4-furan-2-yl-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester | 43114-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-furan-2-yl-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: 2,6-dimethyl-4-(2-furyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester；dimethyl 4-(furan-2-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；dimethyl-4-(2-furyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；3,5-Pyridinedicarboxylic acid, 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(2-furyl)-, dimethyl ester
• CAS: 43114-35-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅
• mdl: MFCD00225322
• 分子量: 291.304
• InChiKey: NYYKWXVQCFNVMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  21.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-furan-2-yl-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 三氯一氧化钒 三氯代氧化钒(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到4-(furan-2-yl)-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch-1,4-二氢吡啶与钒（V）盐的快速，高效，室温芳构化：经典技术相对于微波促进反应的优越性

  摘要：

  研究了使用周期系统的第4组（Zr和Hf）和第5组（V，Nb，Ta）元素对1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）进行的芳构化。在室温下与VOCl 3在二氯甲烷中的反应以高至优异的产率提供了产物，取代的吡啶。首次在电子转移之前的1,4-DHP和氧化剂之间的预组织步骤中证明了电荷转移络合物（CTC）的形成。仅在中性溶剂（如二氯甲烷）中形成四氯化碳，其特征是强烈的着色。V 2 O 5将1,4-DHP芳构化在无溶剂介质中，乙酸在回流中的作用优于微波促进的反应。唯一合理的解释是在V 2 O 5的聚合物结构中发现的，该结构缓慢转移了活化反应物所需的微波能量。已发现4-正丙基-1，4-DHP的溶剂极性依赖性氧化脱烷基。出乎意料的是，与在相同反应条件下在二氯甲烷中获得的91％相比，在乙酸中的反应仅提供33％的脱烷基化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.103
• 作为产物：
  描述：

  D-木糖 在 ammonium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-furan-2-yl-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dehydration of Xylose to Furfural and Its Valorization via Different Multicomponent Reactions Using Sulfonated Silica with Magnetic Properties as Recyclable Catalyst

  摘要：

  Sulfonated silica with magnetic properties was studied for dehydration of xylose to furfural and posteriorly for furfural valorization through the Biginelli and Hantzsch multicomponent reactions. Eleven polysubstituted heterocycles were obtained in excellent yields and without any side-product (81-91 %), using a multicomponent green methodology. The presence of Fe3O4 particles allows an easy separation from the reaction medium giving a high yield in the reusability studies.

  DOI：

  10.1007/s10562-014-1267-8

文献信息

• 一种合成1,4-二氢吡啶类衍生物的方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN107141249B

  公开（公告）日：2020-04-07

  本发明一种合成1,4‑二氢吡啶类衍生物的方法，采用荧光标记的非金属有机硼氮路易斯酸碱双功能化合物作催化剂，有效的避免了重金属的污染；催化剂能回收重复利用并且能快速检测催化剂在产物中的残留量；原料来源广泛，目标产率均接近100％，反应过程中是均相反应，经色谱分离得产物。整个反应体系可以直接放大，工业化前景显著。
• Magnesium Nitride as a Convenient Source of Ammonia: Preparation of Dihydropyridines
  作者：Katy L. Bridgwood、Gemma E. Veitch、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/ol801399w

  日期：2008.8.21

  Magnesium nitride (Mg 3N 2) has been investigated for the preparation of dihydropyridines. This is a commercially available, bench-stable solid that generates ammonia upon treatment with protic solvents. The main features of the process are the facile reaction setup and good yields obtained in the majority of cases.

  已经研究了氮化镁（Mg 3N 2）用于制备二氢吡啶。这是一种可从市场上买到的，板凳稳定的固体，在用质子溶剂处理后会生成氨。该方法的主要特点是反应设置简便，在大多数情况下均能获得良好的收率。
• Synthesis of Substituted 1,4‐Dihydropyridines in Water Using Phase‐Transfer Catalyst Under Microwave Irradiation
  作者：Hojatollah Salehi、Qing‐Xiang Guo

  DOI：10.1081/scc-200039409

  日期：2004.12.31

  Abstract The synthesis of various substituted 1,4‐dihydropyridines has been achieved by the reaction of aldehydes, ethyl/methyl acetoacetates, and ammonium acetate in water using phase‐transfer catalyst under microwave irradiation. Compared to the classical Hantzsch's reaction conditions, this new method consistently has the advantage of good yields and short reaction times. Bifunctional compounds containing

  摘要 在微波辐射下，使用相转移催化剂，醛、乙酰乙酸乙酯和乙酸铵在水中反应合成了各种取代的 1,4-二氢吡啶。与经典的 Hantzsch 反应条件相比，这种新方法始终具有收率好和反应时间短的优点。已经使用二醛作为前体以良好的产率合成了含有两个单元的双功能化合物。
• 1-Methylimidazolium trifluoroacetate [Hmim]Tfa: Mild and efficient Brønsted acidic ionic liquid for Hantzsch reaction under microwave irradiation
  作者：JEMIN R AVALANI、DEVJI S PATEL、DIPAK K RAVAL

  DOI：10.1007/s12039-012-0306-5

  日期：2012.9

  One pot synthesis of 1,4-dihydropyridine derivatives was achieved via condensation of various β-ketoesters with aromatic/aliphatic aldehydes and ammonium acetate. The reaction was catalysed by a stable and reusable Brønsted acidic ionic liquid (IL), 1-methyl-imidazolium trifluoroacetate ([Hmim]Tfa), under microwave (MW) irradiation. The synergistic combination of MW with IL can potentially go a long

  通过各种β-酮酯与芳族/脂肪族醛和乙酸铵的缩合反应，可以实现1,4-二氢吡啶衍生物的一锅合成。在微波（MW）辐射下，稳定且可重复使用的布朗斯台德酸性离子液体（IL）1-甲基咪唑三氟乙酸盐（[Hmim] Tfa）催化该反应。MW与IL的协同结合可以满足很长一段路要满足对化学过程不断增长的需求。这种均相催化过程是简单而有效的。催化剂可以重复使用至少四次，几乎完全保留其活性。 报道了通过微波能量和离子液体的结合通过Hantzsch反应合成1，4-二氢吡啶衍生物。该新方案要求非常温和的反应条件，其中水是唯一的副产物。事实证明该方法简单，环保，经济且产率高。
• Rapid and cleaner synthesis of 1,4-dihydropyridines in aqueous medium
  作者：V. Sivamurugan、A. Vinu、M. Palanichamy、V. Murugesan

  DOI：10.1002/hc.20197

  日期：2006.4

  complex, Zn[(L)proline]2 catalyzed Hantzsch 1,4-dihydropyridine derivatives syntheses in aqueous medium assisted by microwave irradiation. The microwave promoted syntheses in aqueous medium afforded moderate to excellent yield (up to 98%) within short reaction time and allowed the reaction to take place with low microwave power (200 W). This synthetic methodology provides easier separation of products

  本研究涉及一种新型水溶性路易斯酸配合物 Zn[(L)proline]2 催化 Hantzsch 1,4-二氢吡啶衍生物在微波辐射辅助的水介质中合成。微波在水性介质中促进合成，在较短的反应时间内提供了中等至极好的收率（高达 98%），并允许反应在低微波功率（200 W）下进行。这种合成方法提供了更容易的产品分离，并且催化剂表现出回收能力，而不会损失其催化活性，最多五个反应循环。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:267–271, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20197