3-苯基-2H-苯并[b] [1,4]噻嗪-2-酮 | 33795-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 3-苯基-2H-苯并[b] [1,4]噻嗪-2-酮
• 中文别名: 3-苯基-2H-苯并[b][1,4]噻嗪-2-酮
• 英文名称: 3-phenyl-2H-benzo[b][1,4]thiazin-2-one
• 英文别名: 3-Phenyl-2H-1,4-benzothiazin-2-on；3-Phenyl-2h-1,4-benzothiazin-2-one；3-phenyl-1,4-benzothiazin-2-one
• CAS: 33795-58-3
• 化学式: C₁₄H₉NOS
• 分子量: 239.298
• InChiKey: FVSROHBDXNVNJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-2H-苯并[b] [1,4]噻嗪-2-酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 [2-(12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-yloxy)-3-methoxy-1-phenylpropyl]-diphenylphosphane 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [Ir（P-OP）]-不同取代的含C═N杂环的催化不对称加氢

  摘要：

  对映体纯的膦亚磷酸酯配体（[Ir（Cl）（cod）（P-OP）]）的铱（I）络合物有效催化多种含C═N的杂环化合物（苯并恶嗪，苯并恶嗪酮，苯并噻嗪酮和喹喔啉酮； 25个实例，ee最高可达99％）。底物与催化剂的比例高达2000：1。

  DOI：

  10.1021/ol400854a
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-2H-1,4-benzothiazine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-苯基-2H-苯并[b] [1,4]噻嗪-2-酮
  参考文献：
  名称：

  [Ir（P-OP）]-不同取代的含C═N杂环的催化不对称加氢

  摘要：

  对映体纯的膦亚磷酸酯配体（[Ir（Cl）（cod）（P-OP）]）的铱（I）络合物有效催化多种含C═N的杂环化合物（苯并恶嗪，苯并恶嗪酮，苯并噻嗪酮和喹喔啉酮； 25个实例，ee最高可达99％）。底物与催化剂的比例高达2000：1。

  DOI：

  10.1021/ol400854a

文献信息

• Catalyst free synthesis of <scp> 2‐Aryl‐2 <i>H</i> </scp> ‐benzo[ <i>b</i> ][1,4]oxazines and <scp>3‐Aryl‐2H</scp> ‐benzo[ <i>b</i> ][1,4]thiazin‐2‐ones: An ultrasonication‐assisted strategy
  作者：Bisma Teli、Malik Abdul Waseem、Showkat Rashid、Bilal Ahmad Ganaie、Bilal A. Bhat

  DOI：10.1002/jhet.4267

  日期：2021.7

  An ultrasonication-assisted synthesis of 2-Aryl-2H-benzo[b][1,4]oxazines and 3-aryl-2H-benzo[b][1,4]thiazin-2-ones has been established by reacting phenacyl bromides with 2-aminophenol and 2-aminothiophenol, respectively. This approach fosters flexibility in generating a diverse range of 1,4-benzoxazines and 1,4-benzothiazinones under catalyst-free reaction conditions. Further scope toward the synthesis

  超声辅助合成 2-Aryl-2 H - benzo[ b ][1,4] oxazines 和 3-aryl-2 H - benzo[ b ][1,4]thiazin-2-ones苯甲酰溴分别与 2-氨基苯酚和 2-氨基苯硫酚。这种方法提高了在无催化剂反应条件下生成各种 1,4-苯并恶嗪和 1,4-苯并噻嗪酮的灵活性。还探索了合成罕见的双苯并恶嗪加合物的进一步范围，这使我们能够提出反应机制。
• AIBN-Promoted Synthesis of Bibenzo[<i>b</i>][1,4]thiazines by the Condensation of 2,2′-Dithiodianiline with Methyl Aryl Ketones
  作者：Xianqiang Huang、Nianxin Rong、Pengfei Li、Guodong Shen、Qiang Li、Nana Xin、Chuansheng Cui、Jichui Cui、Bingchuan Yang、Dacheng Li、Changqiu Zhao、Jianmin Dou、Bo Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01238

  日期：2018.6.1

  A series of bibenzo[b][1,4]thiazines with various functional groups has been synthesized by a free-radical condensation reaction. Bibenzo[b][1,4]thiazines were obtained in moderate to good yield (up to 85%) through a one-step reaction of readily available 2,2′-dithiodianiline and methyl aryl ketones with AIBN as radical initiator in HOAc. Bibenzo[b][1,4]thiazines exhibit diversiform solid-state packing

  通过自由基缩合反应合成了一系列具有各种官能团的联苯并[ b ] [1,4]噻嗪。在HOAc中，通过容易获得的2,2'-二硫代二苯胺和甲基芳基酮与AIBN作为自由基引发剂的一步反应，以中等至良好的收率（高达85％）获得联苯并[ b ] [1,4]噻嗪。联苯并[ b ] [1,4]噻嗪表现出多种形式的固态堆积。
• Metal-Free sp3 C-H Bond Oxidation and Functionalization of α-Bromoketones to Quinoxalinone, Benzoxazinone, and Benzothiazinone Heterocyclic Compounds
  作者：Xiuling Chen、Fang Guo、Tianlong Wei、Haiying Tian、Hongxue Qi

  DOI：10.3987/com-21-14460

  日期：——

  quinoxalinones) were efficiently synthesized in excellent yields via α-bromoketones with o-substituted aniline (2-aminothiophenol, aryl-1,2-diamines and 2-aminophenol). This protocol accomplishes sp3 C-H bond oxidation and functionalization in one-pot without any metal catalyst.

  一系列杂环化合物（苯并噻嗪酮、苯并嗪酮和喹喔啉酮）通过α-溴酮与邻取代苯胺（2-氨基苯硫酚、芳基-1,2-二胺和2-氨基苯酚）以优异的产率有效合成。该协议在一锅中完成 sp 3 CH 键氧化和功能化，无需任何金属催化剂。
• An Efficient Synthetic Protocol for Quinoxalinones, Benzoxazinones, and Benzothiazinones from 2-Oxo-2-aryl-acetyl Bromide Precursors
  作者：Muthupandi Nagaraj、Sithuraj Sathiyamoorthy、Muthusamy Boominathan、Shanmugam Muthusubramanian、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.1002/jhet.1557

  日期：2013.8

  α‐Bromoketones undergo selenium dioxide oxidation to yield reactive 2‐oxo‐2‐arylacetyl bromides that are trapped by aryl‐1,2‐diamines, 1,2‐aminophenol or 1,2‐aminothiophenol to give quinoxalinones, benzoxazinones, and benzothiazinones, respectively, in good yield.

  α-溴酮经过二氧化硒氧化，生成反应性的2-氧代-2-芳基乙酰基溴化物，并被芳基1,2-二胺，1,2-氨基苯酚或1,2-氨基硫代苯酚捕集，得到喹喔啉酮，苯并恶嗪酮和苯并噻嗪酮，分别以良好的产量。
• Tauer, Erich; Grellmann, Karl-Heinz, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 1, p. 215 - 228
  作者：Tauer, Erich、Grellmann, Karl-Heinz

  DOI：——

  日期：——