1-benzyloxy-2(1H)-pyrazinone | 149280-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-benzyloxy-2(1H)-pyrazinone
• 英文别名: 1-benzyloxypyrazin-2(1H)-one；1-phenylmethoxypyrazin-2-one
• CAS: 149280-95-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: WRPLOLJFBHITHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-2(1H)-pyrazinone 以 苯 为溶剂， 生成 羟基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  N-Hydroxyamide-containing Heterocycles. Part 7. Preparation and Photochemical Behavior of 1-Benzyloxy-2(1H)-pyrazinones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-7392
• 作为产物：
  描述：

  2-[(叔丁氧基)羰基氨基]-N-(苯基甲氧基)乙酰胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-benzyloxy-2(1H)-pyrazinone
  参考文献：
  名称：

  含 N-羟基酰胺的杂环。第 2 部分。 1-羟基-2(1H)-嘧啶酮和-吡嗪酮的合成和铁 (III) 络合物形成趋势

  摘要：

  N-(苄氧基)脲与1,1,3,3-四乙氧基丙烷、4,4-二甲氧基-2-丁酮和2,4-戊二酮在酸性条件下反应得到相应的1-苄氧基-2(1H) -嘧啶酮（3 和 3'），产率适中。相反，N-(苄氧基)脲或N-甲氧基脲与1-苯基-1,3-丁二酮的反应仅产生3-烷氧基亚氨基衍生物(4)。1-苄氧基-2(1H)-吡嗪酮（9a 和 9b）从 N-（叔丁氧基羰基）甘氨酸开始，通过三个步骤合成。化合物 3c、9a 和 9b 在乙酸中加氢或用 30% HBr 处理得到 1-羟基-4,6-二甲基-2(1H)-嘧啶酮 (HOPY) 和 1-羟基-(HOPR-H)和 1-羟基-5,6-二甲基-2(1H)-吡嗪酮 (HOPR-Me)。它们在酸性区域与 N-羟基酰胺基团形成铁 (III) 的 3:1 络合物，

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.841

文献信息

• Synthesis of 1-benzyloxypyrazin-2(1H)-one derivatives
  作者：Anh Hung Mai、Sonalika Pawar、Wim M. De Borggraeve

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.100

  日期：2014.8

  Different approaches for the synthesis of 1-benzyloxypyrazin-2(1H)-one derivatives from simple amino acids have been investigated. A library of 33 precursors for the preparation of N-hydroxy pyrazinones was obtained in moderate to good yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• <i>N</i>-Hydroxyamide-Containing Heterocycles. Part 2. Synthesis and Iron(III) Complex-Forming Tendency of 1-Hydroxy-2(1<i>H</i>)-pyrimidinone and -pyrazinone
  作者：Junko Ohkanda、Takeshi Tokumitsu、Keiryo Mitsuhashi、Akira Katoh

  DOI：10.1246/bcsj.66.841

  日期：1993.3

  4-dimethoxy-2-butanone, and 2,4-pentanedione under acidic conditions gave the corresponding 1-benzyloxy-2(1H)-pyrimidinones (3 and 3′) in moderate yields. In contrast, the reaction of N-(benzyloxy)urea or N-methoxyurea with 1-phenyl-1,3-butanedione exclusively gave 3-alkoxyimino derivatives (4). 1-Benzyloxy-2(1H)-pyrazinones (9a and 9b) were synthesized via three steps starting from N-(t-butoxycarbonyl)glycine

  N-(苄氧基)脲与1,1,3,3-四乙氧基丙烷、4,4-二甲氧基-2-丁酮和2,4-戊二酮在酸性条件下反应得到相应的1-苄氧基-2(1H) -嘧啶酮（3 和 3'），产率适中。相反，N-(苄氧基)脲或N-甲氧基脲与1-苯基-1,3-丁二酮的反应仅产生3-烷氧基亚氨基衍生物(4)。1-苄氧基-2(1H)-吡嗪酮（9a 和 9b）从 N-（叔丁氧基羰基）甘氨酸开始，通过三个步骤合成。化合物 3c、9a 和 9b 在乙酸中加氢或用 30% HBr 处理得到 1-羟基-4,6-二甲基-2(1H)-嘧啶酮 (HOPY) 和 1-羟基-(HOPR-H)和 1-羟基-5,6-二甲基-2(1H)-吡嗪酮 (HOPR-Me)。它们在酸性区域与 N-羟基酰胺基团形成铁 (III) 的 3:1 络合物，
• N-Hydroxyamide-containing Heterocycles. Part 7. Preparation and Photochemical Behavior of 1-Benzyloxy-2(1H)-pyrazinones
  作者：Akira Katoh、Junko Ohkanda、Toshihiko Kumasaka、Aki Takasu、Tadashi Hasegawa

  DOI：10.3987/com-96-7392

  日期：——