2-氯-N-(2-甲基-6-硝基苯基)乙酰胺 | 78180-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-(2-甲基-6-硝基苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(2-methyl-6-nitrophenyl)acetamide
• 英文别名: PCM-0102176；Chloressigsaeure-(2-nitro-6-methyl-anilid)
• CAS: 78180-08-2
• 化学式: C₉H₉ClN₂O₃
• mdl: MFCD06357898
• 分子量: 228.635
• InChiKey: HHQVWQLHIHVNGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(2-甲基-6-硝基苯基)乙酰胺 、 氯甲基乙醚 生成 2-chloro-2'-nitro-6'-methyl-N-(ethoxymethyl)acetanilide
  参考文献：
  名称：

  CHUPP, J. P.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 生成 2-氯-N-(2-甲基-6-硝基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  RUDINGER, E.;PERLIA, X.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Molecular Docking and Biological Evaluation of 2‐Aryloxy‐ <i>N</i> ‐Phenylacetamide and <i>N′</i> ‐(2‐Aryloxyoxyacetyl) Benzohydrazide Derivatives as Potential Antibacterial Agents
  作者：Vidyasrilekha Yele、Mohammad Afzal Azam、Ashish D. Wadhwani

  DOI：10.1002/cbdv.202000907

  日期：2021.4

  A new class of 2‐aryloxy‐N‐phenylacetamide and N′‐(2‐aryloxyoxyacetyl) benzohydrazide derivatives with different active moieties were synthesized and screened for their antibacterial activity. Structural characterization of synthesized compounds was performed using HR‐MS, 1H‐NMR, and 13C‐NMR spectral data. Amongst the synthesized compounds, 4‐2‐[2‐(2‐chloroacetamido)phenoxy]acetamido}‐3‐nitrobenzoic

  合成了具有不同活性部分的一类新的2-芳氧基-N-苯基乙酰胺和N' -（2-芳氧基氧基乙酰基）苯并酰肼衍生物，并筛选了它们的抗菌活性。合成化合物的结构表征使用HR-MS，1 H-NMR和13 C-NMR光谱数据进行。在合成的化合物中，有4- 2- [2- [2-（2-氯乙酰氨基）苯氧基]乙酰氨基} -3-硝基苯甲酸（3h）和2-氯N-（2- 2- [2- [2-（2-氯苯甲酰基） ）肼基] -2-氧代乙氧基}苯基）乙酰胺（3o）对选定的一组细菌表现出良好的抗菌活性。此外，化合物还表现出对细菌的杀菌活性。MBC和时间杀灭动力学研究表明，铜绿假单胞菌（3h，0.69μg/ mL）和金黄色葡萄球菌（3o，0.62μg/ mL）明显。在计算机上的分子对接和新合成化合物的ADMET特性表明，该化合物可被视为有前途的抗菌剂。
• Iodoquinazolinones bearing benzenesulfonamide as human carbonic anhydrase I, II, IX and XII inhibitors: Synthesis, biological evaluation and radiosensitizing activity
  作者：Aiten M. Soliman、Mostafa M. Ghorab、Silvia Bua、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112449

  日期：2020.8

  of iodinated quinazolinones carrying benzenesulfonamide moiety as carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitors. The target compounds showed promising inhibitory activity against the four examined human (h) CA isoforms; I, II, IX and XII. Compounds 4-18 displayed variable inhibition constants, ranging as follows: 7.6–782.8 nM for hCA I, 34.4–412.1 nM for hCA II, 29.1–2225.3 nM for hCA IX and 8.8–429

  在本工作中，我们报告了一组设计和合成的碘化喹唑啉酮类化合物，它们带有苯磺酰胺部分作为碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂。目标化合物对四种被检测的人（h）CA同工型均显示出有希望的抑制活性。I，II，IX和XII。化合物4-18显示出可变的抑制常数，范围如下：hCA I为7.6–782.8 nM，hCA II为34.4–412.1 nM，hCA IX为29.1–2225.3 nM，hCA XII为8.8–429.4 nM。化合物9是最有效的抗肿瘤特异性CA IX / CA XII（K I  = 29.1和8.8 nM）的化合物，有可能在体外评估其对HepG-2，HCT-116和MCF-7癌细胞的细胞毒性和选择性线。化合物9对肿瘤细胞系具有显着的细胞毒性（分别为IC 50  = 1.78、1.94和3.07μM），对WI38正常细胞系的毒性相对较低。在接受单剂​​量的8 Gyγ射线照
• The Antiproliferative and Apoptotic Effects of a Novel Quinazoline Carrying Substituted-Sulfonamides: In Vitro and Molecular Docking Study
  作者：Ali S. Alqahtani、Mostafa M. Ghorab、Fahd A. Nasr、Mohammad Z. Ahmed、Abdullah A. Al-Mishari、Sabry M. Attia

