N-benzoyl-N′-(3-methoxyphenyl)thiourea | 21258-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-N′-(3-methoxyphenyl)thiourea
• 英文别名: N-(3-methoxyphenyl)-N'-benzoylthiocarbamide；N-[(3-methoxyphenyl)carbamothioyl]benzamide；N-benzoyl-N'-(3-methoxyphenyl)thiourea；1-benzoyl-3-(3-methoxyphenyl)thiourea；N-(3-Methoxy-phenyl)-N'-benzoyl-thioharnstoff；N-{[(3-Methoxyphenyl)imino](sulfanyl)methyl}benzenecarboximidic acid
• CAS: 21258-09-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 286.354
• InChiKey: IGLCIYHMAOZULA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-N′-(3-methoxyphenyl)thiourea 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 1-(3-methoxyphenyl)-2-methylsulfanyl-6-oxopyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Gupta, K. A.; Saxena, Anil K.; Jain, Padam C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 3, p. 228 - 233

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  联苯-4-甲酰氯 在 silica gel 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-benzoyl-N′-(3-methoxyphenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  新型合成的1,2,4-三唑衍生物的抗结核活性

  摘要：

  1,2,4-三唑类通过抑制细胞壁生物合成发挥抗分枝杆菌活性。为了开发具有抗结核活性的先导化合物，通过向支架中引入各种替代物来合成一系列1,2,4-三唑衍生物，并评估了其抗结核活性。最有效的化合物3e和8d对结核分枝杆菌的最低抑制浓度为12.5μM。结果表明，这些化合物可被视为进一步开发具有高抗结核活性的新的1,2,4-三唑类候选药物的先导。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10009

文献信息

• Substituted <i>N</i>-Phenylisothioureas:  Potent Inhibitors of Human Nitric Oxide Synthase with Neuronal Isoform Selectivity
  作者：Barry G. Shearer、Shuliang Lee、Jeffrey A. Oplinger、Lloyd W. Frick、Edward P. Garvey、Eric S. Furfine

  DOI：10.1021/jm960785c

  日期：1997.6.1

  has been found to be a potent inhibitor of both the human constitutive and inducible isoforms of nitric oxide synthase. A series of substituted N-phenylisothiourea analogues was synthesized to investigate the structure-activity relationship of this class of inhibitor. Each analogue was evaluated for human isoform selectivity. One analogue, S-ethyl N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]isothiourea (39), exhibited

  已经发现S-乙基N-苯基异硫脲（4）是一氧化氮合酶的人组成型和诱导型同工型的有效抑制剂。合成了一系列取代的N-苯基异硫脲类似物，以研究这类抑制剂的构效关系。评价每种类似物的人同工型选择性。一种类似物S-乙基N- [4-（三氟甲基）苯基]异硫脲（39）对神经元同工型的诱导选择性和对内皮衍生的组成型同工型的选择性分别为115倍和29倍。研究表明，取代的N-苯基异硫脲39与L-精氨酸竞争性结合。
• Improved Procedures for the Preparation of Cycloalkyl-, Arylalkyl-, and Arylthioureas
  作者：C. R. Rasmussen、F. J. Villani, Jr.、L. E. Weaner、B. E. Reynolds、A. R. Hood、L. R. Hecker、S. O. Nortey、A. Hanslin、M. J. Costanzo、E. T. Powell、A. J. Molinari

  DOI：10.1055/s-1988-27605

  日期：——

  An improved procedure for the preparation of arylthioureas consists of the reaction of benzoyl isothiocyanate with anilines in acetone and debenzoylation of the resultant N-aryl-N′-benzoylthioureas with 5% aqueous sodium hydroxide. Bicycloalkylthioureas and N-(arylalkyl)thioureas (e.g., 9H-9-fluorenylthiourea) are directly prepared from the corresponding isothiocyanates and ammonia.

