(Z)-5-(4-fluorobenzylidene)-2-thioxo-thiazolidine-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-(4-fluorobenzylidene)-2-thioxo-thiazolidine-4-one
• 英文别名: 5-[(4-fluorophenyl)methylene]-2-thioxo-4-thiazolidinone；5-(4-fluorobenzylidene)rhodanine；(5E)-5-(4-fluorobenzylidene)-2-mercapto-1,3-thiazol-4(5H)-one；(5E)-5-[(4-fluorophenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₁₀H₆FNOS₂
• 分子量: 239.294
• InChiKey: BQOQSIQMDZUHKF-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(4-fluorobenzylidene)-2-thioxo-thiazolidine-4-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(4-fluorophenyl)-2-mercapto-2-propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Hydrazine compounds usesful as pesticides

  摘要：

  化学式为（I）的肼化合物或其盐：其中A是苯并呋喃基，可以被取代；喹啉基，可以被取代；苯并噻吩基，可以被取代；苯并噻唑基，可以被取代；噻吩噻吩基，可以被取代；二氢噻吩噻吩基，可以被取代；二氢环戊噻吩基，可以被取代；四氢苯并噻吩基，可以被取代；吲哚基，可以被取代；或六氢吲哚基，可以被取代；W是氢原子，氰基，--COCOOR'，--S--N(R")COOR'或--CH.sub.2 OCOR'，其中R'和R"各自独立，是烷基或环烷基，R是卤素原子，烷基（可以被卤素原子取代），烷氧基（可以被卤素原子取代），烷硫基（可以被卤素原子取代），或硝基，n是0到5的整数，但当n为2或更多时，R的多个可能相同或不同。

  公开号：

  US05304657A1
• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 、 对氟苯甲醛 在 哌啶 、 silica gel 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.12h， 以87%的产率得到(Z)-5-(4-fluorobenzylidene)-2-thioxo-thiazolidine-4-one
  参考文献：
  名称：

  微波诱导的噻唑烷-2,4-二酮基序合成及5-亚苄基-噻唑烷-2,4-二酮和5-亚苄基-2-硫代-噻唑烷-4-one化合物的高效无溶剂固相平行合成

  摘要：

  开发了一种新型的微波诱导方法，用于在溶剂相条件下合成噻唑烷-2,4-二酮基序。此外，我们报告了一种高效，微波辅助的方法，可在固相和无溶剂条件下平行合成生物学上重要的5-亚苄基-噻唑烷-2,4-二酮和5-亚苄基-2-噻吩并噻唑烷-4-酮化合物。描述了已开发的微波方法与常规方法之间的比较研究。我们还说明了背后的可能机制，以解决哌啶，乙酸和硅胶增强Knoevenagel缩合反应的原因。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430413

文献信息

• Microwave induced synthesis of the thiazolidine-2,4-dione motif and the efficient solvent free-solid phase parallel syntheses of 5-benzylidene-thiazolidine-2,4-dione and 5-benzylidene-2-thioxo-thiazolidine-4-one compounds
  作者：B. R. Prashantha Kumar、M. J. Nanjan、B. Suresh、M. D. Karvekar、L. Adhikary

  DOI：10.1002/jhet.5570430413

  日期：2006.7

  Novel microwave induced method for the synthesis of thiazolidine-2,4-dione motif under solvent phase conditions is developed. Further we report an efficient, microwave assisted method for the parallel syntheses of biologically important 5-benzylidene-thiazolidine-2,4-dione and 5-benzylidene-2-thioxothiazolidine-4-one compounds under solid-phase and solvent-free conditions. A comparative study between

  开发了一种新型的微波诱导方法，用于在溶剂相条件下合成噻唑烷-2,4-二酮基序。此外，我们报告了一种高效，微波辅助的方法，可在固相和无溶剂条件下平行合成生物学上重要的5-亚苄基-噻唑烷-2,4-二酮和5-亚苄基-2-噻吩并噻唑烷-4-酮化合物。描述了已开发的微波方法与常规方法之间的比较研究。我们还说明了背后的可能机制，以解决哌啶，乙酸和硅胶增强Knoevenagel缩合反应的原因。
• Hydrazine compounds or their salts, processes for producing them and pesticides containing them
  申请人：ISHIHARA SANGYO KAISHA, LTD.

