N-(2,6-dimethylphenyl)-5-fluoro-2-nitrosoaniline | 1264688-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,6-dimethylphenyl)-5-fluoro-2-nitrosoaniline
• 英文别名: N-(5-fluoro-2-nitrosophenyl)-2,6-dimethylaniline
• CAS: 1264688-57-4
• 化学式: C₁₄H₁₃FN₂O
• 分子量: 244.268
• InChiKey: QSCZDDBBTODYJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-dimethylphenyl)-5-fluoro-2-nitrosoaniline 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以133 mg的产率得到5-azido-2',6'-dimethyl-2-nitrosodiphenylamine
  参考文献：
  名称：

  从 2-亚硝基二芳胺简单合成 2-亚烷基-和 2-酮-7-三唑基喹喔啉系统

  摘要：

  介绍了通过两种途径从卤化 2-亚硝基二芳基胺合成三唑取代的 1-芳基喹喔啉衍生物。用叠氮化钠对起始化合物中的氟或氯进行区域选择性取代，然后叠氮化物取代基和亚硝基胺基团的双环缩合反应生成官能化的 2-亚甲基喹喔啉衍生物。替代路线将两个环缩合反应分开，允许通过使用两种不同的二羰基试剂获得三唑取代的 quinoxalin-2-one 衍生物。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.766
• 作为产物：
  描述：

  对氟硝基苯 、 2,6-二甲基苯胺 在 potassium tert-butylate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以67%的产率得到N-(2,6-dimethylphenyl)-5-fluoro-2-nitrosoaniline
  参考文献：
  名称：

  Simple Synthesis of N-Aryl-2-nitrosoanilines in the Reaction of Nitroarenes with Aniline Anion Derivatives

  摘要：

  由伯芳香胺生成的阴离子与取代硝基苯反应，形成σH加合物，在碱性反应条件下，这些加合物转化为N-芳基-2-亚硝基胺。在某些情况下观察到的硝基芳烃中反应性卤素的竞争性取代可以通过选择的溶剂来控制。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258230

文献信息

• A two-step oxidative aromatic substitution of hydrogen as a convenient way to 2-nitrodiarylamines
  作者：Zbigniew Wróbel、Cezary Gulko、Karolina Plichta、Andrzej Kwast

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.060

  日期：2016.12

  A method for the synthesis of differently substituted 2-nitrodiarylamines via nucleophilic substitution of hydrogen in nitroarenes is described. In the two-step procedure, the first step omits classical substitution of halogens in starting nitroarenes and occurs efficiently at the position ortho to the activating group. Subsequent oxidation of the 2-nitrosoanilines so formed is accomplished with a

  描述了通过氢在硝基芳烃中的亲核取代来合成不同取代的2-硝基二芳基胺的方法。在两步法中，第一步省略了起始硝基芳烃中卤素的经典取代，并且有效地发生在活化基团的邻位。如此形成的2-亚硝基苯胺的随后氧化反应是在温和的条件下用廉价且环境友好的试剂过硼酸钠完成的。在胺取代的亚硝基苯胺的特殊情况下，需要更多的选择性氧化剂（IBX）。
• Synthesis of 2-Alkylidene-3-acylquinoxalines from N-Aryl-2-nitrosoanilines and 1,3-Diketones
  作者：Zbigniew Wróbel、Adam Trawczyński

  DOI：10.1055/s-0034-1379238

  日期：——

  In the reaction of N-aryl-2-nitrosoanilines with -diketones, a condensation of the nitroso group with diketone carbanion followed by condensation of the amino function with the less crowded carbonyl group leads to 2-alkylidene-3-acyl-1,2-dihydroquinoxalines under mild basic conditions.
• Simple Synthesis of N-Aryl-2-nitrosoanilines in the Reaction of Nitroarenes with Aniline Anion Derivatives
  作者：Zbigniew Wróbel、Andrzej Kwast

  DOI：10.1055/s-0030-1258230

  日期：2010.11

  Anions generated from primary arylamines react with substituted nitrobenzenes to form σH-adducts, which, under basic reaction conditions, undergo transformation to N-aryl-2-nitroso­amines. Competitive substitution of reactive halogens in the nitro­arenes, which is observed in certain cases, can be controlled by the solvent selected.

  由伯芳香胺生成的阴离子与取代硝基苯反应，形成σH加合物，在碱性反应条件下，这些加合物转化为N-芳基-2-亚硝基胺。在某些情况下观察到的硝基芳烃中反应性卤素的竞争性取代可以通过选择的溶剂来控制。
• Simple synthesis of 2-alkylidene- and 2-keto-7-triazolylquinoxaline systems from 2-nitrosodiarylamines
  作者：Zbigniew Wróbel、Robert Bujok、Michał Tryniszewski、Andrzej Kwast

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.766

  日期：——

  A synthesis of triazole-substituted 1-arylquinoxaline derivatives from halogenated 2-nitrosodiarylamines by two routes is presented. Regioselective substitution of fluorine or chlorine in the starting compounds by sodium azide followed by double cyclocondensation of both the azide substituent and the nitrosoamine group leads to functionalized 2-methylenequinoxaline derivatives. The alternative route

  介绍了通过两种途径从卤化 2-亚硝基二芳基胺合成三唑取代的 1-芳基喹喔啉衍生物。用叠氮化钠对起始化合物中的氟或氯进行区域选择性取代，然后叠氮化物取代基和亚硝基胺基团的双环缩合反应生成官能化的 2-亚甲基喹喔啉衍生物。替代路线将两个环缩合反应分开，允许通过使用两种不同的二羰基试剂获得三唑取代的 quinoxalin-2-one 衍生物。