1,4-bis(p-tolylthio)benzene | 55709-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,4-bis(p-tolylthio)benzene
• 英文别名: 1,4-Bis-(4-methyl-phenylthio)-benzol；1,4-Di-(p-tolylthio)-benzol；1,4-bis-p-tolylsulfanyl-benzene；p-Phenylen-bis-p-tolylsulfid；1,4-Bis-p-tolylmercapto-benzol；Dithiohydrochinon-di-p-tolylaether；1,4-Bis(4-methylphenylthio)benzene；1,4-bis[(4-methylphenyl)sulfanyl]benzene
• CAS: 55709-45-0
• 化学式: C₂₀H₁₈S₂
• 分子量: 322.495
• InChiKey: SSUIXBVCVWGZOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C
• 沸点：
  285 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(p-tolylthio)benzene 在 氧气 、 10-甲基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到1-Methyl-4-[4-(4-methylphenyl)sulfinylphenyl]sulfinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  辅酶NAD +模型催化的硫化物选择性好氧氧化为亚砜

  摘要：

  辅酶NAD +模型可以应用于在室温下将硫化物光氧化为有机催化剂的亚砜。使用该方案可以轻松合成一系列亚砜，并讨论了可能的机理。该程序为在合成化学中清洁生产有用的亚砜提供了可靠的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.076
• 作为产物：
  描述：

  噻蒽 5-氧化物 在 sodium 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 1,4-bis(p-tolylthio)benzene
  参考文献：
  名称：

  5-（芳基）re溴化物与硫醇芳基酯的开环反应

  摘要：

  一系列带有芳基（Ar）的5-（芳基）噻吨溴化物（6a–e）苯基（a），对甲苯基（b），对茴香基（c），对氯苯基（d）和对溴苯基（e）是通过使蒽氧化物5-氧化物与合适的格氏试剂ArMgBr反应制备的。的反应6A-E与芳基硫醇盐（Ar'SNa中，Ar'=苯基，p -甲苯基和p -氯苯基，7A-C ）的MeCN在室温下进行。来自6a–c的产品为少量的芳烃[苯（8a）和甲苯（8b）]，以及大量的ArSAr'（9），噻吨（Th）和三硫化物，即2-（ArS）-2'-（Ar'S）-二苯硫醚（10）。来自6d，e反应的产物为少量的9和10，但是大量的1,4-二（Ar'S）苯（11）和四硫化物（12a–c）。该反应的是导致产品9 - 12归因于配体偶联（LC）中由Ar'S的攻击形成sulfuranes途径-在锍S原子6。在形成11和12的卤原子（氯，溴），首先从移位6D，E由Ar'S - ，给人一种新thi

  DOI：

  10.1002/poc.462

文献信息

• CuI-Catalyzed Coupling Reactions of Aryl Iodides and Bromides with Thiols Promoted by Amino Acid Ligands
  作者：Lei Liu、Qing-Xiang Guo、Wei Deng、Yan Zou、Ye-Feng Wang

  DOI：10.1055/s-2004-825584

  日期：——

  Novel mild conditions for the CuI-catalyzed coupling ­reactions of aryl iodides and bromides with aliphatic and aromatic thiols using amino acids as the ligand are reported.

  报道了一种新颖的温和条件，使用氨基酸作为配体，在CuI催化下实现芳基碘和溴与脂肪族和芳香族硫醇的偶联反应。
• Efficient ligand-free copper-catalyzed C–S cross-coupling of thiols with aryl iodides using KF/Al2O3 as base
  作者：Yi-Si Feng、Yuan-Yuan Li、Lin Tang、Wei Wu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.155

  日期：2010.5

  environmentally friendly, and ligand-free synthetic protocol for the cross-coupling reaction of aryl iodides and thiols using 10 mol % CuI with KF/Al2O3 as the base, in DMF at 110 °C. Using this protocol, we have shown that a variety of aryl sulfides can be synthesized in excellent yields from readily available iodides and thiols.

  我们报告了一种温和，方便，环保，无配体的合成方案，用于在110°C的DMF中使用10 mol％CuI与KF / Al 2 O 3为基础的芳基碘化物和硫醇的交叉偶联反应。使用该协议，我们已经表明，可以从易得的碘化物和硫醇中以优异的产率合成多种芳基硫化物。
• Disulfides as efficient thiolating reagents enabling selective bis-sulfenylation of aryl dihalides under mild copper-catalyzed conditions
  作者：Yunyun Liu、Hang Wang、Jida Zhang、Jie-Ping Wan、Chengping Wen

  DOI：10.1039/c4ra02935f

  日期：——

  Selective bis-sulfenylation reactions of aryl dihalides have been achieved by copper-catalyzed C–S coupling reactions under mild conditions of refluxing EtOH (80 °C).

  芳基二卤代物的选择性双硫醚化反应已经通过铜催化的C-S偶联反应在80°C回流乙醇的温和条件下实现。
• Palladium nanoparticles immobilized on a nano-silica triazine dendritic polymer: a recyclable and sustainable nanoreactor for C–S cross-coupling
  作者：Amir Landarani-Isfahani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Valiollah Mirkhani、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Hadi Amiri Rudbari

  DOI：10.1039/d0ra00719f

  日期：——

  catalytic processes as efficient nanoreactors. Therefore, we herein report an environmentally attractive strategy and highly efficient route for the synthesis of a wide variety of diaryl sulfides using palladium nanoparticles immobilized on a nano-silica triazine dendritic polymer (Pdnp-nSTDP) as a nanoreactor. In this manner, different diaryl or aryl heteroaryl sulfides and bis(aryl/heteroarylthio)ben

  树枝状聚合物由于其特殊的结构拓扑和化学多功能性而引起人们极大的兴趣。由于其特性，树枝状聚合物作为高效的纳米反应器在催化过程中得到了实际应用。因此，我们在此报告了一种对环境有吸引力的策略和高效路线，使用固定在纳米二氧化硅三嗪树枝状聚合物（Pd np -nSTDP）上的钯纳米颗粒作为纳米反应器来合成各种二芳基硫醚。通过这种方式，在热条件和微波辐射下，通过芳基卤化物与二芳基/二杂芳基二硫化物的C-S交叉偶联反应，制备了不同的二芳基或芳基杂芳基硫醚和双（芳基/杂芳硫基）苯/蒽/吡啶衍生物。该催化剂可以很容易地回收并重复使用多次，而不会显着损失其活性。
• Ligand-free highly effective iron/copper co-catalyzed formation of dimeric aryl ethers or sulfides
  作者：Xiaoming Qu、Tingyi Li、Yan Zhu、Peng Sun、Hailong Yang、Jincheng Mao

  DOI：10.1039/c1ob05155e

  日期：——

  Highly selective coupling of diiodoarenes with phenols or phenthiols can be performed by using a low-cost, benign character and readily available Fe/Cu catalytic system in the absence of ligands. It is noteworthy that the desired dimeric aryl ethers or sulfides could be obtained in high yields by coupling between diiodoarenes and phenols, or diphenols with aryl iodides.

  可以使用一种低成本、温和且易得的Fe/Cu催化体系，在无配体的条件下，选择性地将二碘芳烃与酚类或硫酚进行偶联。值得注意的是，通过二碘芳烃与酚类或二酚与芳基碘化物之间的偶联，能够以高产率获得所需的二聚芳醚或硫化物。