3-苯基乙炔苯甲醛 | 115021-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯基乙炔苯甲醛
• 英文名称: 3-(phenylethynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 3-(phenylacetylenyl)benzaldehyde；3-Phenylethynyl-benzaldehyde；3-(2-phenylethynyl)benzaldehyde
• CAS: 115021-39-1
• 化学式: C₁₅H₁₀O
• mdl: MFCD02736017
• 分子量: 206.244
• InChiKey: RRMQKWJANJYKFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 储存条件：
  储存温度应保持在2-8°C，需要密封并放置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基乙炔苯甲醛 在 水 、 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到m-Formylbenzil
  参考文献：
  名称：

  一种多孔有机聚合物负载的 Pd/Cu 双金属催化剂用于炔烃非均相氧化制 1,2-二酮

  摘要：

  通过用 H 2 O 2氧化 POP-PPh 3很容易制备多孔有机聚合物 (POP-POPh 3 ) 。在与 PdCl 2和 CuBr 2前体的助催化剂配位后，得到了负载 Pd/Cu 双金属的多孔有机聚合物（Pd/Cu@POP-POPh 3）。NMR和XPS表征表明Pd( II )和Cu( II )都可以与聚合物中的PO键配位。此外，该催化剂具有高表面积、分级孔隙率和良好的热稳定性。Pd/Cu@POP-POPh 3催化剂成功用于炔烃与 O 2的非均相氧化作为氧化剂以高产率（76-99%）提供相应的 1,2-二酮。一系列具有不同官能团的炔烃在该过程中表现良好。值得注意的是，非均相催化剂可以重复使用五个循环而不会显着降低二苯乙炔氧化的催化活性。

  DOI：

  10.1039/d1cy02002a
• 作为产物：
  描述：

  [3-(2-phenylethynyl)phenyl]methanol 在 C₆H₄MoNO₇^(1-)*C₁₉H₄₂N⁽¹⁺⁾ 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到3-苯基乙炔苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种用于在水性介质中控制和化学选择性氧化活化醇的钼基金属硅催化剂

  摘要：

  基于表面活性剂的氧二过氧钼络合物可以活化分子氧，已被用作催化剂，以控制苄基醇氧化为相应的羰基。氧化反应在水性环境下进行，但是在没有任何无关的碱或助催化剂的情况下进行。在转化过程中可以耐受敏感/可氧化的官能团，例如氰基，硫化物，羟基，芳基-羟基，烯烃（内部/末端），炔烃（内部/末端）和乙缩醛。这种选择性归因于催化剂的温和性质。该方法还可以扩大规模以用于多克合成，并且该方案很可能会得到实际应用，因为它需要廉价的可回收催化剂和易于获得的氧化剂（在绿色条件下）。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2019.06.013

文献信息

• Copper-free Sonogashira reactions catalyzed by a palladium(II) complex bearing pyrenealdehyde thiosemicarbazonate under ambient conditions
  作者：Rupesh Narayana Prabhu、Samudranil Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.076

  日期：2015.9

  Convenient synthesis of a new square-planar mononuclear palladium(II) complex bearing N,S-donor 1-pyrenaldehyde 4-methyl-3-thiosemicarbazonate (L−) as ligand is described. The identity of the complex has been established as [Pd(L)Cl(PPh3)] by elemental analysis, ESI-MS, FT-IR, NMR and single crystal X-ray crystallographic measurements. The complex has been found to be an active and efficient homogeneous

  方便合成一个新的正方形平面的单核的钯（II）络合物轴承N，S-供体1-pyrenaldehyde 4-甲基-3- thiosemicarbazonate（L - ）作为配体进行说明。通过元素分析，ESI-MS，FT-IR，NMR和单晶X射线晶体学测量，已将络合物的身份确定为[Pd（L）Cl（PPh 3）]。已发现该络合物是在室温下好氧条件下苯乙炔与各种芳基卤化物（溴化物和氯化物）的无铜Sonogashira偶联反应的活性和高效均相催化剂。
• Cascade Process for Direct Transformation of Aldehydes (RCHO) to Nitriles (RCN) Using Inorganic Reagents NH₂OH/Na₂CO₃/SO₂F₂ in DMSO
  作者：Wan-Yin Fang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03164

  日期：2019.5.3

  and practical process for direct conversion of aldehydes to nitriles was developed feathering a wide substrate scope and great functional group tolerability (52 examples, over 90% yield in most cases) using inorganic reagents (NH2OH/Na2CO3/SO2F2) in DMSO. This method allows for transformations of readily available, inexpensive, and abundant aldehydes to highly valuable nitriles in a pot, atom, and

