4-chloro-2-(phenyl(piperidin-1-yl)methyl)phenol | 1629182-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-(phenyl(piperidin-1-yl)methyl)phenol
• CAS: 1629182-13-3
• 化学式: C₁₈H₂₀ClNO
• 分子量: 301.816
• InChiKey: SOIFAJSOMPUQIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(phenyl(piperidin-1-yl)methyl)phenol 、 苯甲酰甲基-二甲基-溴化硫 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到(5-chloro-3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过丙炔胺与硫叶立德的正式[4 + 1]环合成无催化剂合成2,3-二氢苯并呋喃。

  摘要：

  从炔丙基胺及其衍生物与苯甲酰基sulf盐开始，已经开发了一种简单的通用路线，该路线是在C3处被炔基或芳基取代的2,3-二氢苯并呋喃。该反应涉及原位生成的邻醌甲基化物（o-QM）中间体，然后用硫酰化物进行[4 + 1]环化。值得注意的是，该方案的功能包括中等至优异的收率和非对映选择性（通常> 20：1 dr），易于操作，以及可通过CC和CO键形成带有乙炔基或芳基的通用2,3-二氢苯并呋喃。一锅没有任何催化剂的混合水溶液。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01557
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 苯甲醛 、 对氯苯酚 以 甲苯 为溶剂， 以51%的产率得到4-chloro-2-(phenyl(piperidin-1-yl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  环胺的氧化还原中性α,β-双官能化

  摘要：

  与不断增长的允许胺有效 α 官能化的方法相反，很少有策略能够直接在 β 位官能化胺。概述了利用原位生成的烯胺进行胺 β 官能化和 α,β 双官能化的通用氧化还原中性策略。这个概念在从简单的 1-(氨甲基)-β-萘酚和 2-(氨甲基)-苯酚制备多环 N,O-缩醛的背景下得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201311165

文献信息

• Synthesis of polysubstituted phenyl acetates via FeCl 3 -mediated domino reaction of 2-(aryl(piperidin-1-yl)methyl)phenols and 1,3-diketones
  作者：Xinwei He、Jiajia Tao、Hui Wang、Xiaoting Cai、Qianqian Li、Yongjia Shang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.045

  日期：2017.12

  domino reaction involving Lewis acid-mediated nucleophilic-substitution/intramolecular-cyclization/reverse Claisen condensation of 2-(aryl(piperidin-1-yl)methyl)phenols and 1,3-diketones has been developed for the synthesis of 2-(3-oxo-1-phenylbutyl)phenyl acetates in good to excellent yields (77%–95%). The construction of the products has been accomplished via the domino generation of two new σ-bonds

  一锅法多米诺反应涉及路易斯酸介导的2-（芳基（哌啶-1-基）甲基）苯酚和1,3-二酮的亲核取代/分子内环化/逆克莱森缩合反应。乙酸2-（3-氧代-1-苯基丁基）苯酯的收率好至极好（77％–95％）。产品的结构已经完成通过多米诺生成两个新的σ-键（C C和C通过使用的FeCl O）具有宽的官能团耐受性3调解。
• FeCl₃-Mediated One-Pot Domino Reactions for the Synthesis of 9-Aryl/9-Arylethynyl-2,3,4,9-tetrahydro-1<i>H</i>-xanthen-1-ones from Propargylic Amines/Diaryl Amines and 1,3-Cyclohexanediones
  作者：Xinwei He、Jiajia Tao、Xiaoqian Hu、Hui Wang、Yongjia Shang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00001

  日期：2016.3.4

  An efficient, environmentally friendly and one-pot route to new 9-aryl/9-arylethynyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one derivatives from inexpensive starting materials has been developed. This method proceeded by a domino nucleophilic-substitution/intramolecular cyclization/dehydration sequence of propargylic amines/diaryl amines and 1,3-cyclohexanediones under the promotion of FeCl3, which involved

  已经开发了一种从廉价的起始原料制备新的9-芳基/ 9-芳基乙炔基-2,3,4,9-四氢-1 H-黄嘌呤-1-酮衍生物的有效，环境友好的途径。在FeCl 3的促进下，炔丙基胺/二芳基胺和1,3-环己二酮的多米诺亲核取代/分子内环化/脱水序列进行了该方法，该过程涉及形成两个新的σ（C–C和C–O ）在一个单一操作中就可以以68％至95％的产率构建新颖的四氢氧杂蒽骨架。