  DOI：10.3390/molecules27030981

  日期：——

  effective and safe anticancer drug, we synthesized a novel series of quinazoline containing biologically active substituted-sulfonamide moiety at 3- position 4a–n. The structure of the newly prepared compounds was proved by microanalysis, IR, 1H-NMR, 13C-NMR and mass spectral data. All the synthesized compounds were evaluated for their in vitro cytotoxic activity in numerous cancer cell lines including A549

  为了研究一种新的有效和安全的抗癌药物，我们合成了一系列新型喹唑啉，该系列在 3-4a-n 位含有生物活性取代的磺酰胺部分。通过微量分析、IR、1H-NMR、13C-NMR和质谱数据证明了新制备的化合物的结构。在包括 A549、HepG-2、LoVo 和 MCF-7 在内的许多癌细胞系以及正常 HUVEC 细胞系中，评估了所有合成化合物的体外细胞毒活性。然后使用 DNA 含量和膜联蛋白 V-FITC/PI 染色测试两种最活跃的化合物 4d 和 4f 的细胞凋亡诱导。此外，还使用 ​​RT-PCR 和蛋白质印迹证实了细胞凋亡的启动。为了进一步了解喹唑啉磺胺类药物的结合偏好，使用了对接模拟。在 14 种新合成的化合物中，我们发现化合物 4d 和 4f 对 MCF-7 细胞具有最强的细胞毒性，IC50 值分别为 2.5 和 5 μM。流式细胞术数据揭示了化合物 4d 和 4f 在 G1 期介导细胞
• Design, synthesis and molecular modeling study of certain quinazolinone derivatives targeting poly (ADP-ribose) polymerase 1 (PARP-1) enzyme as anti-breast cancer and radio-sensitizers
  作者：Walid M. Ghorab、Samiha A. El-Sebaey、Mostafa M. Ghorab

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134358

  日期：2023.2

  06 µM). Additionally, the capability of γ-radiation to augment the in vitro cytotoxic activity of 10 and 15 was studied and exhibited an increase in the cell-killing effect at lower concentrations after combining with γ-radiation. A molecular modeling study was performed to investigate the possible binding mode of compounds 10 and 15 in the active site of the PARP-1 enzyme.

  设计并合成了两个系列的新型S-烷基化喹唑啉酮4-10和N-烷基化喹唑啉酮11-17作为潜在的 PARP-1 抑制剂。喹唑啉酮支架被用作奥拉帕尼（参考药物）酞嗪酮核心的生物等排体。评估了所有新合成的化合物对人乳腺癌 MCF-7 细胞系的体外细胞毒性。活性最强的化合物10和15分别具有 11.4 µM 和 10.6 µM 的 IC 50值，分别是多柔比星 (IC 50 32.02 µM) 的 2.8 倍和 3 倍，测试了 PARP-1 抑制活性并显示 IC与奥拉帕尼 (IC 50 0.06 µM)相比， 50分别为 0.17 µM 和 0.14 µM 。此外，研究了 γ 射线增强10和15的体外细胞毒活性的能力，并在与 γ 射线结合后在较低浓度下表现出细胞杀伤作用的增加。进行分子建模研究以研究化合物10和15在 PARP-1 酶的活性位点中可能的结合模式。
• Discovery of Benzo[g]quinazolin benzenesulfonamide derivatives as dual EGFR/HER2 inhibitors
  作者：Mansour S. Alsaid、Abdullah A. Al-Mishari、Aiten M. Soliman、Fatma A. Ragab、Mostafa M. Ghorab

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.061

  日期：2017.12

  An array of some new N-(substituted)-24(4-oxo-3-(4-sulfamoylphenyl)-3,4-dihydrobenzo[g]quinazolin-2-ypthio)acetamide 5-19 were synthesized from the starting compound 4-(2-mercapto-4-oxobenzo[g] quinazolin-3(4H)-yl)benzenesulfonamide 4, to be assessed for their cytotoxic activity against A549 lung cancer cell line and to determine their inhibitory effect on EGFR tyrosine kinase enzyme. Compounds 5 19 showed high activity towards A549 cell line with IC50 values of 0.12-8.70 mu M. Compounds 6,12 and 18 were the most potent in this series. These compounds were further screened as dual inhibitors for EGFR/HER2 enzymes in comparison with erlotinib and were found to possess very potent activity. Compound 12 showed the highest activity with IC50 values of 0.06 mu M and 0.30 mu M towards EGFR and HER2, respectively. Accordingly, the apoptotic effect of the most potent compounds 6, 12 and 18 was investigated and showed a marked increase in the level of caspases-3 by 6, 9 and 8 folds, respectively, compared to the control cells. Moreover, Molecular modeling was performed inside the active site of EGFR, keeping in mind their binding possibilities, bond lengths, angles and energy scores. It was found that the most active compounds demonstrated the best binding scores in the active site of EGFR, which may clarify their high inhibition profile. (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.