(E)-3-(furan-2-yl)-1-(4-iodophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(furan-2-yl)-1-(4-iodophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-3-(furan-2-yl)-1-(4-iodophenyl)prop-2-en-1-one；3-(2-furanyl)-1-(4-iodophenyl)-prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₃H₉IO₂
• 分子量: 324.118
• InChiKey: ATYHAIORZWNHPX-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(furan-2-yl)-1-(4-iodophenyl)prop-2-en-1-one 、 2,6-二甲氧基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以46%的产率得到(2E)-1-{2′,6′-dimethoxy-[1,1′-biphenyl]-4-yl}-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃查酮-联苯杂化物：合成，计算机模拟研究，抗锥虫和细胞毒活性

  摘要：

  本文描述了17种呋喃查酮衍生物的合成，抗锥虫体和细胞毒性活性。通过光谱分析的组合阐明了合成产物的结构。评价了合成的化合物对克氏锥虫的作用，克氏锥虫是人类的致病菌。评价了对人U-937巨噬细胞的细胞毒性。有11种化合物对曲霉锥虫的EC 50值低于40 µM有活性。杂种7b–7d和8a–8g表现出比苯硝唑更好的活性。结构活性关系（SAR）表明，吸电子基团（例如硝基或氟）的存在增加了活性，并且氧合度对于活性至关重要。此外，分子对接用于确定设计化合物的可能蛋白质靶标。预测分数和实验数据之间的spearman相关系数为0.608，表明克鲁生帕林蛋白酶可能是候选药物。最后，对芳基呋喃查酮进行的计算机模拟ADMET研究表明，这些新型化合物具有合适的类药物特性，使其成为潜在的有希望的抗chachagasic治疗药物。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02323-7
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 4-碘代苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以81%的产率得到(E)-3-(furan-2-yl)-1-(4-iodophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃查酮-联苯杂化物：合成，计算机模拟研究，抗锥虫和细胞毒活性

  摘要：

  本文描述了17种呋喃查酮衍生物的合成，抗锥虫体和细胞毒性活性。通过光谱分析的组合阐明了合成产物的结构。评价了合成的化合物对克氏锥虫的作用，克氏锥虫是人类的致病菌。评价了对人U-937巨噬细胞的细胞毒性。有11种化合物对曲霉锥虫的EC 50值低于40 µM有活性。杂种7b–7d和8a–8g表现出比苯硝唑更好的活性。结构活性关系（SAR）表明，吸电子基团（例如硝基或氟）的存在增加了活性，并且氧合度对于活性至关重要。此外，分子对接用于确定设计化合物的可能蛋白质靶标。预测分数和实验数据之间的spearman相关系数为0.608，表明克鲁生帕林蛋白酶可能是候选药物。最后，对芳基呋喃查酮进行的计算机模拟ADMET研究表明，这些新型化合物具有合适的类药物特性，使其成为潜在的有希望的抗chachagasic治疗药物。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02323-7

文献信息

• COMPOSITION FOR DIAGNOSIS OF AMYLOID-RELATED DISEASE
  申请人：Nakayama Morio

  公开号：US20100278733A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  There is provided a composition comprising a compound represented by general formula (I), wherein R l represents a 5-iodothiophen-2-yl group or the like, and R 2 represents a 4-dimethylaminophenyl group or the like. This composition is useful for diagnosis of an amyloid-related disease such as Alzheimer's disease because the compound has high binding specificity to amyloid β protein, high permeability through the blood-brain barrier, and a property of being rapidly eliminated from sites other than senile plaques in the brain.

