N-propylmesitylenesulfonamide | 189341-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-propylmesitylenesulfonamide
• 英文别名: 2,4,6-trimethyl-N-propylbenzenesulfonamide；N-propyl-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide；2,4,6-trimethyl-benzenesulfonic acid propylamide；2,4,6-Trimethyl-benzolsulfonsaeure-propylamid
• CAS: 189341-65-9
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂S
• mdl: MFCD01212836
• 分子量: 241.354
• InChiKey: XPORVZICKZCHLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propylmesitylenesulfonamide 在 sodium hydride 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 C₁₂H₁₈FNO₂S
  参考文献：
  名称：

  由氟酰胺定向远程苄基 C(sp3)–H 官能化实现的烯烃分子间 1,2-双官能化

  摘要：

  报道了一种铜催化的远程苄基 C-H 官能化策略，能够使烯烃与 2-甲基苯酰胺和亲核试剂（包括醇、吲哚、吡咯和固有氨基）进行 1,2-双官能化，其特点是氧化还原中性条件、精细的位点选择性、广泛的底物范围以及后期修饰生物活性分子的广泛应用。该反应通过以氮为中心的自由基生成、氢原子转移、烯烃上的苄基自由基加成、单电子氧化和碳阳离子亲电过程级联进行。虽然使用外部亲核试剂操纵三组分烯烃烷基烷氧基化和用 2-甲基苯酰胺进行烷基杂芳基化以得到二烷基醚、3-烷基吲哚和 3-烷基吡咯，f ][1,2]硫氮杂 1,1-二氧化物。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10053
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 2,4,6-三甲基苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-propylmesitylenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  不对称多胺衍生物作为抗肿瘤剂的合成与评价。

  摘要：

  制备了一系列不对称取代的多胺衍生物，并研究了它们在小鼠白血病L1210，黑色素瘤B16和HeLa细胞中的细胞毒性。体外细胞毒性表明，这些缀合物可以识别多胺转运蛋白，并且与未取代的对应物相比，即使引入末端烷基导致细胞毒性降低，N-乙基修饰的高精胺部分也可能作为高精胺成为另一种有效载体。鸟氨酸脱羧酶和拓扑异构酶II抑制实验表明ODC和TOPO II是潜在的，但不是这些结合物的唯一靶标。此外，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.035

文献信息

• Nickel-Catalyzed Enantioselective α-Alkenylation of <i>N</i>-Sulfonyl Amines: Modular Access to Chiral α-Branched Amines
  作者：Lun Li、Yu-Cheng Liu、Hang Shi

  DOI：10.1021/jacs.1c00622

  日期：2021.3.24

  α-branched amines are common structural motifs in functional materials, pharmaceuticals, and chiral catalysts. Therefore, developing efficient methods for preparing compounds with these privileged scaffolds is an important endeavor in synthetic chemistry. Herein, we describe an atom-economical, modular method for a nickel-catalyzed enantioselective α-alkenylation of readily available linear N-sulfonyl amines

  手性α-支化胺是功能材料、药物和手性催化剂中常见的结构基序。因此，开发用于制备具有这些特权支架的化合物的有效方法是合成化学中的一项重要努力。在这里，我们描述了一种原子经济的模块化方法，用于镍催化的线性N 的对映选择性 α-烯基化-磺胺与炔烃可提供多种烯丙基胺，无需外源性氧化剂、还原剂或活化剂。该方法为构建手性α-支化胺以及α-氨基酰胺和β-氨基醇等衍生物提供了一个平台，这些衍生物可以方便地从新引入的烯烃中获得。鉴于该方法的通用性、多功能性和高原子经济性，我们预计它将具有广泛的合成效用。
• Transition-Metal-Free One-Step Synthesis of Ynamides
  作者：Xianzhu Zeng、Yongliang Tu、Zhenming Zhang、Changming You、Jiao Wu、Zhiying Ye、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03192

  日期：2019.4.5

  A robust transition-metal-free one-step strategy for the synthesis of ynamides from sulfonamides and (Z)-1,2-dichloroalkenes or alkynyl chlorides is presented. This method is not only effective for internal ynamides but also amenable for terminal ynamides. Various functional groups, even the vinyl moiety, are compatible, and thus, this strategy offers the opportunity for further functionalization.

