7-bromo-2-phenylquinoxaline | 898825-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-bromo-2-phenylquinoxaline
• CAS: 898825-88-2
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂
• 分子量: 285.143
• InChiKey: RPCAWMAKRXUFPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134.0-135.4 °C
• 沸点：
  412.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 7-bromo-2-phenylquinoxaline 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 2,4,6-三甲基苯甲酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的 2-芳基喹喔啉与磺酰叠氮化物的邻位 C-H 键功能化一锅法构建吲哚 [2,3-b] 喹喔啉

  摘要：

  N-取代的吲哚并[2,3- b ]喹喔啉的合成是通过Ru(II)催化的2-芳基喹喔啉与磺酰叠氮化物的邻位C-H官能化并用2,3-二氯-5进一步氧化而开发的， 6-二氰基-1,4-苯醌一锅。这种双C-N键形成策略为制备一系列生物相关的6 H-吲哚[2,3- b ]喹喔啉衍生物提供了一条新的有效途径，产率高达94%，表明底物适用范围广泛。初步的机理研究表明，连续的 C-N 键形成是通过第一步中五元钌环中间体的形成和第二步中自由基机制的形成进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02837
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙二醇 、 4-溴邻苯二胺 在 bis(3,5-di-(tert-butyl)-2-hydroxyazobenzolato)nickel(II) 、 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到7-bromo-2-phenylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  有氧条件下均相镍催化的喹啉和喹喔啉的可持续合成

  摘要：

  基于脱氢偶合的反应已成为合成大量杂环的有效途径。本文中，我们报道了两个重要杂环（如喹啉和喹喔啉）的高效，镍催化合成。该催化剂是分子定义的，不含膦，可以在80°C的温和反应温度下运行。两个杂环可以容易地组装经由在较短的反应时间内，分别从2-氨基苄醇/ 1-苯乙醇和二胺/二醇开始的双脱氢偶联。这种使用廉价催化剂的环境友好的合成方案可以与许多其他为制造两个推定的杂环而开发的过渡金属系统相媲美。从机理上讲，仲醇的脱氢遵循干净的拟一级动力学，并表现出相当大的动力学同位素效应。有趣的是，这种催化剂提供了一个将捕获的氢存储在配体主链中，避免形成金属氢化物的例子。在好氧/ O 2氧化作用下，催化剂的氧化形式易于再生，从而使该方案变得环保且易于处理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01819

文献信息

• Logic design and synthesis of quinoxalines via the integration of iodination/oxidation/cyclization sequences from ketones and 1,2-diamines
  作者：Mi Lian、Qi Li、Yanping Zhu、Guodong Yin、Anxin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.056

  日期：2012.11

  A novel protocol for the synthesis of quinoxalines has been developed from simple ketones and 1,2-diamines. This process underwent a logic approach to bis-substituted quinoxalines via a consecutive iodination/Kornblum oxidation/cyclization in the presence of I2/CuO/DMSO and to mono-substituted quinoxalines via an iodination/cyclization/aromatization in the presence of I2/CuO/K3PO4·3H2O.

  从简单的酮和1,2-二胺开发了一种新颖的喹喔啉合成方案。此过程通过连续碘化经历了一个逻辑方式双-取代的喹喔啉/ kornblum氧化反应/环化在我的存在2 /的CuO / DMSO中，并通过以单取代的喹喔啉碘化/环化/芳构化中的我的存在2 /的CuO / K 3 PO 4 ·3H 2 O.
• Gold-Catalyzed Synthesis of Glyoxals by Oxidation of Terminal Alkynes: One-Pot Synthesis of Quinoxalines
  作者：Shuai Shi、Tao Wang、Weibo Yang、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201300518

  日期：2013.5.17

  From terminal alkynes to glyoxals: Terminal alkynes can be oxidized under mild conditions by the use of an N‐oxide in the presence of a gold catalyst. The intermediate glyoxal derivatives can be transferred in a one‐pot procedure to substituted quinoxalines (see scheme).

