2,2-dimethyl-1-o-tolylpropan-1-amine | 100485-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1-o-tolylpropan-1-amine
• 英文别名: (S)-2,2-dimethyl-1-(o-tolyl)propan-1-amine；(1S)-2,2-dimethyl-1-(2-methylphenyl)propan-1-amine
• CAS: 100485-66-3
• 化学式: C₁₂H₁₉N
• 分子量: 177.29
• InChiKey: LEOJYNQFZGBWMY-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-o-tolylpropan-1-amine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 sodium sulfate 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 1,3-bis((S)-2,2-dimethyl-1-(o-tolyl)propyl)-1,3,2-diazaphospholidine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  二氨基膦氧化物配体使烯烃的不对称镍催化烃类氨基甲酰化成为可能

  摘要：

  手性三价磷物质是配体的主要类别，也是不对称均相过渡金属催化中的关键控制元素。在这里，描述了新型手性二氨基氧化膦配体。使用镍 (0) 和三甲基铝形成的催化剂体系在温和条件下有效活化甲酰胺 CH 键，通过分子内烃甲酰化以高度对映选择性的方式提供吡咯烷酮，催化剂负载量低至 0.25%。从机制上讲，二级氧化膦充当镍中心和路易斯酸性有机铝中心的桥接配体，以提供具有优异反应性的异双金属催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja406730t
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-o-tolylpropan-1-amine 在 苹果酸 作用下， 以81%的产率得到2,2-dimethyl-1-o-tolylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  庞大的手性卡宾配体及其在钯催化酰胺的不对称分子内α-芳基化反应中的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703408

文献信息

• Chiral N-Heterocyclic Carbene Borane Complexes: Synthesis and Structural Analysis
  作者：Dipshikha Banerjee、Céline Besnard、E. Peter Kündig

  DOI：10.1021/om201087n

  日期：2012.1.23

  A new family of chiral N-heterocyclic carbene borane complexes was synthesized starting from their corresponding imidazolium salts. The complexes were fully characterized. X-ray crystal structures of the complexes were obtained.

  从它们相应的咪唑鎓盐开始，合成了一个新的手性N-杂环卡宾硼烷配合物家族。配合物已得到充分表征。得到配合物的X射线晶体结构。
• New Chiral N-Heterocyclic Carbene Ligands in Palladium-Catalyzed α-Arylations of Amides: Conformational Locking through Allylic Strain as a Device for Stereocontrol
  作者：Yi-Xia Jia、Dmitry Katayev、Gérald Bernardinelli、Thomas M. Seidel、E. Peter Kündig

  DOI：10.1002/chem.201000031

  日期：——

  Enders/Herrmann‐type chiral N‐heterocyclic carbene (NHC) ligands have been developed and applied in asymmetric palladium‐catalyzed intramolecular α‐arylations of amides. The best ligands feature the bulky tert‐butyl group and ortho‐substituted aryl groups at the stereogenic centers. Aryl bromides readily react at room temperature and aryl chlorides at 50 °C. The highly enantiomerically enriched (up

  已开发出新的Enders / Herrmann型手性N杂环卡宾（NHC）配体，并将其用于不对称钯催化的酰胺内α-芳基化反应。最佳的配体在立体异构中心具有庞大的叔丁基和邻位取代的芳基。芳基溴化物在室温下容易与芳基氯化物在50°C下反应。除空间拥塞外，通常以高收率（> 95％）获得高度对映体富集（最多ee为96％  ）的3-烷基-3-芳基吲哚产品。两个大的烷基和的关键作用的邻-芳基取代基的配位体的手性中心，揭示在[Pd所构成的晶体结构（η 3-allyl）（NHC-L *）（I）]复数。配体芳基的位置和方向通过构象锁定固定，该构象锁定可最大程度地减少1,3应变，并能最佳地传递手性信息。
• Diaminophosphine Oxide Ligand Enabled Asymmetric Nickel-Catalyzed Hydrocarbamoylations of Alkenes
  作者：Pavel A. Donets、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/ja406730t

  日期：2013.8.14

  Chiral trivalent phosphorus species are the dominant class of ligands and the key controlling element in asymmetric homogeneous transition-metal catalysis. Here, novel chiral diaminophosphine oxide ligands are described. The arising catalyst system with nickel(0) and trimethylaluminum efficiently activates formamide C-H bonds under mild conditions providing pyrrolidones via intramolecular hydrocarbamoylation

  手性三价磷物质是配体的主要类别，也是不对称均相过渡金属催化中的关键控制元素。在这里，描述了新型手性二氨基氧化膦配体。使用镍 (0) 和三甲基铝形成的催化剂体系在温和条件下有效活化甲酰胺 CH 键，通过分子内烃甲酰化以高度对映选择性的方式提供吡咯烷酮，催化剂负载量低至 0.25%。从机制上讲，二级氧化膦充当镍中心和路易斯酸性有机铝中心的桥接配体，以提供具有优异反应性的异双金属催化剂。
• Bulky Chiral Carbene Ligands and Their Application in the Palladium-Catalyzed Asymmetric Intramolecular α-Arylation of Amides
  作者：E. Peter Kündig、Thomas M. Seidel、Yi-xia Jia、Gérald Bernardinelli

  DOI：10.1002/anie.200703408

  日期：2007.11.12