  提出了一种强大的无过渡金属的一步法，用于从磺酰胺和（Z）-1,2-二氯烯烃或炔基氯化物合成乙酰胺。该方法不仅对内部的神经酰胺有效，而且对末端的神经酰胺也适用。各种官能团，甚至乙烯基部分都是相容的，因此，该策略提供了进一步官能化的机会。
• Access to (<i>Z</i>)-1,2-Endiamides and 1,1-Endiamides via a Base-Promoted Tandem Reaction
  作者：Zhenming Zhang、Bei Fu、Hui Wang、Han Chen、Yongliang Tu、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03305

  日期：2020.4.17

  An efficient base-promoted tandem reaction between vinyl 1,1-dichlorides and secondary sulfonamides with ynamide as the key intermediate is described. This method provides a facile approach to (Z)-1,2-endiamide and aryl 1,1-endiamide derivatives via the β-hydroamidation of terminal ynamides and the α-hydroamidation of internal ynamides, respectively. This reaction proceeded through double elimination

  描述了乙烯基1，1-二氯化物与仲磺酰胺之间以乙酰胺为主要中间体的有效碱促进的串联反应。该方法分别通过末端乙酰胺的β-氢酰胺化和内部乙酰胺的α-氢酰胺化提供了一种简便的方法来合成（Z）-1,2-二酰胺和芳基1,1-二酰胺衍生物。该反应通过两次消除氯乙烯和向亲炔两次添加亲核试剂而进行。另外，它具有容易获得的起始原料，温和的反应条件，广泛的底物范围，广泛的官能团耐受性和操作便利性。
• Biologically active spermidine analogues, pharmaceutical compositions and methods of treatment
  申请人：——

  公开号：US20020045780A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  Polyamines having the formula: 1 or a salt thereof with a pharmaceutically acceptable acid wherein: R 1 -R 5 may be the same or different and are alkyl, aryl, aryl alkyl, cycloalkyl or hydrogen; at least one of R 1 and R 2 and at least one of R 4 and R 5 are not hydrogen, and any of the alkyl chains may optionally be interrupted by at least one etheric oxygen atom, excluding N 1 ,N 3 -diethylspermidine and N 1 ,N 3 -dipropylspermidine; and A and B are bridging groups which effectively maintain the distance between the nitrogen atoms such that the polyamine: (i) is capable of uptake by a target cell upon administration of the polyamine to a human or non-human animal; and (ii) upon uptake by the target cell, competitively binds via an electrostatic interaction between the positively charged nitrogen atoms to substantially the same biological counter-anions as the intracellular natural polyamines in the target cell.

  具有以下公式1或其药学上可接受的酸盐的多胺，其中：R1-R5可以相同或不同，且为烷基，芳基，芳基烷基，环烷基或氢；R1和R2中至少有一个，以及R4和R5中至少有一个不是氢，任何烷基链都可以选择性地被至少一个醚氧原子中断，但不包括N1，N3-二乙基亚精胺和N1，N3-二丙基亚精胺；A和B是桥接基团，有效地保持氮原子之间的距离，使得多胺：（i）在将多胺用于人类或非人类动物的治疗时，能够被目标细胞吸收；（ii）在被目标细胞吸收后，通过正电荷氮原子之间的静电相互作用与目标细胞中的细胞内天然多胺基本相同地竞争性结合生物计数离子。
• Control of plant stress tolerance, water use efficiency and gene expression using novel ABA receptor synthetic agonists
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10448632B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  The present invention provides methods of regulating plant stress tolerance.

  本发明提供了调节植物抗逆性的方法。