α-(4-Chlor-benzol-sulfonyl)-styrol | 1854-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(4-Chlor-benzol-sulfonyl)-styrol
• 英文别名: p-Chlorphenylstyrylsulfon；1-Chloro-4-(2-phenylethenylsulfonyl)benzene
• CAS: 1854-83-7
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂S
• 分子量: 278.759
• InChiKey: XFKKDQDMHNCJRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C
• 沸点：
  460.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(4-Chlor-benzol-sulfonyl)-styrol 在 sodium amalgam 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 (1-甲基戊基)-苯
  参考文献：
  名称：

  有机铜化学。α，β-乙烯砜与二烷基铜锂的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)72455-5
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-chlorophenyl)thio)-1-phenylethan-1-ol 在 吡啶 、 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 α-(4-Chlor-benzol-sulfonyl)-styrol
  参考文献：
  名称：

  吡喃糖苷的C1，C2，C3，C4和C6处的1,5-二取代1,2,3-三唑基化：一条无金属的途径合成三唑基化单糖和三唑连接的二糖

  摘要：

  使一对易于获得的源自苯乙烯环氧化物和单甲苯基化甘油的乙烯基砜与六个不同的叠氮基吡喃侧核苷反应，这些叠氮基吡喃侧核苷在C1，C2，C3，C4，C6以及与C1连接的胞外链的末端具有叠氮基。该反应主要在高温下在水中进行，没有任何金属催化剂，以高产率提供区域选择性的1，5-二取代的三唑基化吡喃糖苷。由3- O-甲基化的和3- O-苄基化的呋喃呋喃糖苷以及3- O制备的另一组环外乙烯基砜在相似的反应条件下，还将苄基化的富呋喃糖苷与六个叠氮基吡喃糖苷进行1，3-偶极环加成反应，以生成一系列的1，5-二取代的三唑连接的二糖。首次报道了所有1，5-二取代的三唑基化单糖以及所有1，5-二取代的三唑连接的二糖的合成。叠氮基和乙烯基砜基团周围的立体异构体在决定反应的结果中起着重要作用。这种强大而实用的途径具有开发复杂的1,5-二取代的1,2,3-三唑基化碳水化合物的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo401576n

文献信息

• Application of Mannich Reaction to Sulfones I
  作者：W. Lewis Nobles、B. Blackburn Thompson

  DOI：10.1002/jps.2600540418

  日期：1965.4

  The preparation of a series of β -aminosulfones is described. Consideration of sulfone reactivity and mechanism of the condensaion are related in this report. These compounds failed to provide significant antibacterial activity.

  描述了一系列β-氨基砜的制备。本报告涉及砜反应性的考虑和冷凝的机理。这些化合物不能提供显着的抗菌活性。
• A general route to 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles with alkyl/alkyl, alkyl/aryl, aryl/aryl combinations: a metal-free, regioselective, one-pot three component approach
  作者：Santu Dey、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1039/c3ra47062h

  日期：——

  An experimentally simple one-pot reaction, affording 1,5-disubstituted 1H-1,2,3-triazoles in good to excellent yields by combining vinyl sulfones, sodium azide and alkyl bromides, -tosylates, -mesylates or aryl amines, -iodides is reported. The organic azides, generated in situ react with vinyl sulfones in a regioselective fashion in the absence of metal ions. Unlike many of the recently reported strategies, this method is capable of generating alkyl/alkyl, alkyl/aryl and aryl/aryl containing 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles under simple reaction conditions.

