4-methoxy-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methylene]-benzenamine | 1264138-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methylene]-benzenamine
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]methanimine
• CAS: 1264138-32-0
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NO
• 分子量: 279.262
• InChiKey: ZNGMFZWEQNCDSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二醛 、 4-methoxy-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methylene]-benzenamine 在 L-脯氨酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以75 mg的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  原位生成的醛亚胺和琥珀醛之间的一锅顺序多组分反应：取代吡咯-3-甲醛的简便合成及其在医学上重要的稠合杂环中的应用†

  摘要：

  开发了一种有效的连续多组分合成N-芳基吡咯-3-甲醛的方法。该反应涉及琥珀醛和原位生成的 Ar/HetAr/吲哚基亚胺之间脯氨酸催化的直接曼尼希反应环化序列，然后在一锅操作中进行 IBX 介导的氧化芳构化。该方法的实用性以克级显示，并合成了多种生物活性稠合杂环支架，例如吡咯并喹啉、吡咯并恶二唑、二氢吡咯并喹啉和吡咯并菲啶。

  DOI：

  10.1039/c8ra01637b
• 作为产物：
  描述：

  邻三氟甲基苯甲醛 、 甲氧苯胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-methoxy-N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methylene]-benzenamine
  参考文献：
  名称：

  化学计量/催化导向基团对醛的Ir催化CH酰胺化

  摘要：

  用各种苯胺作为化学计量或催化方向的基团，对醛进行了Ir催化的sp 2 CH酰胺化反应。以良好的产率和优异的产率选择性选择性地酰胺化各种底物，并具有宽泛的官能团耐受性。分离，表征并证明了iridacycle复合物是关键中间体。动力学研究和Hammett图提供了对这种酰胺化反应的详细了解。根据机理，证明了富电子的ArSO 2 N 3对于分子间sp 3 CH酰胺化有效。

  DOI：

  10.1002/chem.201603805

文献信息

• Synthesis of optically active 1,2,3-trisubstituted azetidines employing an organocatalytic approach with l-proline
  作者：Marcela Amongero、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.090

  日期：2013.4

  A concise organocatalytic approach towards optically active 1,2,3-trisubstituted azetidines, including a study of the scope and limitations of the synthetic sequence, is reported. The synthesis comprises the one-pot l-proline promoted three-component reaction between substituted benzaldehydes, anilines and enolizable aldehydes, followed by the in situ reduction of the resulting β-aminoaldehydes to

  报道了一种针对光学活性的1,2,3-三取代氮杂环丁烷的简洁的有机催化方法，包括对合成序列范围和限制的研究。该合成包括取代的苯甲醛，苯胺和可烯化的醛之间的一锅l-脯氨酸促进的三组分反应，然后将所得的β-氨基醛原位还原为相应的γ-氨基醇，最后通过后者的分子内环化作用原位形成中间体甲苯磺酸盐的方法。
• A synthesis of α-amino acids via direct reductive carboxylation of imines with carbon dioxide
  作者：Ajay A. Sathe、Douglas R. Hartline、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1039/c3cc42057d

  日期：——

  A method for the synthesis of alpha-amino acids by direct reductive carboxylation of aromatic imines with CO2 is described. The protocol employs readily available commercial reagents and serves as a one-step alternative to the Strecker synthesis.

  描述了通过用CO 2对芳族亚胺进行直接还原羧化来合成α-氨基酸的方法。该方案采用现成的市售试剂，并作为Strecker合成的一步替代品。
• An enantioselective tandem reduction/nitro-Mannich reaction of nitroalkenes using a simple thiourea organocatalyst
  作者：James C. Anderson、Paul J. Koovits

  DOI：10.1039/c3sc50613d

  日期：——

  circumvents the need for moisture sensitive reaction partners and leads to a wider substrate scope. Using para-methoxy-phenyl (PMP) protected imines, a Hantzsch ester as hydride source and a simple and economic thiourea organocatalyst, we have promoted the nitro-Mannich reaction with a nitroalkene to form anti-β-nitroamines. After protection as their trifluoroacetamides the products can be isolated

  对于含氮分子的不对称合成，一直需要更有效和操作更简单的方法。我们在这里报告了立体化学定义的β-硝基胺结构单元的一般有效合成方法，该结构单元通过将两个催化转化结合成一个串联过程，从而导致使用更简单的不对称催化剂，更少的反应材料，更短的反应时间，从而避免了需求适用于对水分敏感的反应伙伴，并扩大了底物范围。使用对甲氧基苯基（PMP）保护的亚胺，一种Hantzsch酯作为氢化物源以及一种简单且经济的硫脲有机催化剂，我们促进了硝基-曼尼希与硝基烯烃的反应，从而形成了抗氧化剂。-β-硝胺 作为三氟乙酰胺得到保护后，可以高收率（32–83％），高非对映异构体比率（90:10至> 95：5）和出色的对映选择性（73–99％ee）分离产物。
• Cooperative catalysis in highly enantioselective Mannich-type three-component reaction of a diazoacetophenone with an alcohol and an imine
  作者：Xinfang Xu、Yu Qian、Liping Yang、Wenhao Hu

  DOI：10.1039/c0cc03024d

  日期：——

  A highly enantioselective three-component reaction of a diazoacetophenone, an alcohol, and an imine catalyzed cooperatively by Rh2(OAc)4 and BINOL-derived chiral phosphoric acid has been developed for the synthesis of chiral β-amino-α-hydroxyl ketones in good yield with excellent diastereo and enantio selectivity.

  在 Rh2(OAc)4 和 BINOL 衍生的手性磷酸的协同催化下，开发了重氮苯乙酮、醇和亚胺的高对映选择性三组分反应，用于合成手性 β-氨基-α-羟基酮，收率高且具有极佳的非对映和对映选择性。
• Regiodivergent C−H Annulation of Imines with Unsymmetrical Alkynes Using Transient Directing Alcohols via Rh(III) Catalysis
  作者：Bairong Liu、Yabo Chen、Qixin Liang、Yuyao Liang、Bifu Liu、Yuan Liu、Yang Gao、Qian Chen、Yanping Huo、Xianwei Li

  DOI：10.1002/adsc.202300167

  日期：2023.6.20

  Regiodivergent [3+2] and [4+2] C−H annulation of imines and imidate esters with unsymmetrical alkynes has been achieved under Rh(III) catalysis. Further transformation of the aldehyde and TMS functionality on the indene products is also demonstrated. The current work highlights the alcohols-directed multiple C−H annulation of imines and imidate esters, leading to diverse fused heterocycles.

  在 Rh(III) 催化下，亚胺和亚氨酸酯与不对称炔烃发生区域发散的 [3+2] 和 [4+2] C−H 环化。还展示了茚产品上醛和 TMS 官能团的进一步转化。目前的工作强调了醇引导的亚胺和亚氨酸酯的多个 C−H 环化，从而产生多种稠合杂环。