2,4-diiodo-3-nitroaniline | 146512-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-diiodo-3-nitroaniline
• 英文别名: 2,4-Dijod-3-nitro-anilin
• CAS: 146512-89-2
• 化学式: C₆H₄I₂N₂O₂
• 分子量: 389.919
• InChiKey: TWKMMGUIMLJJIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.639±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diiodo-3-nitroaniline 在 乙醇 、 硫酸 、 氨 、 iron(II) sulfate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 生成 2,6-二碘苯酚
  参考文献：
  名称：

  Brenans, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1904, vol. 138, p. 1505

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-3-硝基苯胺 在 potassium iodate 、 potassium iodide 作用下， 生成 2,4-diiodo-3-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  Koerner; Belasio, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1908, vol. <5> 17 I, p. 688

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodination of Aromatic Amines with Iodine and Silver Sulfate
  作者：Wing-Wah Sy

  DOI：10.1080/00397919208021135

  日期：1992.12

  Abstract Iodination of aromatic amines with iodine / silver sulfate at room temperature gives iodo-products in good (46-96%) yield.

  摘要 在室温下用碘/硫酸银对芳香胺进行碘化，得到产率良好 (46-96%) 的碘产物。
• Interplay of hydrogen bonds, iodo...nitro interactions and aromatic π...π stacking interactions in iodo-nitroanilines
  作者：Simon J. Garden、Silvia P. Fontes、James L. Wardell、Janet M. S. Skakle、John N. Low、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s0108768102007978

  日期：2002.8.1

  two types, each containing only a single type of molecule: pi...pi stacking interactions are absent. In 2,4-diiodo-3-nitroaniline (III), where the nitro group is almost orthogonal to the aryl ring, a combination of N-H...O hydrogen bonds and two distinct two-centre iodo...nitro interactions links the molecules into a three-dimensional framework that is reinforced by aromatic pi...pi stacking interactions

  2-碘-5-硝基苯胺（I）的分子通过NH ... O氢键连接成中心对称的二聚体，并通过不对称的三中心碘...硝基相互作用形成链，因此形成稠密的中心对称环链：通过芳香pi ... pi堆叠相互作用连接起来，形成三维结构。在异构的4-碘-2-硝基苯胺（II）中，两个独立分子各自形成氢键链，该氢键链通过两中心碘...硝基相互作用连接成两种类型的片，每种仅包含一种类型分子：pi ... pi堆积相互作用不存在。在2,4-二碘-3-硝基苯胺（III）中，硝基几乎与芳基环正交，是NH ... O氢键和两个不同的两中心碘原子的组合。硝基相互作用将分子连接到一个三维框架中，该框架通过芳香pi ... pi堆叠相互作用而得到增强。讨论了键长和构象，并与相关化合物进行了比较。
• Brenans, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1904, vol. <3>31, p. 972
  作者：Brenans

  DOI：——

  日期：——