1-(adamantan-2-yl)pyrrolidine | 68193-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(adamantan-2-yl)pyrrolidine
• 英文别名: N-(2-Adamantyl)pyrrolidine；2-Pyrrolidino-adamantan；2-Adamantylpyrrolidine；1-(2-adamantyl)pyrrolidine
• CAS: 68193-07-7
• 化学式: C₁₄H₂₃N
• 分子量: 205.343
• InChiKey: DJDZRELWTNTTBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(adamantan-2-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  N-adamantyl derivatives of pyrrolidone and their biological activity

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00772156

文献信息

• Hydrogen-free reductive amination using iron pentacarbonyl as a reducing agent
  作者：Oleg I. Afanasyev、Dmitry L. Usanov、Denis Chusov

  DOI：10.1039/c7ob02795h

  日期：——

  We developed solvent-free reductive amination without an external hydrogen source using iron pentacarbonyl as a reducing agent. Neither a catalyst nor any other additives were employed. Various types of substrates are suitable for the reaction, including those with low reactivity, e.g. benzophenone. Among others, the protocol tolerates bromo-, cyano-, benzyloxy-, pyrimidyl and styryl moieties.

  我们使用五羰基铁作为还原剂，开发了无溶剂的无需外部氢源的还原胺化方法。既未使用催化剂也未使用任何其他添加剂。各种类型的底物都适合该反应，包括低反应性的底物，例如二苯甲酮。其中，该方案耐受溴，氰基，苄氧基，嘧啶基和苯乙烯基部分。
• Enhancing the efficiency of the ruthenium catalysts in the reductive amination without an external hydrogen source
  作者：Artemy R. Fatkulin、Oleg I. Afanasyev、Alexey A. Tsygankov、Denis Chusov

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.12.018

  日期：2022.1

  Catalytic reductive reactions are essential for laboratory and industrial-scale organic synthesis. However, the nowadays trend is the development of new, more and more complicated reducing systems, which hinders the application of such highly efficient approaches in practice. Another way to achieve the highly active systems is enhancing the activity of the earlier developed catalysts with simple structures

  催化还原反应对于实验室和工业规模的有机合成至关重要。然而，当今的趋势是开发新的、越来越复杂的还原系统，这阻碍了这种高效方法在实践中的应用。实现高活性体系的另一种方法是提高早期开发的具有简单结构的催化剂的活性。在此，我们证明了在向反应混合物中加入碘化物后，钌催化剂在还原胺化中的催化活性显着增加（高达 15 倍）。催化剂周转数高达 9000，产品的制备产率达到了。制定了这种效果的合理原因。
• [EN] (R)-N-(ADAMANTYL-2-YL)PYRROLIDINE-2-CARBOXAMIDE DERIVATIVES FOR COSMETIC USE<br/>[FR] DÉRIVÉS (R)-N-(ADAMANTYL-2-YL)PYRROLIDINE-2-CARBOXAMIDE DESTINÉS À UNE UTILISATION COSMÉTIQUE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2017102587A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention relates to novel selective 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11ß-HSD1) inhibitors and the use thereof to prevent age-induced skin structure and function defects.

  本发明涉及新型选择性11-β-羟基类固醇脱氢酶1型（11ß-HSD1）抑制剂及其用于预防年龄引起的皮肤结构和功能缺陷。
• Sodium hypophosphite mediated reductive amination of carbonyl compounds with <i>N</i>,<i>N</i>-dialkylformamides
  作者：Artemy R. Fatkulin、Vasily Korochantsev、Oleg I. Afanasyev、Evgeniya Podyacheva、Olga Chusova、Dmitry V. Muratov、Maria I. Godovikova、Sergei Semenov、Denis Chusov

  DOI：10.1039/d3nj00728f

  日期：——

  Herein we report a transition-metal- and acid-free protocol for the reductive amination of carbonyl compounds with DMF using a substoichiometric amount of NaH2PO2·H2O. A set of various N,N-dimethylamines were obtained in moderate to excellent yields without chromatographic purification. The general trends and limitations of the method with different formamides as sources of dialkyl-fragments were explored

  在此，我们报告了一种使用亚化学计量的 NaH 2 PO 2 · H 2 O的 DMF 对羰基化合物进行还原胺化的无过渡金属和无酸方案。无需色谱纯化即可获得出色的收率。探讨了使用不同甲酰胺作为二烷基片段来源的方法的一般趋势和局限性。
• Direct Leuckart-type reductive amination of aldehydes and ketones: a facile one-pot protocol for the preparation of secondary and tertiary amines
  作者：Danielle O’Connor、Ashley Lauria、Steven P. Bondi、Shahrokh Saba

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.006

  日期：2011.1

  A high-yielding and facile one-pot Leuckart-type reaction for rapid access to a number of 2 degrees and 3 degrees amines is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.