3-ethoxy-1,3,5(10)-estratrien-17-one | 1474-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-ethoxy-1,3,5(10)-estratrien-17-one
• 英文别名: estrone 3-ethyl ether；3-ethoxy-estra-1,3,5(10)-trien-17-one；3-Aethoxy-oestra-1,3,5(10)-trien-17-on；ethyl ether of estrone；Oestron-ethylether, 3-Ethoxy-oestra-1,3,5(10)-trien-17-on；Ethylestrone；(8R,9S,13S,14S)-3-ethoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 1474-50-6
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: HJKAXJBZYISPAD-XSYGEPLQSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 沸点：
  439.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-1,3,5(10)-estratrien-17-one 在 水 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以98 %的产率得到雌酚酮
  参考文献：
  名称：

  碘化三苯基磷介导的芳基烷基醚在无金属和中性条件下的脱保护

  摘要：

  通过等摩尔 PPh 3和 I 2原位反应生成的碘化三苯基磷鎓 [Ph 3 P + I]I −开发了一种在无金属和中性条件下芳基烷基醚脱保护的高效方法。各种芳基烷基醚，包括芳基甲基/烯丙基/苄基/乙基/正丙基/异丙基/正丁基醚，都可以高效脱保护，以良好至优异的收率释放相应的酚类。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154460
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 19-去甲-4-雄烯二酮 在 原甲酸三乙酯 、 copper(ll) bromide 作用下， 反应 0.67h， 以65%的产率得到3-ethoxy-1,3,5(10)-estratrien-17-one
  参考文献：
  名称：

  溴化铜介导的 19-去甲甾体的 A 环脱氢反应

  摘要：

  摘要 19-去甲甾体 1a 或 1b 与溴化铜（II）在不同醇中的脱氢反应产生雌酮烷基醚或 13β-乙基-3-烷氧基 gonanes 以及类固醇 6-位也被氧化的产物。 . 在反应中使用少量原甲酸三烷基酯大大减少了过氧化产物。

  DOI：

  10.1080/00397919608003657

文献信息

• Synthesis, photophysical and anticancer study of D-ring extended estrone analogues
  作者：Hardesh K. Maurya、Mohammad Hasanain、Ch. Pavan Kumar、Prema G. Vasudeva、Jayanta Sarkar、M. Chandrasekharam、Atul Gupta

  DOI：10.1039/c5ra11112a

  日期：——

  A concise route for highly substituted ring extended estrone analogues has been developed. The photophysical and biological study of these compounds revealed their efficacy as possible fluorescence probes in cancer chemotherapy.

  已开发出一种简洁的高度取代环扩展雌二醇类似物的合成途径。对这些化合物的光物理和生物学研究揭示了它们作为可能的荧光探针在癌症化疗中的有效性。
• Protecting group effect on the 1,2-dehydrogenation of 19-hydroxysteroids: a highly efficient protocol for the synthesis of estrogens
  作者：Yu Jing、Cheng-Gong Xu、Kai Ding、Jing-Rong Lin、Rong-Hua Jin、Wei-Sheng Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.070

  日期：2010.6

  after exploring a variety of C-19 substituents. 1,2-Dehydrogenation in combination with subsequent A-ring aromatization via retro-aldol reaction provided a flexible and efficient protocol for the synthesis of estrogens. To demonstrate the utility of the protocol, pharmaceutically attractive estrogens were synthesized from easily available 19-hydroxy-4-ene-3-keto steroids.

  在探索了多种C-19取代基之后，发现以DDQ作为氧化剂的19-羟基雄烷-4-烯-3,17-二酮1a的1,2-脱氢对于19-O-酰化是必不可少的。1,2-脱氢结合随后的A-环加香，通过逆醛醇缩合反应，为合成雌激素提供了灵活而有效的方法。为了证明该方案的实用性，从容易获得的19-羟基-4-烯-3-酮类固醇合成了药学上有吸引力的雌激素。
• Modified Steroid Hormones—XLVI
  作者：C. Burgess、D. Burn、P. Feather、M. Howarth、V. Petrow

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99074-x

  日期：1966.1

  Novel 17α-bromoethynyl, 17α-chloroethynyl, 17-αiodoethynyl, 17-αtrifluoropropynyl, 17α-vinyl and 17α-triflourovinyl-17β-hydroxy (and/or 17β-alkoxy)-steroids have been prepared for biological examination.

  已经制备了新颖的17α-溴乙炔基，17α-氯乙炔基，17-α碘乙炔基，17-α三氟丙炔基，17α-乙烯基和17α-三氟乙炔基-17β-羟基（和/或17β-烷氧基）-类固醇用于生物学检查。
• Estratriene Derivatives
  申请人：Stewart George Alastair

  公开号：US20070275935A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  Compounds and methods for modulating mesenchymal cell function, for instance smooth muscle and fibroblast proliferation or cytokine expression, and for treating conditions associated with mesenchymal cell function, for instance airway hyperresponsiveness associated with asthma. The compounds also suppress inflammation. The compounds are a class of estratriene derivates, and includes various derivatives of 2-methoxyestradiol comprising a group A, including a substituted aromatic substituent in the 2-, 6- or 17-position.

  化合物和方法用于调节间充质细胞功能，例如平滑肌和成纤维细胞增殖或细胞因子表达，并用于治疗与间充质细胞功能相关的疾病，例如与哮喘相关的气道过度反应。这些化合物还可抑制炎症。这些化合物是一类雌三烯衍生物，包括2-甲氧基雌二醇的各种衍生物，其中包括A组，包括2-，6-或17-位取代芳香基取代物。
• Demethylpenclomedine Analogs and Their Use as Anti-Cancer Agents
  申请人：Morgan Lee Roy

  公开号：US20090197844A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  This disclosure concerns novel demethylpenclomedine analogs. Also disclosed are pharmaceutical compositions and methods for using such compositions to treat hyperproliferative disorders. In one embodiment the analogs are represented by the formula

  本披露涉及新型去甲基喷托莫啉类似物。还披露了制备这种类似物的制药组合物和使用这种组合物治疗过度增殖性疾病的方法。在一种实施例中，这些类似物由以下公式表示：