylmethyl)-silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-Dioxolanes by Annulation Reactions of Peroxycarbenium Ions with Alkenes

  摘要：

  The annulation reactions of alkenes with peroxycarbenium ions enable the synthesis of a variety of functionalizable 1,2-dioxolanes. Triethysilyl-protected peroxycarbenium ions proved to be optimal for the annulation reaction. Using this method, plakinic acid analogues can be synthesized in three steps from the corresponding ketone and alkene.

  DOI：

  10.1021/ol051703u
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙酮 在 phosphomolybdic acid 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 dihydroperoxide of 4-phenyl-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  Phosphomolybdic Acid Catalyzed Synthesis of 1,2,4,5-Tetraoxanes

  摘要：

  将1,1-二氢过氧化物通过与相应酮进行缩合反应，以磷钼酸作为催化剂、无水硫酸镁作为水分捕获剂，在36-91%的产率下转化成1,2,4,5-四氧杂环己烷。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289864

文献信息

• Generation of Singlet Oxygen from Fragmentation of Monoactivated 1,1-Dihydroperoxides
  作者：Jiliang Hang、Prasanta Ghorai、Solaire A. Finkenstaedt-Quinn、Ilhan Findik、Emily Sliz、Keith T. Kuwata、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1021/jo202265j

  日期：2012.2.3

  short 1O2 lifetimes, and there is a need for oxygenations able to be conducted in organic solvents. We now report that monoactivated derivatives of 1,1-dihydroperoxides undergo a previously unobserved fragmentation to generate high yields of singlet molecular oxygen (1O2). The fragmentations, which can be conducted in a variety of organic solvents, require a geminal relationship between a peroxyanion and

  分子氧 ( 1 O 2 )的第一个单线激发态是化学、生物学和医学中的重要氧化剂。1 O 2最常通过基态氧的光敏激发产生。1 O 2也可以通过过氧化氢和其他过氧化物的分解化学生成。然而，大多数这些“暗氧化”需要与短1 O 2相关的富水介质寿命，并且需要能够在有机溶剂中进行氧化。我们现在报告 1,1-二氢过氧化物的单活化衍生物经历了以前未观察到的碎裂，以产生高产率的单线态分子氧 ( 1 O 2 )。可以在多种有机溶剂中进行的断裂需要过氧阴离子和被激活以进行异裂裂解的过氧化物之间存在孪生关系。该反应适用于一系列骨架和活化基团，通过原位活化，可直接应用于 1,1-二氢过氧化物。我们的调查表明，碎裂涉及过氧阴离子的限速形成，过氧阴离子通过类似 Grob 的过程分解。
• Mild and Efficient Re(VII)-Catalyzed Synthesis of 1,1-Dihydroperoxides
  作者：Prasanta Ghorai、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1021/ol801859c

  日期：2008.10.16

  Re2O7 in CH3CN is a remarkably efficient and mild catalyst for the peroxyacetalization of ketones, aldehydes, or acetals by H2O2 to generate 1,1-dihydroperoxides. Me3SiOReO3 and methyl rhenium trioxide (MTO) are also effective catalysts under these reaction conditions.
• A New Peroxide Fragmentation: Efficient Chemical Generation of ¹O₂ in Organic Media
  作者：Prasanta Ghorai、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1021/ol9018216

  日期：2009.10.15

  Monoactivated derivatives of 1,1-dihydroperoxides undergo an unprecedented base-promoted fragmentation to efficiently generate singlet oxygen (O-1(2)) in anhydrous organic solvents.
• Broadly Applicable Synthesis of 1,2,4,5-Tetraoxanes
  作者：Prasanta Ghorai、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1021/ol8023874

  日期：2009.1.1

  Re(2)O7 is a mild and efficient catalyst for the high-yielding condensation of 1,1-dihydroperoxides with ketones or aldehydes to form 1,2,4,5-tetraoxanes, Including targets not easily prepared via existing methodology. When applied in tandem with a recently reported Re(VII)-catalyzed synthesis of 1,1-dihydroperoxides, the reaction provides a high-yielding one-pot conversion of ketones or aldehydes to tetraoxanes.
• Synthesis of 1,2-Dioxolanes by Annulation Reactions of Peroxycarbenium Ions with Alkenes
  作者：Armando Ramirez、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ol051703u

  日期：2005.10.1

  The annulation reactions of alkenes with peroxycarbenium ions enable the synthesis of a variety of functionalizable 1,2-dioxolanes. Triethysilyl-protected peroxycarbenium ions proved to be optimal for the annulation reaction. Using this method, plakinic acid analogues can be synthesized in three steps from the corresponding ketone and alkene.