3-([1,1'-biphenyl]-4yl)-2-butenol | 610781-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-([1,1'-biphenyl]-4yl)-2-butenol
• 英文别名: 3-Biphenyl-4-yl-but-2-ene-1-ol；3-(4-phenylphenyl)but-2-en-1-ol
• CAS: 610781-46-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: KYMXDAWWKCMFNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C
• 沸点：
  394.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-([1,1'-biphenyl]-4yl)-2-butenol 在 氧气 、 亚甲基蓝阳离子 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-([1,1'-biphenyl]-4yl)-1-hydroxy-but-3-en-2-hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  新型功能化芳基乙烯基1,2,4-三恶烷作为有效的抗疟原虫药和抗癌药的设计，合成，结构活性关系和对接研究。

  摘要：

  制备了一系列新的合成的功能化芳基乙烯基1,2,4-三恶烷（8 a – p），并使用SYBR green-I评估了它们对恶性疟原虫耐氯喹Pf INDO菌株的体外抗疟原虫活性。荧光测定。与氯喹（IC）相比，化合物8 g（IC 50 = 0.051μM; SI = 589.41）和8 m（IC 50 = 0.059μM ; SI = 55.93）分别显示出更强的抗血浆活性11倍和> 9倍50 = 0.546μM； SI = 36.63）。不同的计算机对许多靶蛋白的对接研究表明，活性最高的芳基乙烯基1,2,4-三恶烷（8 g和8 m）显示出二氢叶酸还原酶（DHFR）的结合亲和力与氯喹和青蒿琥酯的亲和力相当。在体外的细胞毒性潜力8 - p也针对人肺（A549）和肝（HepG2细胞）肿瘤细胞系评价与永生化的正常肺（BEAS-2B）和肝（LO2）细胞系一起。筛选后，得到五种衍生物。8 a，8 h，8 l，8

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000045
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl-3-hydroxy-3-(p-biphenyl)-n-butyrat 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 3-([1,1'-biphenyl]-4yl)-2-butenol
  参考文献：
  名称：

  新型功能化芳基乙烯基1,2,4-三恶烷作为有效的抗疟原虫药和抗癌药的设计，合成，结构活性关系和对接研究。

  摘要：

  制备了一系列新的合成的功能化芳基乙烯基1,2,4-三恶烷（8 a – p），并使用SYBR green-I评估了它们对恶性疟原虫耐氯喹Pf INDO菌株的体外抗疟原虫活性。荧光测定。与氯喹（IC）相比，化合物8 g（IC 50 = 0.051μM; SI = 589.41）和8 m（IC 50 = 0.059μM ; SI = 55.93）分别显示出更强的抗血浆活性11倍和> 9倍50 = 0.546μM； SI = 36.63）。不同的计算机对许多靶蛋白的对接研究表明，活性最高的芳基乙烯基1,2,4-三恶烷（8 g和8 m）显示出二氢叶酸还原酶（DHFR）的结合亲和力与氯喹和青蒿琥酯的亲和力相当。在体外的细胞毒性潜力8 - p也针对人肺（A549）和肝（HepG2细胞）肿瘤细胞系评价与永生化的正常肺（BEAS-2B）和肝（LO2）细胞系一起。筛选后，得到五种衍生物。8 a，8 h，8 l，8

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000045

文献信息

• Synthesis and antimalarial activity of novel bicyclic and tricyclic aza-peroxides
  作者：Lalit Yadav、Mohit K. Tiwari、Bharti Rajesh Kumar Shyamlal、Manas Mathur、Ajit K. Swami、Sunil K. Puri、Niraj K. Naikade、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.1039/c5ra16781g

  日期：——

  six membered ring compounds. All these compounds were assessed for their in vitro antimalarial activity against Plasmodium falciparum. Compound 9a, 9c and 9f, the most active compound of the series, showed IC50 values of 9.43, 8.83 and 5.63 ng mL−1, respectively which were found to be comparable to that of the antimalarial drug chloroquine (IC50 value 5.2 ng mL−1). Compound 9f, the most active compound

  首次使用1 O 2介导的光氧合方法合成了新颖的双环5a-h和三环9a-h氮杂过氧化物，这是52-71％收率的关键步骤，其中一个氧原子1,2,4-三恶烷环的一部分被一个氮原子取代。该方法简单易行，是访问1,2-二氧杂-4-氮杂六元环化合物的有效方法。对所有这些化合物的体外抗恶性疟原虫的疟疾活性进行了评估。该系列中活性最高的化合物9a，9c和9f的IC 50为结果分别为9.43、8.83和5.63 ng mL -1，与抗疟疾药物氯喹的IC值相当（IC 50值为5.2 ng mL -1）。化合物9f是在体外研究中发现的最具活性的化合物，在筛选其在瑞士小鼠中对多药耐药的约氏疟原虫的体内抗疟活性时，以96 mg kg -1 ×4天的剂量对受感染的小鼠提供40％的保护。通过口头途径。在该试验中，β-蒿甲醚和氯喹在第4天显示出100％的寄生虫血症抑制作用，并分别为受感染的小鼠提供100％和80％的保护作用。
• Substituted 1,2,4-trioxanes useful as antimalarial agents and a process for the preparation thereof
  申请人：——

