(Z)-1-phenyl-3-(p-tolylamino)but-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-phenyl-3-(p-tolylamino)but-2-en-1-one
• 英文别名: (2z)-3-[(4-Methylphenyl)amino]-1-phenylbut-2-en-1-one；(Z)-3-(4-methylanilino)-1-phenylbut-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: BABYPXFXJOEQKM-OWBHPGMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-phenyl-3-(p-tolylamino)but-2-en-1-one 在 对甲苯磺酰叠氮 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到(5-methyl-1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  一种可重复使用的CNTs负载的单原子铁催化剂，用于高效合成CN键。

  摘要：

  CN键的形成被认为是非常有用且基本的反应，这对于有机化学和药物化学中含氮分子的合成非常重要。贵金属和均相催化剂经常被用于形成CN键，但是，这些催化剂仍然存在一些问题，例如成本高，污染严重和原子经济性低。在此将低毒且便宜的铁络合物负载在CNT上，并制备了名为Fe-N x / CNTs的异质单原子催化剂（SAC）。我们首次将这种SAC应用于CN键的合成。发现Fe-N x / CNTs是从芳族胺和酮合成CN键的有效催化剂。催化性能非常出色，产率高达96％，比贵金属催化剂（例如AuCl 3 / CNT和RhCl 3 / CNT）高6倍。它适用于多达13种不含添加剂的芳族胺底物，并获得17种烯胺酮。通过将高角度环形暗场扫描透射电子显微镜（HAADF-STEM）与X射线吸收光谱法（XAS）结合使用，我们观察到Fe-N x / CNTs的铁物种分散良好，因为单原子和Fe- N x可能是催化活性位点。该Fe-N

  DOI：

  10.1002/chem.201905468
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 1-苯基-1,3-丁二酮 在 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(Z)-1-phenyl-3-(p-tolylamino)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用 KH 2 PO 4作为催化剂合成 β-烯胺酮和 β-烯胺酯的温和方法

  摘要：

  β-烯胺酮和β-烯胺酯是通过胺与β-二酮和β-酮​​酯在温和、无溶剂条件下使用KH2PO4 作为催化剂直接缩合制备的。

  DOI：

  10.3184/030823408x382117

文献信息

• A novel enamination of β-dicarbonyl compounds catalyzed by Bi(TFA)₃ immobilized on molten TBAB
  作者：Mohammad M Khodaei、Ahmad R Khosropour、Mehdi Kookhazadeh

  DOI：10.1139/v05-021

  日期：2005.3.1

  Enamination of a wide variety of primary amines was successfully carried out in the presence of catalytic amounts of bismuth(III) trifluoroacetate immobilized on molten tetrabutylammonium bromide as "green" media under mild conditions. This new system of the catalyst is recyclable and reusable. Generally, the results of the reaction in tetrabutylammonium bromide is better than the previously obtained

  在催化量的三氟乙酸铋 (III) 固定在作为“绿色”介质的熔融四丁基溴化铵上，在温和条件下成功地进行了多种伯胺的烯化。这种新的催化剂系统是可回收和可重复使用的。一般来说，在四丁基溴化铵中的反应结果由于其产率和反应时间而优于先前在水中获得的结果。关键词：胺、铋化合物、β-二羰基化合物、烯化、离子液体。
• Enamination of β-Dicarbonyl Compounds with Amines
  作者：M. M. Khodaei、A. R. Khosropour、C. Cardel

  DOI：10.1002/jccs.200800032

  日期：2008.2

  Enamination of a wide variety of primary amines was successfully described with excellent chemo-selectivity in the presence of catalytic amounts of β-cyclodextrin in water under mild conditions. Aliphatic amines also reacted efficiently to produce the corresponding enaminones.

  在温和条件下，在水中存在催化量的 β-环糊精的情况下，成功地描述了多种伯胺的烯胺化，具有优异的化学选择性。脂肪胺也有效地反应产生相应的烯胺酮。
• Zinc Triflate Catalysed Synthesis of β-Enamino Ketones(Esters) under Solvent-Free Conditions
  作者：Chengliang Feng、Shuguang Zhang、Jin Cai、Junqing Chen、Huayou Hu、Min Ji

  DOI：10.3184/174751913x13787959859506

  日期：2013.10

  An efficient and mild procedure is described for the synthesis of a series of β-enamino ketones(esters) from 1,3-dicarbonyl compounds and aliphatic and aromatic amines using zinc triflate as the catalyst.

  描述了使用三氟甲磺酸锌作为催化剂从 1,3-二羰基化合物和脂肪族和芳香族胺合成一系列 β-烯氨基酮（酯）的有效和温和的程序。
• Solvent-free synthesis of β-enamino ketones and esters catalysed by recyclable iron(III) triflate
  作者：Cheng-Liang Feng、Ning-Ning Chu、Shu-Guang Zhang、Jin Cai、Jun-Qing Chen、Hua-You Hu、Min Ji

  DOI：10.2478/s11696-014-0544-8

  日期：2014.1.1

  A novel application of highly stable Fe(OTf)3 as an efficient catalyst for the synthesis of a variety of β-enamino ketones and esters under solvent-free conditions is described. Notably, this protocol of a “green synthesis”, which produced β-enamino ketones and esters by the reaction of a variety of β-dicarbonyl compounds and primary amines, exhibits attractive properties including high yields, short

  描述了一种高度稳定的Fe（OTf）3作为无催化剂条件下合成各种β-烯胺酮和酯的有效催化剂的新型应用。值得注意的是，这种“绿色合成”方案是通过多种β-二羰基化合物与伯胺的反应生成β-烯酮和酯，具有诱人的性能，包括高收率，较短的反应时间，较低的催化剂负载量和化学和区域选择性。另外，催化剂易于从反应系统中回收，并易于重新使用而活性损失最小。
• Silica supported Fe(HSO4)3 as an efficient, heterogeneous and recyclable catalyst for synthesis of β-enaminones and β-enamino esters
  作者：Hossein Eshghi、Seyed Mohammad Seyedi、Elham Safaei、Mohammad Vakili、Abolghasem Farhadipour、Mohtaram Bayat-Mokhtari

  DOI：10.1016/j.molcata.2012.07.021

  日期：2012.11

  the one-pot reaction of β-dicarbonyl compounds with various amines in the presence of silica ferric hydrogensulfate under solvent free conditions at room temperature. The reactions proceed smoothly in excellent yield, high chemoselectivity and with an easy work-up. Catalytic amount of Fe(HSO4)3·SiO2 catalyzed one-pot reaction of linear and cyclic β-diketones and β-keto esters with aromatic and aliphatic

  在室温下在无溶剂条件下，在硫酸氢硅铁存在下，通过β-二羰基化合物与各种胺的一锅反应，制备了一系列β-取代的烯胺酮。该反应以优异的收率，高的化学选择性和容易的后处理顺利进行。Fe（HSO 4）3 ·SiO 2的催化量催化直链和环状β-二酮和β-酮​​酸酯与芳族和脂肪族胺的一锅反应。对烯胺酮的烯醇-烯胺互变异构体进行了B3LYP / 6-31G **的完全优化。