4-氯-N-丙基苯磺酰胺 | 28860-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-N-丙基苯磺酰胺
• 英文名称: N-n-propyl-4-chlorobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-propyl-4-chlorobenzenesulfonamide；4-chloro-N-propylbenzenesulfonamide；4-Chlor-benzolsulfonsaeure-propylamid；N-propyl-p-chlorobenzenesulfonamide；Benzenesulfonamide, p-chloro-N-propyl-
• CAS: 28860-18-6
• 化学式: C₉H₁₂ClNO₂S
• mdl: MFCD01212675
• 分子量: 233.719
• InChiKey: IQAWZHMVSPVZCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-1,2-二氯乙烯 、 4-氯-N-丙基苯磺酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酰胺的无过渡金属一步合成

  摘要：

  提出了一种强大的无过渡金属的一步法，用于从磺酰胺和（Z）-1,2-二氯烯烃或炔基氯化物合成乙酰胺。该方法不仅对内部的神经酰胺有效，而且对末端的神经酰胺也适用。各种官能团，甚至乙烯基部分都是相容的，因此，该策略提供了进一步官能化的机会。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03192
• 作为产物：
  描述：

  1-n-propyl-1-[(4-chlorophenyl)sulfonyl]-3-n-propylurea 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 正丙胺 、 4-氯-N-丙基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Evidence for an isocyanate formation in the alkaline hydrolysis of N¹-alkyl derivatives of chlorpropamide, inhibitors of aldehyde dehydrogenase

  摘要：

  异氰酸丙酯中间体的捕获和活化熵数据与醛脱氢酶抑制剂 1-烷基-1-[(4-氯苯基)磺酰基]-3-正丙基脲（氯丙酰胺的 N1-烷基衍生物）水解的消除-加成机制 AxhDH+ DN(E1cB) 相一致。

  DOI：

  10.1039/c39930000946

文献信息

• Time-Resolved EPR Revealed the Formation, Structure, and Reactivity of N<i>-</i>Centered Radicals in an Electrochemical C(sp³)–H Arylation Reaction
  作者：Yichang Liu、Biyin Shi、Zhao Liu、Renfei Gao、Cunlong Huang、Hesham Alhumade、Shengchun Wang、Xiaotian Qi、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/jacs.1c09341

  日期：2021.12.15

  over the past few years, while a vast majority of the reactions proceed through a radical pathway. Understanding the properties of radical intermediates is crucial in the mechanistic study of electrochemical transformations and will be beneficial for developing new reactions. Nevertheless, it is rather difficult to determine the “live” radical intermediates due to their high reactivity. In this work

  电化学合成在过去几年中得到了迅速发展，而绝大多数反应通过自由基途径进行。了解自由基中间体的性质对于电化学转化的机理研究至关重要，并将有利于开发新的反应。然而，由于它们的高反应性，很难确定“活性”自由基中间体。本工作利用时间分辨电子顺磁共振(EPR)技术在电化学条件下直接研究了磺胺N-中心自由基的形成和结构。在 EPR 结果的支持下，N -中心自由基作为氢原子转移 (HAT) 方法中的介质已被讨论。随后，这些机理研究结果已成功用于发现未活化的 C(sp 3 )-H 芳基化反应。动力学实验表明，速率决定步骤是磺胺类药物的阳极氧化。
• Facile Preparation of Indoles and 1,2-Benzothiazine 1,1-Dioxides: Nucleophilic Addition of Sulfonamides to Bromoacetylenes and Subsequent Palladium-Catalyzed Cyclization
  作者：Masahito Yamagishi、Ken Nishigai、Azusa Ishii、Takeshi Hata、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1002/anie.201201024

  日期：2012.6.25

  Bromine as a double agent: The bromine atom in 1‐bromo‐1‐alkynes works as an electron‐withdrawing group to effect the nucleophilic addition of sulfonamides. It again plays a pivotal role in the palladium‐catalyzed cyclization of the resultant (Z)‐2‐(sulfonylamino)‐1‐bromoalkenes into nitrogen heterocycles (see scheme).

  溴作为双试剂：1溴1炔烃中的溴原子用作吸电子基团，实现磺酰胺的亲核加成。它在钯催化环化生成的（Z）-2-（磺酰氨基）-1-溴代烯烃成氮杂环的过程中再次起着关键作用（参见方案）。
• N-vinylation of aromatic sulfonamides using calcium carbide as a concise solid alkyne source
  作者：Haiyan Liao、Zheng Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154445

  日期：2023.3

  An efficient method for N-vinylation of aromatic sulfonamides using calcium carbide as a concise solid alkyne source is described. A series of N-vinyl aromatic sulfonamides are easily synthesized by this strategy. Notable features of this protocol are the use of an inexpensive and easy-to-handle solid alkyne source instead of flammable and explosive gaseous acetylene, transition metal-free catalysts

  描述了一种使用碳化钙作为简明固体炔烃源对芳族磺酰胺进行N-乙烯基化的有效方法。一系列N-乙烯基芳族磺胺类化合物很容易通过该策略合成。该协议的显着特点是使用廉价且易于处理的固体炔烃源代替易燃易爆的气态乙炔、无过渡金属催化剂、良好的官能团耐受性和简单的后处理程序。代表性产品的合成也可以扩展到克级。
• An Efficient Method for the Preparation of Sulfonamides from Sodium Sulfinates and Amines
  作者：Haiying Tian、Ruiyan Li、Fang Guo、Xiuling Chen

  DOI：10.1002/open.202200097

  日期：2022.8

  hypertension prevention and treatment. In addition, sulfonamides are also useful in herbicides and pesticides. Herein, we communicate an efficient strategy for the preparation of sulfonamides via NH4I-mediated amination of sodium sulfinates. This new method provides a general and environmentally friendly access to sulfonamide compounds and tolerates a wide range of functional groups.

  磺胺类药物因其广泛的生物活性而在医学上具有特殊的作用，如细菌感染、糖尿病、水肿、高血压的防治。此外，磺胺类药物也可用于除草剂和杀虫剂。在此，我们传达了一种通过 NH 4 I 介导的亚磺酸钠胺化制备磺胺类药物的有效策略。这种新方法提供了对磺胺化合物的通用和环境友好的途径，并耐受广泛的官能团。
• N1-alkyl-substituted derivatives of chlorpropamide as inhibitors of aldehyde dehydrogenase
  作者：Herbert T. Nagasawa、James A. Elberling、Eugene G. DeMaster、Frances N. Shirota

  DOI：10.1021/jm00126a032

  日期：1989.6

  On the basis of an earlier observation that the N1-ethyl derivative of the hypoglycemic agent chlorpropamide (CP) inhibited aldehyde dehydrogenase (AlDH) in rats without producing hypoglycemia, we undertook a structure-activity study to assess the effect of altering the alkyl substituents at N1 and N3, as well as substituting O for N at the latter position, and evaluated these analogues for their effect on AlDH in vivo and in vitro. Our results suggest that only those CP analogues that can release alkyl isocyanates nonenzymatically inhibited AlDH. Increasing the steric bulk of the N1-alkyl substituent enhanced isocyanate formation and AlDH inhibition. CP analogues that lacked the NH group at N3 or were otherwise incapable of alkyl isocyanate release were inactive.