trans-1-chloro-4-(4-nitrophenyl)but-1-en-3-yne | 620616-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-1-chloro-4-(4-nitrophenyl)but-1-en-3-yne
• 英文别名: cis-1-chloro-4-(4-nitrophenyl)but-1-ene-3-yne；1-[(E)-4-chlorobut-3-en-1-ynyl]-4-nitrobenzene
• CAS: 620616-95-7
• 化学式: C₁₀H₆ClNO₂
• 分子量: 207.616
• InChiKey: VBSGRUSHCMLHAO-KRXBUXKQSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-二甲基氨基苯乙炔 、 trans-1-chloro-4-(4-nitrophenyl)but-1-en-3-yne 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ copper(l) iodide 、 正丁胺 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 以10%的产率得到trans-1-(4-dimethylaminophenyl)-6-(4-nitrophenyl)hex-3-ene-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  给电子和吸电子基团取代的芳香烯二炔化合物的光化学特性

  摘要：

  合成了反式和顺式-1-（4-二甲基氨基苯基）-6-（4-硝基苯基）己-3-烯-1,5-二炔（反式和顺式-DANE），并对其光化学性质进行了研究。由于分子内电荷转移，与母体化合物双苯基乙炔基乙烯（BEE）相比，反式DANE的吸收光谱发生了红移。反式-DANE的反式-顺式光异构化的荧光光谱，斯托克斯位移，荧光寿命，荧光量子产率和量子产率显示出在弱极性区域中对溶剂极性的强烈依赖性。在中等极性和极性溶剂中未观察到反式DANE的荧光发射。顺式-反式异构化的量子产率几乎与溶剂无关。供体-受体取代基使反式垂直三重态与反平面三重态之间的平衡转变为反三重态，从而延长了三重态的寿命。反式-DANE与反式-4-二甲基氨基-4'-亚硝基二苯乙烯（DANS）的光化学性质比较表明，反式-DANE是非极性区域中可能的荧光探针。

  DOI：

  10.1039/b305816f
• 作为产物：
  描述：

  1-(4’-硝基苯基)-2-三甲基甲硅烷基乙酰亚基 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 正丁胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trans-1-chloro-4-(4-nitrophenyl)but-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  给电子和吸电子基团取代的芳香烯二炔化合物的光化学特性

  摘要：

  合成了反式和顺式-1-（4-二甲基氨基苯基）-6-（4-硝基苯基）己-3-烯-1,5-二炔（反式和顺式-DANE），并对其光化学性质进行了研究。由于分子内电荷转移，与母体化合物双苯基乙炔基乙烯（BEE）相比，反式DANE的吸收光谱发生了红移。反式-DANE的反式-顺式光异构化的荧光光谱，斯托克斯位移，荧光寿命，荧光量子产率和量子产率显示出在弱极性区域中对溶剂极性的强烈依赖性。在中等极性和极性溶剂中未观察到反式DANE的荧光发射。顺式-反式异构化的量子产率几乎与溶剂无关。供体-受体取代基使反式垂直三重态与反平面三重态之间的平衡转变为反三重态，从而延长了三重态的寿命。反式-DANE与反式-4-二甲基氨基-4'-亚硝基二苯乙烯（DANS）的光化学性质比较表明，反式-DANE是非极性区域中可能的荧光探针。

  DOI：

  10.1039/b305816f

文献信息

• Comparison of Linear and Cross-Conjugation from Rates of Vinylheptafulvene Ring-Closure
  作者：Kasper Fjelbye、Trine Nørgaard Christensen、Martyn Jevric、Søren Lindbaek Broman、Anne Ugleholdt Petersen、Anders Kadziola、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1002/ejoc.201403117

  日期：2014.12

  The concept of cross-conjugation has in recent years attracted increasing interest in materials science as well as in the field of molecular electronics as a means to tune the optical properties and molecular conductance of nanoscale devices. In this paper we show how the rate of an electrocyclic reaction, the conversion of vinylheptafulvene (VHF) into dihydroazulene (DHA), is influenced by an electron-withdrawing

  近年来，交叉共轭的概念在材料科学以及分子电子学领域引起了越来越多的兴趣，作为调节纳米级器件的光学特性和分子电导的手段。在本文中，我们展示了电环反应的速率，即乙烯基七富烯 (VHF) 转化为二氢芴烯 (DHA) 的速率如何受到通过交叉共轭或线性 π- 与 VHF 分离的吸电子对硝基苯基基团的影响共轭桥接单元。通过金属催化偶联反应制备了一系列具有乙炔、1,1-和 1,2-二乙炔乙烯和 1,3-丁二炔桥的 DHA/VHF 分子。不同共轭间隔物对 VHF 向 DHA 转化动力学的影响通过 UV/Vis 吸收光谱法通过监测 VHF 吸收的衰减来检查。发现交叉共轭二乙炔间隔物相对于线性共轭间隔物增加了 VHF 的半衰期。