(4-叠氮基苯基)(苯基)甲酮 | 36210-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-叠氮基苯基)(苯基)甲酮
• 英文名称: 4-benzoylphenyl azide
• 英文别名: 4-azidobenzophenone；p-azidobenzophenone；4-Azido-benzophenon；(4-azidophenyl)-phenylmethanone
• CAS: 36210-71-6
• 化学式: C₁₃H₉N₃O
• 分子量: 223.234
• InChiKey: BCNMNYUNSFNSSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2929909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-叠氮基苯基)(苯基)甲酮 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到4-氨基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  钯在球形碳上催化的化学选择加氢。

  摘要：

  我们已经开发出了一种新型的高化学选择性氢化方法，该方法使用了一种新型的负载在球形碳（0.5％Pd / SC）上的钯催化剂。的0.5％的Pd / SC显示出新颖的催化活性，并可能实现炔烃，烯烃，叠氮化物，硝基基团的化学选择性氢化，以及脂族ö -叔丁基二甲基（TBS）醚无苄基酯，苄基醚，腈的氢解，芳族酮，N-碳苄氧基（N- Cbz）保护基和芳族O- TBS醚。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300639
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (4-叠氮基苯基)(苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  水中硫酸芳基重氮硅的微波辅助点击化学合成1,2,3-三唑

  摘要：

  摘要 通过芳基重氮二氧化硅硫酸盐和叠氮化钠的反应原位生成芳基叠氮化物，然后在存在下与末端炔烃偶联，研究了微波辅助点击化学合成1,4-二取代的1,2,3-三唑的方法。铜催化剂。这些反应在温和和非均质条件下于水中进行，无需使用任何其他配体。 通过芳基重氮二氧化硅硫酸盐和叠氮化钠的反应原位生成芳基叠氮化物，然后在存在下与末端炔烃偶联，研究了微波辅助点击化学合成1,4-二取代的1,2,3-三唑的方法。铜催化剂。这些反应在温和和非均质条件下于水中进行，无需使用任何其他配体。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316783

文献信息

• Novel Palladium-on-Carbon/Diphenyl Sulfide Complex for Chemoselective Hydrogenation: Preparation, Characterization, and Application
  作者：Akinori Mori、Tomoteru Mizusaki、Masami Kawase、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Shinobu Takao、Yukio Takagi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/adsc.200700571

  日期：2008.2.22

  Pd/C[Ph2S], was developed to achieve the highly chemoselective hydrogenation of alkenes, acetylenes, azides, and nitro groups in the presence of aromatic ketones, halides, benzyl esters, and N-Cbz protective groups. Instrumental analyses of the heterogeneous catalyst demonstrated that diphenyl sulfide was embedded on Pd/C via coordination of its sulfur atom to palladium metal or physical interaction with graphite

  开发了一种固定在钯碳体系上的二苯硫醚Pd / C [Ph 2 S]，以在芳族酮，卤化物，苄基酯存在下实现烯烃，乙炔，叠氮化物和硝基的高化学选择性氢化。和N-Cbz保护基。对非均相催化剂的仪器分析表明，二苯硫醚通过其硫原子与钯金属的配位或与活性炭石墨层的物理相互作用而嵌入Pd / C中。催化剂可被回收并重复使用至少五次，而反应活性没有任何显着损失。
• Highly chemoselective reduction of azides to amines by Fe(0) nanoparticles in water at room temperature
  作者：Subir Panja、Debasish kundu、Sabir Ahammed、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.076

  日期：2017.8

  A highly chemoselective reduction of aryl, heteroaryl, acyl and sulfonyl azides to the corresponding amines has been achieved by Fe(0) nanoparticles in water at room temperature in the absence of external hydride source. Several readily reducible functionalities including alkene, alkyne, S-S linkage, OTBDMS remain unaffected during reduction.

  Fe（0）纳米粒子在室温下水中，没有外部氢化物源的情况下，已实现了芳基，杂芳基，酰基和磺酰基叠氮化物向相应胺的高度化学选择性还原。在还原过程中，包括烯烃，炔烃，SS键，OTBDMS在内的几种易于还原的官能团不受影响。
• Modular synthesis of bis- and tris-1,2,3-triazoles by permutable sequential azide–aryne and azide–alkyne cycloadditions
  作者：Suguru Yoshida、Takako Nonaka、Takamoto Morita、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1039/c4ob01654h

  日期：——

  the basis of sequential azide–aryne and azide–alkyne cycloadditions. The key to success was efficient halogen–metal exchange reaction-mediated generation of aryne from ortho-iodoaryl triflates bearing a base-sensitive terminal alkyne moiety, which was achieved using trimethylsilylmethyl Grignard reagent.

  在顺序叠氮化物-芳烃和叠氮化合物-炔烃环加成反应的基础上，开发了包括苯并三唑结构在内的双-和三-1,2,3-三唑的模块化合成方法。成功的关键是由卤素-金属交换反应介导的从带有碱敏性末端炔基部分的邻碘代芳基三氟甲磺酸酯生成芳烃，这是使用三甲基甲硅烷基甲基格氏试剂实现的。
• Easily-Controlled Chemoselective Hydrogenation by using Palladium on Boron Nitride
  作者：Yuki Yabe、Yoshinari Sawama、Tsuyoshi Yamada、Saori Nagata、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/cctc.201300035

  日期：2013.8

  hydrogenation catalyzed heterogeneously by palladium on boron nitride (Pd/BN) in methanol realized the chemoselective hydrogenation of only azides, alkenes, and alkynes in the presence of other reducible functionalities such as benzyl ethers, aryl halides, aryl ketones, and nitro groups. Furthermore, the totally chemoselective semihydrogenation of alkynes could also be achieved without the reduction

  钯在甲醇中的氮化硼（Pd / BN）上的异相催化氢化反应仅在存在其他可还原官能团（例如苄基醚，芳基卤化物，芳基酮和硝基）的情况下，仅对叠氮化物，烯烃和炔烃进行化学选择性氢化。此外，通过在吡啶中使用Pd / BN作为溶剂，还可以在不降低其他共存的可还原官能度（包括叠氮化物和烯烃）的情况下，实现炔烃的完全化学选择性半氢化反应。
• Chemoselective Homologation–Deoxygenation Strategy Enabling the Direct Conversion of Carbonyls into (<i>n+1</i>)-Halomethyl-Alkanes
  作者：Margherita Miele、Andrea Citarella、Thierry Langer、Ernst Urban、Martin Zehl、Wolfgang Holzer、Laura Ielo、Vittorio Pace

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02831

  日期：2020.10.2

  The sequential installation of a carbenoid and a hydride into a carbonyl, furnishing halomethyl alkyl derivatives, is reported. Despite the employment of carbenoids as nucleophiles in reactions with carbon-centered electrophiles, sp3-type alkyl halides remain elusive materials for selective one-carbon homologations. Our tactic levers on using carbonyls as starting materials and enables uniformly high

  据报道，将类胡萝卜素和氢化物顺序安装在羰基上，提供了卤代甲基烷基衍生物。尽管在与以碳为中心的亲电子试剂的反应中使用类胡萝卜素作为亲核试剂，sp 3型烷基卤化物仍然是用于选择性一碳同系物的难以捉摸的材料。我们的策略是利用羰基化合物作为起始原料，从而能够均匀地实现高收率和化学控制。该策略是灵活的，不仅限于类胡萝卜素。而且，各种类似碳负离子的物种可以充当亲核试剂，因此使其具有普遍的适用性。