2-(3-hydroxy-3-methyl-1-propynyl)thioanisole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(3-hydroxy-3-methyl-1-propynyl)thioanisole
• 英文别名: 4-(2-(methylthio)phenyl)but-3-yn-2-ol；4-(2-Methylsulfanylphenyl)but-3-yn-2-ol；4-(2-methylsulfanylphenyl)but-3-yn-2-ol
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: XSPZLSOKBPIAJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxy-3-methyl-1-propynyl)thioanisole 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以19%的产率得到1-(3-iodobenzo[b]thiophen-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成2,3-二取代苯并[b]噻吩的一锅连续环化-烷基化策略

  摘要：

  在这项研究中，开发了一种新的环境友好的碘介导的一锅碘环化/烷基化策略，用于从2-炔基茴香硫醚合成苯并[ b ]噻吩衍生物。通过采用温和的反应条件，使用 1,3-二羰基底物作为亲核试剂和各种取代的炔丙醇作为环化前体和烷基化剂，以高产率合成了多种 2,3-二取代苯并[ b ]噻吩。代理人。该方法导致在一步中形成一系列复杂结构。此外，还设计了一种将炔丙醇一锅碘环化/氧化成羰基官能化苯并[ b ]噻吩结构的策略。这些绿色一锅反应工艺旨在减少废物和副产物，同时在苯并[ b ]噻吩结构上产生复杂的取代模式。所报道的方法可用于合成更多功能化的苯并[ b ]噻吩结构，其可用于生物医学和有机电子应用。

  DOI：

  10.1039/d1ob00358e
• 作为产物：
  描述：

  2-碘茴香硫醚 、 3-丁炔-2-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以65%的产率得到2-(3-hydroxy-3-methyl-1-propynyl)thioanisole
  参考文献：
  名称：

  合成2,3-二取代苯并[b]噻吩的一锅连续环化-烷基化策略

  摘要：

  在这项研究中，开发了一种新的环境友好的碘介导的一锅碘环化/烷基化策略，用于从2-炔基茴香硫醚合成苯并[ b ]噻吩衍生物。通过采用温和的反应条件，使用 1,3-二羰基底物作为亲核试剂和各种取代的炔丙醇作为环化前体和烷基化剂，以高产率合成了多种 2,3-二取代苯并[ b ]噻吩。代理人。该方法导致在一步中形成一系列复杂结构。此外，还设计了一种将炔丙醇一锅碘环化/氧化成羰基官能化苯并[ b ]噻吩结构的策略。这些绿色一锅反应工艺旨在减少废物和副产物，同时在苯并[ b ]噻吩结构上产生复杂的取代模式。所报道的方法可用于合成更多功能化的苯并[ b ]噻吩结构，其可用于生物医学和有机电子应用。

  DOI：

  10.1039/d1ob00358e

文献信息

• Synthesis of benzothienofuranones and dihydrobenzothienopyranones by palladium iodide-catalyzed carbonylative double cyclization
  作者：Ida Ziccarelli、Raffaella Mancuso、Domenico Santandrea、Angela Altomare、Diego Olivieri、Carla Carfagna、Bartolo Gabriele

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.115101

  日期：2023.11

  second cyclization (possibly, through the formation of a palladacycle intermediate followed by reductive elimination), and Pd(0) reoxidation by oxygen (from air) used as external benign oxidant. Under similar conditions, 4-(2-(methylthio)phenyl)but-3-yn-1-ols, bearing a butynol moiety ortho to the methylthio group, led to a mixture of double cyclization and dicarbonylation products, however, by slightly

  3-(2-(甲硫基)苯基)丙-2-炔-1-醇已通过 PdI 在一个合成步骤中成功转化为苯并[4,5]噻吩并[2,3-c]呋喃-1-酮2 /KI 催化的氧化羰基化双环化过程，在相对温和的条件下（1–10 mol% PdI 2、7 当量的 KI、80 °C、60 atm 的 4:1 CO-空气混合物）在 MeCN 中进行。该过程通过一系列有序步骤进行，涉及 5- endo - dig S-环化，碘化物促进随后锍盐的去甲基化，CO插入，第二次环化（可能通过形成环环中间体，然后还原消除），以及用作外部氧气（来自空气）的Pd（0）再氧化良性氧化剂。在类似的条件下，4-(2-(甲硫基)苯基)丁-3-yn-1-醇，带有与甲硫基邻位的丁炔醇部分，导致双环化和二羰基化产物的混合物，然而，通过稍微调整在该反应条件下，可以选择性地获得二氢苯并[4,5]噻吩并[3,2-c]吡喃-1-酮，且不形成二羰基化副产物。四
• Synthesis of 3-iodobenzo[b]thiophenes via iodocyclization/etherification reaction sequence
  作者：Tanay Kesharwani、Jason Craig、Cathlene Del Rosario、Renee Shavnore、Cory Kornman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.064

  日期：2014.12

  An efficient method was developed for the synthesis of benzo[b]thiophene core structure using a two-step, multicomponent reaction resulting in favorable yields. This convergent reaction requires room temperature thus eliminating the harsh reaction conditions usually associated with the synthesis of benzo[b]thiophene ring structures. Used in many drugs that treat conditions such as osteoporosis, asthma, and fungal infections, the benzo[b]thiophene core structure is of extreme importance to medicinal and pharmaceutical research. The key step in this process involves the use of an iodine as a cyclizing agent that acts simultaneously as a catalyst. Alcohols such as alkyl, allyl, propargyl, and benzylic are employed to prepare a diverse library of 3-iodobenzo[b]thiophenes. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A one-pot successive cyclization–alkylation strategy for the synthesis of 2,3-disubstituted benzo[<i>b</i>]thiophenes
  作者：Christopher Cunningham、Matthew Cloyd、Aimee Phillips、Soha Khan、Katherine Whalen、Tanay Kesharwani

  DOI：10.1039/d1ob00358e

  日期：——

  In this study, a new environmentally benign iodine-mediated one-pot iodocyclization/alkylation strategy for the synthesis of benzo[b]thiophene derivatives starting from 2-alkynylthioanisoles was developed. The synthesis of a diverse population of 2,3-disubstituted benzo[b]thiophenes was achieved in high yields by employing moderate reaction conditions using 1,3-dicarbonyl substrates as the nucleophile

  在这项研究中，开发了一种新的环境友好的碘介导的一锅碘环化/烷基化策略，用于从2-炔基茴香硫醚合成苯并[ b ]噻吩衍生物。通过采用温和的反应条件，使用 1,3-二羰基底物作为亲核试剂和各种取代的炔丙醇作为环化前体和烷基化剂，以高产率合成了多种 2,3-二取代苯并[ b ]噻吩。代理人。该方法导致在一步中形成一系列复杂结构。此外，还设计了一种将炔丙醇一锅碘环化/氧化成羰基官能化苯并[ b ]噻吩结构的策略。这些绿色一锅反应工艺旨在减少废物和副产物，同时在苯并[ b ]噻吩结构上产生复杂的取代模式。所报道的方法可用于合成更多功能化的苯并[ b ]噻吩结构，其可用于生物医学和有机电子应用。