  本报告介绍了一种实验简单的一锅反应，通过将乙烯基砜、叠氮化钠和烷基溴化物、-对甲苯磺酸盐、-甲磺酸盐或芳基胺、-碘化物结合在一起，可以得到 1,5-二取代的 1H-1,2,3-三唑，收率从良好到极佳。在没有金属离子的情况下，原位生成的有机叠氮化物以区域选择性的方式与乙烯基砜发生反应。与最近报道的许多策略不同，这种方法能够在简单的反应条件下生成烷基/烷基、烷基/芳基和芳基/芳基的 1,5 二甲基 1,2,3 三唑。
• Heterogeneous catalytic decarboxylative sulfonylation of cinnamic acids with sodium benzene sulfinates over a manganese(II)-based rod-shaped metal-organic framework catalyst
  作者：Qi-Da Ding、Jin-Ping Si、Kun-Lin Huang、Feng Tian、Sheng-Chun Chen、Xue-Jun Feng、Ming-Yang He、Qun Chen

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.05.006

  日期：2019.7

  Based on the acid-base mixed-ligand assembly strategy, a stable Mn(II)-based metal-organic framework (denoted as Mn-MOFs), containing 1-D Mn–O–C rod-shaped chains, was hydrothermally synthesized and structurally characterized. This material was demonstrated to be an efficient heterogeneous catalyst for the decarboxylative sulfonylation of cinnamic acids with sodium benzene sulfinates. Moreover, the

  基于酸碱混合配体组装策略，水热合成了稳定的，含有一维Mn–OC–C棒状链的Mn（II）基金属有机骨架（表示为Mn-MOF）。结构特征。该材料被证明是用于肉桂酸与苯亚磺酸钠的脱羧磺酰化的有效多相催化剂。此外，Mn-MOF催化剂可循环使用多达六次，同时保留了催化活性和晶体结构。
• Synthesis of β-triazolyl sulfones via the reaction of vinyl sulfones with 1,2,4-triazoles under basic conditions
  作者：P. S. Radulov、A. V. Mozzhegorov、O. M. Mulina、I. A. Yaremenko、A. I. Ilovaisky、A. O. Terent’ev

  DOI：10.1007/s11172-022-3562-7

  日期：2022.7

  A method was developed for the synthesis of β-triazolyl sulfones from vinylsulfones and 1,2,4-triazoles in the presence of sodium triazolide taken as the base. The reaction was carried out in DMSO at room temperature for 120 h. The target compounds were obtained in 25–89% yields.

  在以三唑钠为碱的情况下，从乙烯基砜和1,2,4-三唑中合成β-三唑基砜的方法已经开发出来。反应在二甲基亚砜中室温下进行120小时。目标化合物的收率在25-89%之间。
• Regulation of Photogenerated Redox Species through High Crystallinity Carbon Nitride for Improved C−S Coupling Reactions
  作者：Chen Liu、Yukun Ma、Ronghong Lian、Jiayin Chen、Mingcheng Yang、Jiajia Cheng

  DOI：10.1002/cssc.202301882

  日期：——

  A novel and efficient approach for the synthesis of α, β‐unsaturated sulfones through heterogeneous photocatalyzed C−S coupling reactions have been developed. The use of molten‐salt method derived carbon nitride (MCN), a transition metal‐free polymeric photocatalyst, combined with enhanced crystallinity and potassium iodide as an additive, effectively modulates photogenerated reactive redox species, markedly increasing the overall reaction selectivity. This method achieves the shortest reaction time (2 h) with high yield (up to 95 %) among the reported heterogeneous catalytic C−S bond formation reactions, matching the efficiency of the homogeneous photocatalysts. Furthermore, the application to challenging alkyne substrates has been demonstrated, underscoring the potential for a broad range of applications in pharmaceutical research and synthetic chemistry.

  摘要 通过异相光催化C-S偶联反应合成α，β-不饱和砜的新颖而高效的方法已经开发出来。使用熔盐法衍生的不含过渡金属的聚合物光催化剂氮化碳（MCN），结合增强的结晶度和作为添加剂的碘化钾，有效地调节了光生成的活性氧化还原物种，显著提高了整个反应的选择性。在已报道的异相催化 C-S 键形成反应中，该方法实现了最短的反应时间（2 小时）和最高的产率（达 95%），与均相光催化剂的效率不相上下。此外，该方法还可应用于具有挑战性的炔基质，这凸显了其在医药研究和合成化学领域的广泛应用潜力。