  提供了一种化合物组合物，其由一般式(I)所代表的化合物组成，其中R1代表5-碘噻吩-2-基基团或类似物，R2代表4-二甲氨基苯基基团或类似物。该组合物对于诊断与淀粉样蛋白相关的疾病，如阿尔茨海默病，具有高结合特异性，高透过血脑屏障的渗透性，以及在大脑老年斑以外的部位迅速被排除的特性。
• COMPOSITION FOR DIAGNOSING AMYLOID-RELATED DISEASE
  申请人：Nagasaki University

  公开号：EP2030635A1

  公开（公告）日：2009-03-04

  There is provided a composition comprising a compound represented by general formula (I), wherein R1 represents a 5-iodothiophen-2-yl group or the like, and R2 represents a 4-dimethylaminophenyl group or the like. This composition is useful for diagnosis of an amyloid-related disease such as Alzheimer's disease because the compound has high binding specificity to amyloid β protein, high permeability through the blood-brain barrier, and a property of being rapidly eliminated from sites other than senile plaques in the brain.

  提供了一种化合物组合物，其由一般式（I）表示的化合物组成，其中R1代表5-碘噻吩-2-基基团或类似物，R2代表4-二甲氨基苯基团或类似物。该组合物对于诊断与淀粉样蛋白相关的疾病，如阿尔茨海默病，具有高结合特异性，高透过血脑屏障的渗透性，以及在大脑老年斑以外部位迅速被排除的特性。
• 一种合成α,β-不饱和酮的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN105085222B

  公开（公告）日：2018-11-27

  一种合成α,β‑不饱和酮的方法，是采用负载型催化剂催化伯醇和仲醇氧化偶联的方法。是将伯醇、仲醇、碱、催化剂加入到水和叔丁醇混合溶剂中，在氧化剂存在下0‑100oC搅拌0.5‑36h。在该氧化偶联反应体系中，α,β‑不饱和酮的产率可达99％。该合成方法环境友好，具有较高的原子经济性和反应效率。此外，该方法使用非贵金属催化剂，可极大降低生产成本。
• Structure–activity relationship of chalcones and related derivatives as ligands for detecting of β-amyloid plaques in the brain
  作者：Masahiro Ono、Miyuki Hori、Mamoru Haratake、Takami Tomiyama、Hiroshi Mori、Morio Nakayama

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.055

  日期：2007.10

  A series of novel chalcones and their related derivatives were synthesized and evaluated as beta-amyloid imaging probes. In the structure-activity relationship of binding affinities to synthetic A beta(1-42) aggregates, compound 14 displayed the highest binding affinity in vitro. Amyloid plaques in the Alzheimer's model mouse brain were visualized with 14. In biodistribution studies using normal mice, [I-125]14 showed good brain uptake (2.56% ID/g, 2 min postinjection) and rapid washout from the brain (0.21% ID/g, 60 min postinjection). These results suggest that [I-125]14 should be further investigated as a potentially useful P-amyloid imaging probe.
• Stilbene–Chalcone Hybrids: Design, Synthesis, and Evaluation as a New Class of Antimalarial Scaffolds That Trigger Cell Death through Stage Specific Apoptosis
  作者：Naina Sharma、Dinesh Mohanakrishnan、Amit Shard、Abhishek Sharma、Saima、Arun K. Sinha、Dinkar Sahal

  DOI：10.1021/jm201216y

  日期：2012.1.12

  Novel stilbene-chalcone (S-C) hybrids were synthesized via a sequential Claisen-Schmidt-Knoevenagel-Heck approach and evaluated for antiplasmodial activity in in vitro red cell culture using SYBR Green I assay. The most potent hybrid (11) showed IC50 of 2.2, 1.4, and 6.4 mu M against 3D7 (chloroquine sensitive), Indo, and Dd2 (chloroquine resistant) strains of Plasmodium falciparum, respectively. Interestingly, the respective individual stilbene (IC50 > 100 mu M), chalcone (IC50 = 11.5 mu M), or an equimolar mixture of stilbene and chalcone (IC50 = 32.5 mu M) were less potent than 11. Studies done using specific stage enriched cultures and parasite in continuous culture indicate that 11 and 18 spare the schizont but block the progression of the parasite life cycle at the ring or the trophozoite stages. Further, 11 and 18 caused chromatin condensation, DNA fragmentation, and loss of mitochondrial membrane potential in Plasmodium falciparum, thereby suggesting their ability to cause apoptosis in malaria parasite.