1-[乙氧基(苯基)甲基]吡咯烷-2-酮 | 6907-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[乙氧基(苯基)甲基]吡咯烷-2-酮
• 英文名称: 1-(ethoxy(phenyl)methyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-[Ethoxy(phenyl)methyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 6907-69-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: QGMLJXQEDCELPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[乙氧基(苯基)甲基]吡咯烷-2-酮 、 1-苯基-1,3-丁二酮 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到2-((2-oxopyrrolidin-1-yl)(phenyl)methyl)-1-phenylbutane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Cu(OTf)2 catalyzed cross-coupling reaction of 1,3-dicarbonyl derivatives with 2-oxo-1-pyrrolidine compounds

  摘要：

  An efficient method for the cross-coupling reactions of 1,3-dicarbonyl compounds with 2-oxo-1-pyrrolidine compounds 1 was developed. Cu(OTf)(2) catalyzed C-C bond forming reactions using substrates 1 with 1,3-dicarbonyl compounds in chloroform, providing the corresponding compounds of 2-oxo-1-pyrrolidine bearing 1,3-dicarbonyl moiety in moderate to good yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.017
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 乙醇 、 苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[乙氧基(苯基)甲基]吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  铁催化丁内酰胺衍生物与各种N- / C-亲核试剂的C-O键功能化

  摘要：

  在这里，已经开发了一种有效的铁催化丁内酰胺衍生物与各种N- / C-亲核试剂的C-O键官能化，以合成药学上重要的丁内酰胺衍生物。通过在温和条件下使用各种磺酰胺，胺，酰胺，吲哚和1,3-二羰基化合物，证明了本方法的多功能性，可直接胺化和碳酸化。该反应还显示出较宽的底物范围和合成简便性。另外，在所有情况下，仅产生酒精作为副产物。

  DOI：

  10.1039/d0nj04548a

文献信息

• Synthesis of Indeno[1,2-<i>b</i>]indole Derivatives through One-Pot Sequential or Two-Step Iodine-Catalyzed C-O Activation and Palladium-Catalyzed C-H Functionalization
  作者：Hai-Yan Xu、Xiao-Ping Xu、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1002/ejoc.201200876

  日期：2012.10

  An efficient route for the synthesis of indeno[1,2-b]indoles as tetracyclic derivatives of indole bearing 2-oxo-1-pyrrolidine moieties through one-pot sequential or two-step iodine-catalyzed C–O activation and palladium-catalyzed C–H functionalization is reported.

  通过一锅序贯或两步碘催化的 C-O 活化和钯催化合成茚并 [1,2-b] 吲哚作为带有 2-氧代-1-吡咯烷部分的吲哚的四环衍生物的有效途径报道了 C-H 功能化。
• In(OTf)₃-catalyzed chemoselective alkylation of tryptamines with 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives
  作者：You Zi、Xue-Qiang Chu、Xin-Mou Lu、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c3ra44196b

  日期：——

  The chemoselective alkylation of tryptamine derivatives with 2-oxo-1-pyrrolidine compounds, catalyzed by In(OTf)3, was investigated. A series of 2-alkyl and N-alkyl tryptamine derivatives were synthesized under mild conditions with good total yields (up to 99%) and chemoselectivity (up to 95 : 5).

  研究了在In(OTf)3催化下，色氨酸衍生物与2-氧代-1-吡咯烷类化合物的化学选择性烷基化反应。在温和条件下，合成了一系列2-烷基和N-烷基色氨酸衍生物，总产率良好（高达99%），化学选择性（高达95∶5）。
• NAKADZAVA, XITOSI;KUXIDA, KEHNITI;OGIXARA, MARI;KATORI, TATSUXIKO
  作者：NAKADZAVA, XITOSI、KUXIDA, KEHNITI、OGIXARA, MARI、KATORI, TATSUXIKO

  DOI：——

  日期：——
• JPS59212467A
  申请人：——

  公开号：JPS59212467A

  公开（公告）日：1984-12-01
• Iron-catalyzed C–O bond functionalization of butyrolactam derivatives with various N-/C-nucleophiles
  作者：Danhua Ge、Mao-Lin Wang、Xin Wang、Xue-Qiang Chu

  DOI：10.1039/d0nj04548a

  日期：——

  An efficient iron-catalyzed C–O bond functionalization of butyrolactam derivatives with various N-/C-nucleophiles to enable the synthesis of pharmaceutically important butyrolactam derivatives has been developed here. The versatility of the present methodology is demonstrated for direct amination and carbonation by using a variety of sulfonamides, amines, amides, indoles, and 1,3-dicarbonyl compounds

  在这里，已经开发了一种有效的铁催化丁内酰胺衍生物与各种N- / C-亲核试剂的C-O键官能化，以合成药学上重要的丁内酰胺衍生物。通过在温和条件下使用各种磺酰胺，胺，酰胺，吲哚和1,3-二羰基化合物，证明了本方法的多功能性，可直接胺化和碳酸化。该反应还显示出较宽的底物范围和合成简便性。另外，在所有情况下，仅产生酒精作为副产物。