ethyl 2-(4-iodophenoxy)-2-methylpropanoate | 37404-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-iodophenoxy)-2-methylpropanoate
• 英文别名: clofibrate
• CAS: 37404-22-1
• 化学式: C₁₂H₁₅IO₃
• 分子量: 334.154
• InChiKey: WKPCIVQVTSHIQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-120 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.508±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-iodophenoxy)-2-methylpropanoate 在 NiBr2*diglyme 、 (6-吡唑-1-基)-2,2'-联吡啶 、 sodium iodide 、 一氧化二氮 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 以78%的产率得到2-(4-羟基苯氧基)-2-甲基 丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一氧化二氮催化合成酚类

  摘要：

  开发能够使一氧化二氮 (N 2 O) 重新增值的催化化学工艺是减轻其排放1,2,3,4,5,6造成的环境威胁的有吸引力的策略。传统上，N 2 O 被认为是一种惰性分子，由于其活化所需的苛刻条件（>150 °C，50-200 bar） 7,8，有机化学家难以将其用作氧化剂或 O 原子转移试剂。 9,10,11。在这里，我们报告了在温和条件下（室温，1.5-2 bar N 2 O）将 N 2 O 插入 Ni-C 键，从而提供有价值的酚并释放良性 N 2. 这种从根本上不同的有机金属 C-O 键形成步骤不同于当前基于还原消除的策略，并为将芳基卤化物转化为苯酚提供了另一种催化方法。该过程通过用于 Ni 中心的基于联吡啶的配体进行催化。该方法稳健、温和且选择性高，能够适应碱基敏感功能，并允许从密集官能化的芳基卤化物合成苯酚。尽管该协议没有提供缓解 N 2 O 排放的解决方案，但它代表了将丰富的 N 2

  DOI：

  10.1038/s41586-022-04516-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-iodophenoxy)-2-methylpropanoic acid 在 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 ethyl 2-(4-iodophenoxy)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Julia, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 776,780, 781

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Enantio- and Diastereoselective Cyclopropanation of 2-Azadienes for the Synthesis of Aminocyclopropanes Bearing Quaternary Carbon Stereogenic Centers
  作者：Xinxin Shao、Steven J. Malcolmson

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02692

  日期：2019.9.20

  We report the catalytic enantio- and diastereoselective preparation of aminocyclopropanes by the cyclopropanation of terminal and (Z)-internal 2-azadienes with donor/acceptor carbenes derived from α-diazoesters. The resulting cyclopropanes bear quaternary carbon stereogenic centers vicinal to the amino-substituted carbon and are formed as a single diastereomer in up to 99:1 er and 97% yield with 0

  我们报道了通过末端和( Z )-内部2-氮杂二烯与源自α-重氮酯的供体/受体卡宾的环丙烷化，催化对映和非对映选择性制备氨基环丙烷。所得环丙烷带有与氨基取代碳相邻的季碳立构中心，并以高达 99:1 er 和 97% 产率形成单一非对映异构体，其中使用 0.5 mol% 的 Rh 2 (DOSP) 4 和仅1.5当量的重氮试剂。内部氮杂二烯的转化提供了具有三个连续立体中心的环丙烷。
• Cu/Pd-catalyzed borocarbonylative trifunctionalization of alkynes and allenes: synthesis of β-geminal-diboryl ketones
  作者：Yang Yuan、Fu-Peng Wu、Anke Spannenberg、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1007/s11426-021-1054-4

  日期：2021.12

  Functionalized bisboryl compounds have recently emerged as a new class of synthetically useful building blocks in organic synthesis. Herein, we report an efficient strategy to synthesize β-geminal-diboryl ketones enabled by a Cu/Pd-catalyzed borocarbonylative trifunctionalization of readily available alkynes and allenes. This reaction promises to be a useful method for the synthesis of functionalized

  功能化双硼基化合物最近已成为有机合成中一类新的合成有用的构建单元。在此，我们报告了一种有效的策略来合成 β-geminal-diboryl 酮，该策略通过 Cu/Pd 催化的容易获得的炔烃和丙二烯的硼羰基化三官能化来实现。该反应有望成为合成具有广泛官能团耐受性的功能化 β-geminal-diboryl 酮的有用方法。机理研究表明，该反应通过炔烃和丙二烯的硼羰基化/硼氢化级联反应进行。
• Nickel-catalyzed asymmetric reductive arylation of α-chlorosulfones with aryl halides
  作者：Deli Sun、Guobin Ma、Xinluo Zhao、Chuanhu Lei、Hegui Gong

  DOI：10.1039/d1sc00283j

  日期：——

  We report an asymmetric Ni-catalyzed reductive cross-coupling of aryl/heteroaryl halides with racemic α-chlorosulfones to afford enantioenriched sulfones. The reaction tolerates a variety of functional groups under mild reaction conditions, which complements the current methods. The utility of this work was demonstrated by facile late-stage functionalization of commercial drugs.

  我们报道了芳基/杂芳基卤化物与外消旋α-氯砜的不对称镍催化还原交叉偶联，得到对映体富集的砜。该反应在温和的反应条件下耐受多种官能团，这补充了现有的方法。这项工作的实用性通过商业药物的轻松后期功能化得到了证明。
• A Pivotal Role of Chloride Ion on Nickel-Catalyzed Enantioselective Reductive Cross-Coupling to Perfluoroalkylated Boronate Esters
  作者：Dong Wang、Tao XU

  DOI：10.1021/acscatal.1c03265

  日期：2021.10.15

  The enantioselective construction of perfluoroalkyl-containing molecules is essential in materials science, agrochemistry, and medicinal chemistry. Herein, a nickel-catalyzed reductive cross-coupling was reported to generate chiral perfluoroalkylated boronate esters from the easily prepared perfluoroalkyl-substituted α-iodoboronates. The simple and mild conditions enable a broad range of aryl iodides

  含全氟烷基分子的对映选择性构建在材料科学、农业化学和药物化学中是必不可少的。在此，据报道，镍催化的还原交叉偶联可从易于制备的全氟烷基取代的 α-碘硼酸酯生成手性全氟烷基化硼酸酯。简单和温和的条件使广泛的芳基碘化物能够以良好的对映选择性提供产品。此外，与碘盐对底物活化的常见加速相比，系统研究了添加剂的影响，以揭示氯离子对镍还原的关键作用。
• Four‐Component Borocarbonylation of Vinylarenes Enabled by Cooperative Cu/Pd Catalysis: Access to β‐Boryl Ketones and β‐Boryl Vinyl Esters
  作者：Yang Yuan、Fu‐Peng Wu、Jian‐Xing Xu、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202006427

  日期：2020.9.21

  general four‐component synthetic procedure for the preparation of β‐boryl ketones and β‐boryl vinyl esters. Joint catalyzed by palladium and copper catalysts, borocarbonylative reaction between vinylarenes, aryl halides/triflates, B2Pin2, and carbon monoxide proceed successfully. A variety of synthetically useful β‐boryl ketones were synthesized in good to high yields by using aryl iodides as the substrates

  我们在这里报告了制备β-硼基酮和β-硼基乙烯基酯的一般四组分合成程序。在钯和铜催化剂的联合催化下，乙烯基芳烃，芳基卤化物/三氟甲磺酸酯，B 2 Pin 2和一氧化碳之间的硼羰基化反应成功进行。以芳基碘化物为底物，合成了多种合成有用的β-硼基酮，高至高收率。值得注意的是，当使用芳基三氟甲磺酸酯作为起始原料时，β-硼基乙烯基酯的合成方法相似，并且具有宽泛的官能团耐受性。还提出了这种反应的合理机制。