  公开号：US20040053991A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  In the present invention relates to a novel series of antimalarial 1,2,4-trioxanes analogues of general formula 7, 1 wherein R represents cycloalkyl groups selected from the groups consisting of cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl and cyclooctyl or aryl groups selected from phenyl, 4-bromophenyl and 4-chlorophenyl, R 1 and R 2 represent hydrogen, alkyl group selected from methyl, ethyl, propyl and decyl, aryl selected from phenyl or parts of a cyclic systems such as cyclopentane, cyclohexane, substituted cyclohexane, cycloheptane bicyclo(2.2.1)heptane, adamantane and its preparation thereof; several of these novel compounds show promising antimalarial activity against multidrug resistant malaria in mice.

  本发明涉及一种新型系列抗疟疾1,2,4-三氧杂环己烷类似物，其一般式为7,1，其中R代表从环戊基、环己基、环庚基和环辛基中选择的环烷基或从苯基、4-溴苯基和4-氯苯基中选择的芳基，R1和R2代表氢、从甲基、乙基、丙基和癸基中选择的烷基，从苯基中选择的芳基或从环戊烷、环己烷、取代环己烷、环庚烷、双环[2.2.1]庚烷、金刚烷等环系统的部分；这些新型化合物中的一些显示出对小鼠多药耐药疟疾具有很好的抗疟活性。
• Novel spiro-1,2,4-trioxanes
  申请人：Singh Chandan

  公开号：US20070191475A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The present invention relates to spiro 1,2,4-trioxanes of general formula 4. This invention more particularly relates to a process for the preparation of a series of spiro 1,2,4-trioxanes. Wherein, Ar represents aryl groups such as phenyl, 4-biphenyl, 4-chlorophenyl, 4-methoxyphenyl, 4-methylphenyl, 4-cyclohexylphenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl and the like and R represents hydrogen or the alkyl group such as methyl, ethyl and the like. Several of these compounds show high order of antimalarial activity against multidrug-resistant malaria in mice and thus hold promise as antimalarial agents against multidrug-resistant malaria.

  本发明涉及一般式4的螺环1,2,4-三氧杂环丙烷。该发明更具体地涉及一种制备一系列螺环1,2,4-三氧杂环丙烷的方法。其中，Ar代表芳基团，如苯基、4-联苯基、4-氯苯基、4-甲氧基苯基、4-甲基苯基、4-环己基苯基、1-萘基、2-萘基等，R代表氢或烷基，如甲基、乙基等。这些化合物中的几种显示出高度的抗疟活性，对多药耐药性疟疾在小鼠中具有作用，并因此有望作为抗多药耐药性疟疾的抗疟药物。
• Base-catalysed reductive relay hydroboration of allylic alcohols with pinacolborane to form alkylboronic esters
  作者：Zi-Chao Wang、Di Shen、Jian Gao、Xian Jia、Youjun Xu、Shi-Liang Shi

  DOI：10.1039/c9cc03459e

  日期：——

  An unprecedented base-catalysed reductive relay hydroboration of allylic alcohols is described. Commercially available nBuLi was found to be a robust transition metal-free initiator for this protocol, affording various boronic esters in high yield and selectivity. Mechanistically, this methodology involves a one-pot three-step successive process (dehydrocoupling/allylic hydride substitution/anti-Markovnikov

  描述了空前的碱催化的烯丙基醇的还原性中继硼氢化。已发现市售的n BuLi是该方案的一种耐用的无过渡金属引发剂，可以高产率和高选择性提供各种硼酸酯。从机理上讲，这种方法涉及一锅三步连续过程（脱氢偶联/烯丙基氢化物取代/反马尔科夫尼科夫硼氢化反应）。
• Novel compounds and their use in medicine: process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Gurram Madhavan Ranga

  公开号：US20070043035A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The present invention relates to novel hypolipidemic, antiobesity, hypocholesterolemic and antidiabetic compounds. More particularly, the present invention relates to novel alkyl carboxylic acids of the general formula (I), their stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutical compositions containing them where all symbols are as defined in the description.

  本发明涉及新型降脂、抗肥胖、降胆固醇和抗糖尿病化合物。更具体地说，本发明涉及一般式(I)的新型烷基羧酸、其立体异构体、其药学上可接受的盐以及含有它们的药物组合物，其中所有符号均如描述中定义的。