  公开号：EP0483647A1

  公开（公告）日：1992-05-06

  A hydrazine compound of the formula (I) or its salt: wherein A is a benzofuranyl group which may be substituted, a quinolinyl group which may be substituted, a benzothienyl group which may be substituted, a benzothiazolyl group which may be substituted, a thienothienyl group which may be substituted, a dihydrothienothienyl group which may be substituted, a dihydrocyclopentathienyl group which may substituted, a tetrahydrobenzothienyl group-which may be substituted, an indanyl group which may be substituted, or a hexahydroindanyl group which may be substituted, W is a hydrogen atom, a cyano group, -COCOOR', -S-N(R'')COOR' or -CH₂OCOR', wherein each of R' and R'' which are independent from each other, is an alkyl group or a cycloalkyl group, R is a halogen atom, an alkyl group which may be substituted by a halogen atom, an alkoxy group which may substituted by a halogen atom, an alkylthio group which may be substituted by a halogen atom, or a nitro group, n is an integer of from 0 to 5, provided that when n is 2 or more, the plurality of R may be the same or different.

  式 (I) 的肼化合物或其盐： 其中 A 是一个可被取代的苯并呋喃基、一个可被取代的喹啉基、一个可被取代的苯并噻吩基、一个可被取代的苯并噻唑基、一个可被取代的噻吩基、一个可被取代的二氢噻吩基、一个可被取代的二氢环噻吩基、一个可被取代的四氢苯并噻吩基、可被取代的二氢噻吩基、可被取代的二氢环戊噻吩基、可被取代的四氢苯并噻吩基、可被取代的茚基或可被取代的六氢茚基、W 是氢原子、氰基、-COCOOR'、-S-N(R'')COOR'或-CH₂OCOR'，其中 R'和 R''各自独立，是烷基或环烷基，R 是卤素原子、可被卤素原子取代的烷基、可被卤素原子取代的烷氧基、可被卤素原子取代的烷硫基或硝基，n 为 0 至 5 的整数，但当 n 为 2 或 2 以上时，多个 R 可以相同或不同。
• Thiazolidinone derivatives as hypoglycemic agents and for treating Alzheimer's disease
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0587377A2

  公开（公告）日：1994-03-16

  Provided are methods for treating hyperglycemia and Alzheimer's disease utilizing certain rhodanine derivatives. Certain of the rhodanine derivatives utilized in the instant methods are novel and, accordingly, such compounds, process for preparing same and pharmaceutical formulations thereof, are also provided.

  本发明提供了利用某些罗丹宁衍生物治疗高血糖和阿尔茨海默病的方法。在本方法中使用的某些罗丹宁衍生物是新颖的，因此还提供了此类化合物、其制备工艺和药物制剂。
• Compounds useful as hypoglycemic agents and for treating Alzheimer's disease
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0915090A1

  公开（公告）日：1999-05-12

  Provided are methods for treating hyperglycemia and Alzheimer's disease utilizing certain rhodanine derivatives. Certain of the rhodanine derivatives utilized in the instant methods are novel and, accordingly, such compounds, process for preparing same and pharmaceutical formulations thereof, are also provided.

  本发明提供了利用某些罗丹宁衍生物治疗高血糖和阿尔茨海默病的方法。在本方法中使用的某些罗丹宁衍生物是新颖的，因此还提供了此类化合物、其制备工艺和药物制剂。
• US5304657A
  申请人：——

  公开号：US5304657A

  公开（公告）日：1994-04-19