  使用无机试剂（NH 2 OH / Na 2 CO ）开发了一种简单，温和且实用的方法，将醛直接转化为腈，可在较宽的底物范围内实现出色的官能团耐受性（52个实例，大多数情况下产率超过90％）3 / SO 2 F 2）在DMSO中。该方法允许以易用，原子和步经济的方式将易于获得，廉价且丰富的醛转化为高度有价值的腈，而无需过渡金属。该协议将作为将氰基部分安装到复杂分子的强大工具。
• Palladium nanoparticles supported on a titanium dioxide cellulose composite (PdNPs@TiO₂–Cell) for ligand-free carbon–carbon cross coupling reactions
  作者：Sanjay Jadhav、Ashutosh Jagdale、Santosh Kamble、Arjun Kumbhar、Rajshri Salunkhe

  DOI：10.1039/c5ra20680d

  日期：——

  Well-dispersed non-spherical PdNPs with a diameter of 39–45 nm supported on a TiO2–cellulose composite (PdNPs@TiO2–Cell) can be synthesized by a simple and clean route. The catalyst was well characterized by XRD, FE-SEM, EDS, and TEM techniques. The PdNPs have good dispersity on the TiO2–Cell support. This results in excellent catalytic activities for the synthesis of biphenyls, acrylates, acetylenes

  可以通过简单干净的方法合成负载在TiO 2-纤维素复合材料（PdNPs @ TiO 2 -Cell）上的直径39-45 nm的分散良好的非球形PdNP。通过XRD，FE-SEM，EDS和TEM技术对催化剂进行了很好的表征。PdNP在TiO 2-电池载体上具有良好的分散性。这导致在较低温度下使用低Pd负载量（1 mol％）合成联苯，丙烯酸酯，乙炔和前手性酮具有出色的催化活性。碱的性质和用量，溶剂的性质，催化剂的用量和反应温度对PdNPs @ TiO 2活性的影响–对细胞进行了彻底的调查。该催化剂显示出至少四倍的可重复使用性，而没有降低催化活性。
• A Merrifield resin supported Pd–NHC complex with a spacer(Pd–NHC@SP–PS) for the Sonogashira coupling reaction under copper- and solvent-free conditions
  作者：Sanjay N. Jadhav、Arjun S. Kumbhar、Sawanta S. Mali、Chang Kook Hong、Rajashri S. Salunkhe

  DOI：10.1039/c4nj02025a

  日期：——

  Synthetic applications of a polymer supported air-stable palladium NHC complex with a spacer (catalyst 6, Pd–NHC@SP–PS) and without a spacer (catalyst 7, Pd–NHC@PS) have been studied for the Sonogashira cross-coupling reaction. The catalysts were prepared by immobilizing pre-formed IL on the polymer and reacting the resultant modified polymer with Pd(OAc)2 in THF at 60 °C. Both the catalysts were characterized

  对于Sonogashira交叉偶联，已经研究了具有间隔基（催化剂6，Pd–NHC @ SP–PS）和没有间隔基（催化剂7，Pd–NHC @ PS）的聚合物负载的空气稳定钯NHC复合物的合成应用。反应。通过将预先形成的IL固定在聚合物上并使所得的改性聚合物与Pd（OAc）2在THF中在60°C下反应来制备催化剂。两种催化剂都使用IR，SEM，EDS，ICP，XPS和TGA / DTA进行了表征。已发现催化剂6比催化剂7更具活性由于活性催化位点的可及性较高，因此在好氧条件下，溶剂和无铜Sonogashira交叉偶联反应中的各种芳基溴化物和末端炔烃都可以进行交联反应。还研究了间隔物，碱的性质，反应温度，催化剂负载量和可重复使用性的影响。
• Acetylene derivatives having lipoxygenase inhibitory activity
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05476873A1

  公开（公告）日：1995-12-19

  Compounds of the structure ##STR1## where p and q are zero or one, but cannot both be the same, M is a pharmaceutically acceptable cation or a metabolically cleavable group, B is a valence bond or a straight or branched alkylene group, R is alkyl, cycloalkyl or --NR.sup.1 R.sup.2, where R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen, alkyl, cycloalkyl or alkanoyl, and A is optionally substituted carbocyclic aryl, furyl, benzo[b]furyl, thienyl, or benzo[b]thienyl are potent inhibitors of lipoxygenase enzymes and thus inhibit the biosynthesis of leukotrienes. These compounds are useful in the treatment or amelioration of allergic and inflammatory disease states.

  结构为##STR1##的化合物，其中p和q为零或一，但不能同时相同，M是一种药用可接受的阳离子或代谢可裂解基团，B是一个价键或直链或支链烷基基团，R是烷基、环烷基或--NR.sup.1 R.sup.2，其中R.sup.1和R.sup.2是氢、烷基、环烷基或烷酰基，A是可选择取代的碳环芳基、呋喃基、苯并[b]呋喃基、噻吩基或苯并[b]噻吩基，是脂氧合酶酶的强效抑制剂，从而抑制白三烯的生物合成。这些化合物在治疗或缓解过敏和炎症性疾病状态中很有用。