  制备芳基硫脲的改进方法包括将苯甲酰异硫氰酸酯与苯胺在丙酮中反应，然后用5%氢氧化钠水溶液对生成的N-芳基-N'-苯甲酰硫脲进行去苯甲酰化。双环烷基硫脲和N-(芳烷基)硫脲（例如9H-9-芴基硫脲）可直接由相应的异硫氰酸酯与氨反应制备。
• Benzoylthioureas: Design, Synthesis and Antimycobacterial Evaluation
  作者：Tiago O. Brito、Lethícia O. Abreu、Karen M. Gomes、Maria C.S. Lourenço、Patricia M.L. Pereira、Sueli F. Yamada-Ogatta、Ângelo de Fàtima、Cesar A. Tisher、Fernando Macedo Jr、Marcelle L.F. Bispo

  DOI：10.2174/1573406415666181208110753

  日期：2020.1.16

  chlorine and t-Bu group at the para-position in benzene ring plays an important role in the antitubercular activity of Series A. These substituents were fixed at this position in benzene ring and other groups such as Cl, Br, NO2 and OMe were introduced in the benzoyl ring, leading to the derivatives of Series B. In general, Series B was less cytotoxic than Series A, which indicates that the presence

  背景技术迫切需要治疗结核病（TB）的新药物和策略。在这种情况下，硫脲衍生物具有广泛的生物活性，包括抗结核病。这个事实可以用一种古老的抗结核病药物异氧基的结构来说明，该结构具有硫脲作为药效基团。目的本研究的目的是描述59种苯甲酰硫脲衍生物的合成及其抗分枝杆菌活性。方法已合成苯甲酰硫脲衍生物，并使用MABA分析评估了其对结核分枝杆菌的活性。之后，已经对该系列化合物进行了结构-活性关系研究。结果与讨论19种化合物的抗分枝杆菌活性在423.1至9.6μM之间。一般来说，我们观察到，苯环对位的溴，氯和t-Bu基团的存在对A系列抗结核活性具有重要作用。这些取代基固定在苯环和其他基团（如Cl）上的该位置，Br，NO2和OMe引入苯甲酰基环中，从而生成B系列衍生物。通常，B系列的细胞毒性低于A系列，这表明在苯甲酰基环上存在取代基有助于两者的改进。抗分枝杆菌活性和毒性概况。结论化合物4c被认为是一个很好的原
• [EN] SMALL MOLECULE PROSTAGLADIN TRANSPORT INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRANSPORT DE PROSTAGLANDINES À PETITES MOLÉCULES
  申请人：ALBERT EINSTEIN COLLEGE OF MEDICINE

  公开号：WO2021091823A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  The disclosure provides compounds of Formula 1, and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The variables in Formula 1, e.g. X1-X5, A1, A2, and R1-R4 are described herein. Such compounds are useful as prostaglandin transport (PGT) inhibitors. The disclosure further includes pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula 1 or salt thereof and methods of using compounds of Formula 1 and salts thereof to treat diseases and disorders mediated, at least in part, by prostaglandin levels or cyclooxygenase activity. Such diseases and disorders include painful and inflammatory conditions.

  该披露提供了Formula 1的化合物及其药用盐。Formula 1中的变量，例如X1-X5，A1，A2和R1-R4在此处进行描述。这些化合物可用作前列腺素转运体（PGT）抑制剂。该披露还包括含有Formula 1的化合物或其盐的药物组合物，以及使用Formula 1的化合物和其盐来治疗至少部分由前列腺素水平或环氧化酶活性介导的疾病和疾病的方法。这些疾病和疾病包括疼痛和炎症性疾病。
• Decomposition of benzoylthioureas into benzamides and thiobenzamides under solvent-free conditions using iodine–alumina as the catalyst and its mechanistic study by density functional theory
  作者：Lokendrajit Nahakpam、Francis A. S. Chipem、Brajakishor S. Chingakham、Warjeet S. Laitonjam

  DOI：10.1039/c4nj02021a

  日期：——

  Iodine–alumina catalyzed formation of benzamides and thiobenzamides through different paths by the microwave irradiation of benzoylthioureas.

  碘-氧化铝催化剂通过微波辐射苄酰硫脲形成苯甲酰胺和硫代苯甲酰胺的不同途径。