(1R,2R,2aR,2bS,4aR)-1,2-Dichloro-4-trifluoromethyl-1,2,2a,2b,4a,4b-hexahydro-cyclopropa[cd]pentalene | 97184-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: (1R,2R,2aR,2bS,4aR)-1,2-Dichloro-4-trifluoromethyl-1,2,2a,2b,4a,4b-hexahydro-cyclopropa[cd]pentalene
• CAS: 97184-28-6
• 化学式: C₉H₇Cl₂F₃
• 分子量: 243.056
• InChiKey: VUGASLCLSUTWSB-YMPMRTPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,2aR,2bS,4aR)-1,2-Dichloro-4-trifluoromethyl-1,2,2a,2b,4a,4b-hexahydro-cyclopropa[cd]pentalene 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  二氯乙烯与苯类化合物的光加成反应：轻松形成四环[3.3.0.0 2,8 0 4,6 ]辛烷和半牛戊烯

  摘要：

  1,2-二氯乙烯与苄腈，三个甲苯腈，α，α，α-三氟甲苯，氟苯和氯苯进行立体定向光反应，生成取代的6- 7-二氯三环[3,3,0,0 2,8 ] oct-用碱处理的3-烯类可生成环化产物或半布尔戊烯：苯酚可通过该乙烯进行光化学反应生成二氯双环[3.2.1] oct-2-en-8-one。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61972-x
• 作为产物：
  描述：

  反-1,2-二氯乙烯 、 三氟甲苯 生成 (1R,2R,2aR,2bR,4aS)-1,2-Dichloro-2a-trifluoromethyl-1,2,2a,2b,4a,4b-hexahydro-cyclopropa[cd]pentalene 、 (1R,2R,2aR,2bS,4aR)-1,2-Dichloro-4-trifluoromethyl-1,2,2a,2b,4a,4b-hexahydro-cyclopropa[cd]pentalene
  参考文献：
  名称：

  二氯乙烯与苯类化合物的光加成反应：轻松形成四环[3.3.0.0 2,8 0 4,6 ]辛烷和半牛戊烯

  摘要：

  1,2-二氯乙烯与苄腈，三个甲苯腈，α，α，α-三氟甲苯，氟苯和氯苯进行立体定向光反应，生成取代的6- 7-二氯三环[3,3,0,0 2,8 ] oct-用碱处理的3-烯类可生成环化产物或半布尔戊烯：苯酚可通过该乙烯进行光化学反应生成二氯双环[3.2.1] oct-2-en-8-one。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61972-x

文献信息

• photocycloaddition of -1,2-dichloroethylene to benzenoid compounds: Mechanistic considerations and photo and thermal labilities of the adducts
  作者：Jan Cornelisse、Andrew Gilbert、Paul W Rodwell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85118-7

  日期：1986.1

  The observed specificity of photocycloaddition of 1,2-dichloroethylene to benzenoid compounds is deduced to arise from a chlorine atom induced asymmetric distortion of the reaction intermediate: thermal and photochemical isomerisations of the adducts occur by an ethenylcyclopropane-cyclopentene rearrangement and/or 1,3- and 1,5-chlorine shifts.

  据推测，由氯原子引起的反应中间体不对称变形导致1,2-二氯乙烯与苯环化合物的光环加成特异性：加成物的热和光化学异构化是通过乙烯基环丙烷-环戊烯重排和/或1,3 -和1,5-氯变换。