2-[(dimethylamino)methylene]-1-phenyl-1,3-butanedione | 129118-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(dimethylamino)methylene]-1-phenyl-1,3-butanedione
• 英文别名: 2-((N,N-dimethylamino)methylene)-1-phenylbutane-1,3-dione；2-(dimethylaminomethylene)-1-phenyl-1,3-butanedione；(2E)-2-(dimethylaminomethylidene)-1-phenylbutane-1,3-dione
• CAS: 129118-10-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: RBFWYQDQWUCREW-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(dimethylamino)methylene]-1-phenyl-1,3-butanedione 生成 5-乙酰基-2-氧代-6-苯基-1H-吡啶-3-腈
  参考文献：
  名称：

  JONES, WINTON D.;DAGE, RICHARD C.;SCHNETTLER, RICHARD A.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JONES, WINTON D.;DAGE, RICHARD C.;SCHNETTLER, RICHARD A.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <scp>L</scp>-Proline-Catalyzed Activation of Methyl Ketones or Active Methylene Compounds and DMF-DMA for Syntheses of (2<i>E</i>)-3-Dimethylamino-2- propen-1-ones
  作者：Dinesh Kumar、Damodara N. Kommi、Pradeep Chopra、Md Imam Ansari、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1002/ejoc.201200778

  日期：2012.11

  place in the reaction of methyl ketones or active methylene compounds with DMF-DMA (N,N-dimethylformamide dimethyl acetal). L-Proline serves as an efficient organocatalyst in the covalent and noncovalent synchronous mode for the ambiphilic activation of various aryl, heteroaryl, and styryl methyl ketones, cyclic ketones, and 1,3-diketones with DMF-DMA to achieve the convenient syntheses of the versatile

  据报道，在甲基酮或活性亚甲基化合物与 DMF-DMA（N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛）反应中发生亲核和亲电双重活化的级联有机催化。L-脯氨酸在共价和非共价同步模式下作为一种有效的有机催化剂，用于各种芳基、杂芳基和苯乙烯基甲基酮、环酮和 1,3-二酮与 DMF-DMA 的两亲性活化，以实现方便的合成多功能合成子 (2E)-1-芳基/杂芳基/苯乙烯基-3-(二甲氨基)-2-丙烯-1-酮、(E)-α-[(二甲氨基)甲叉]环烷酮和(E)-2-(在无溶剂条件下以高产率制备二甲氨基)甲亚基-1,3-二酮。
• 6-Substituted pyranone compounds and their use as pharmaceuticals
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：US04304728A1

  公开（公告）日：1981-12-08

  Compounds are described of the formula ##STR1## in which R.sup.1 is COOR.sup.5, CONHR.sup.5, cyano, 5-tetrazolyl or R.sup.6, where R.sup.5 is hydrogen or C.sub.1-8 alkyl and R.sup.6 is phenyl or naphthyl, the phenyl or naphthyl group being optionally substituted by one or more group selected from halogen, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, hydroxy, benzyloxy, nitro, trifluoromethyl, carboxyl, C.sub.1-4 alkylsulphinyl, C.sub.1-4 alkylsulphonyl, N(R.sup.5).sub.2, NHCOR.sup.5 and SR.sup.5 ; R.sup.2 is R.sup.6 or --CH.dbd.CH--R.sup.6 when R.sup.1 is COOR.sup.5, CONHR.sup.5, cyano or 5-tetrazolyl, or R.sup.2 is --CH.dbd.CH--R.sup.6 when R.sup.1 is R.sup.6 ; R.sup.3 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, halogen, hydroxy or --OCH.sub.2 R.sup.6 ; and R.sup.4 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl or halogen; and salts thereof. The compounds have pharmaceutical properties and in particular are useful in the treatment of immediate hypersensitivity conditions such as asthma.

  该化合物的结构式为##STR1##其中R.sup.1为COOR.sup.5、CONHR.sup.5、氰基、5-四唑基或R.sup.6，其中R.sup.5为氢或C.sub.1-8烷基，R.sup.6为苯基或萘基，苯基或萘基可以选择性地被一个或多个取代基取代，所述取代基选自卤素、C.sub.1-6烷基、C.sub.1-4烷氧基、羟基、苄氧基、硝基、三氟甲基、羧基、C.sub.1-4烷基磺基、C.sub.1-4烷基磺酰基、N(R.sup.5).sub.2、NHCOR.sup.5和SR.sup.5；R.sup.2为R.sup.6或--CH.dbd.CH--R.sup.6，当R.sup.1为COOR.sup.5、CONHR.sup.5、氰基或5-四唑基时，或者当R.sup.1为R.sup.6时，R.sup.2为--CH.dbd.CH--R.sup.6；R.sup.3为氢、C.sub.1-6烷基、卤素、羟基或--OCH.sub.2 R.sup.6；R.sup.4为氢、C.sub.1-6烷基或卤素；以及它们的盐。这些化合物具有药理特性，特别是在治疗哮喘等即时超敏症状方面具有用途。
• Dimethylformamide dimethyl acetal in heterocyclic synthesis: Synthesis of polyfunctionally substituted pyridine derivatives as precursors to bicycles and polycycles
  作者：Fathi A. Abu-Shanab、A. M. Hessen、S. A. S. Mousa

  DOI：10.1002/jhet.5570440406

  日期：2007.7

  11a,c and 12 were prepared by the reaction of benzoylacetone with dimethylformamide dimethyl acetal followed by treatment with cyanothioacetamide 9a, cyanoacetamide 9b and the anion of malononitrile dimmer 9c in dry DMF. When the reaction was carried out in ethanol as a solvent and piperidine as a base afforded 14a,b. Thienopyridines 16a,b were prepared by the reaction of pyridinethiones 11a and 14a with

  通过使苯甲酰基丙酮与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应，然后在干燥的DMF中用氰基硫代乙酰胺9a，氰基乙酰胺9b和丙二腈二聚体9c的阴离子处理，来制备多取代的吡啶11a，c和12。当反应在乙醇作为溶剂和哌啶作为碱中进行时，得到14a，b。噻吩并吡啶16A，B是由pyridinethiones的反应制备11A和14A与2-氯Ñ - p -甲苯基-乙酰胺（15）。噻吩并吡啶16a，b的进一步反应用DMFDMA或亚硝酸分别得到17a，b和18a，b。吡啶衍生物11c与肼和苯肼反应，得到三环化合物19a，b。
• 5-Acyl-2-(1H)-pyridinones
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0124090A1

  公开（公告）日：1984-11-07

  Novel 5-acyl-2-(1H)pyridinones of formula I and their use as cardiotonic agents. They are prepared by reacting a 1-R5-3-R6-2-(dimethylamino-1-R4-methylidenyl)-1,3-propanedione with an appropriate R3-substituted acetoacetamide.

  式 I 的新型 5-酰基-2-(1H)吡啶酮及其作为强心剂的用途 及其作为强心剂的用途。它们是通过 1-R5-3-R6-2-(二甲基氨基-1-R4-亚甲基)-1,3-丙二酮与适当的 R3 取代乙酰乙酰胺反应制备的。
• Alkoxyimino ether derivatives of 5-acyl-2(1H)-pyridinones
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0140375A2

  公开（公告）日：1985-05-08

  This invention relates to alkoxyimino ether derivatives of 5-acyl-2(1H)-pyridinones and to their use as cardiotonic agents useful in treating cardiac failure, and to the process useful in the preparation thereof.

  本发明涉及 5-酰基-2(1H)-吡啶酮的烷氧基亚氨基醚衍生物，以及它们作为治疗心力衰竭的强心剂的用途和制备过程。