  从末端炔烃到乙二醛：末端炔烃可在温和的条件下，通过在金催化剂存在下使用N氧化物进行氧化。中间体乙二醛衍生物可以通过一锅法转移到取代的喹喔啉（参见方案）。
• Selective synthesis of (1<i>H</i>-benzo[<i>d</i>]imidazol-2-yl)(phenyl)methanone and quinoxaline from aromatic aldehyde and <i>o</i>-phenylenediamine
  作者：Zhenzhen Zhan、Haojie Ma、Xinfeng Cui、Pengbo Jiang、Jinghong Pu、Yixin Zhang、Guosheng Huang

  DOI：10.1039/c9ob00531e

  日期：——

  We have designed a general, inexpensive, and versatile method for the synthesis of (1H-benzo[d]imidazol-2-yl)(phenyl)methanone and the formation of C–N bonds via an aromatic aldehyde and o-phenylenediamine. In the presence of N,N-dimethylformamide/sulfur, (1H-benzo[d]imidazol-2-yl)(phenyl)methanone was obtained; however, in the absence of sulfur, quinoxaline was obtained in 1,4-dioxane. A wide range

  我们设计了一种通用，廉价且通用的方法，用于合成（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）（苯基）甲酮并通过芳香醛和邻苯二胺形成C–N键。在N，N-二甲基甲酰胺/硫的存在下，得到（1H-苯并[ d ]咪唑-2-基）（苯基）甲酮。然而，在不存在硫的情况下，在1,4-二恶烷中获得了喹喔啉。在温和的条件下获得了广泛的喹喔啉和（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）（苯基）亚甲酮。
• A heterogeneous catalytic strategy for facile production of benzimidazoles and quinoxalines from primary amines using the Al-MCM-41 catalyst
  作者：Amrutham Vasu、Mameda Naresh、Gajula Krishna Sai、Yennamaneni Divya Rohini、Boosa Murali、Madasu Ramulamma、Addipilli Ramunaidu、Nama Narender

  DOI：10.1039/d1gc02627e

  日期：——

  This study reports a straightforward heterogeneous catalytic (Al-MCM-41) approach to synthesize nitrogen heterocycle moieties from primary amines under solvent-free conditions. The Al-MCM-41 catalyst was prepared using a hydrothermal method and characterized by various analytical techniques. The probability and limitations of the catalytic methodology were presented with various substrates. The catalytic

  该研究报告了一种直接的多相催化 (Al-MCM-41) 方法，可在无溶剂条件下从伯胺合成氮杂环部分。Al-MCM-41 催化剂是使用水热法制备的，并通过各种分析技术进行表征。催化方法的可能性和局限性以各种底物呈现。催化方法为各种苯并咪唑和喹喔啉部分提供了一条有吸引力的路线，产率从好到极好。Al-MCM-41 催化剂的克级反应和可重复使用性（最多五个循环）将极大地有益于工业应用。
• Iridium‐Catalyzed [4+2] Annulations of β‐Keto Sulfoxonium Ylides and <i>o</i> ‐Phenylenediamines: Mild and Facile Synthesis of Quinoxaline Derivatives
  作者：Xiao‐Tong Wang、Jia‐Lin Song、Mei Zhong、Hua‐Jie Kang、Hui Xie、Tong Che、Bing Shu、Dongming Peng、Luyong Zhang、Shang‐Shi Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202000411

  日期：2020.6.30

  The effective Cp*IrIII‐catalyzed [4+2] tandem cyclization reaction of β‐keto sulfoxonium ylides and o ‐phenylenediamine has been reported for the first time, furnishing monosubstituted quinoxaline and its derivatives with moderate to excellent yield. This novel protocol exhibits broad substrate scope as well as feasibility for late‐stage modification of drug molecules

  首次报道了有效的Cp * Ir III催化β-酮基硫代氧鎓基化物和邻苯二胺的串联[4 + 2]环化反应，提供了中等至优异收率的单取代喹喔啉及其衍生物。该新方案展示了广泛的底物范围以及药物分子后期修饰的可行性