2-肼基-5-甲基苯甲酸盐酸盐 | 65208-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-肼基-5-甲基苯甲酸盐酸盐
• 英文名称: 4-methyl-2-carboxy phenylhydrazine hydrochloride
• 英文别名: 2-hydrazino-5-methylbenzoic acid hydrochloride；2-hydrazinyl-5-methylbenzoic acid;hydrochloride
• CAS: 65208-13-1
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂*ClH
• 分子量: 202.641
• InChiKey: UIDMJCBFBMLIQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-肼基-5-甲基苯甲酸盐酸盐 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 反应 8.0h， 生成 5-甲基-3-氧代-2H-吲唑-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Hypolipidemic activity of phthalimide derivatives. 7. Structure-activity studies of indazolone analogs

  摘要：

  The apparent benefit of limiting serum cholesterol and triglyceride levels either by dietary restriction or drug therapy has prompted work in our laboratories toward development of a suitable antihyperlipidemic agent. We have demonstrated the antihyperlipidemic activity of a series of phthalimide derivatives in rodents to be significantly greater than that of clofibrate at a dose of 20 mg/(kg day), intraperitoneally. Here we report the synthesis and biological evaluation of a series of indazolone derivatives, which are heterocycles that are structurally related to the phthalimides . In general, structure-activity relationships within the phthalimide series may be extended to the indazolones . While indazolone itself is only moderately active, N1-carbethoxy substitution produced a more active compound. Substitution of the N2 position with an n-butyl group afforded the most active compound, as also seen in the phthalimide series. Aromatic substitution with electron-releasing and -withdrawing groups lessened the antihyperlipidemic activity.

  DOI：

  10.1021/jm00372a011
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯甲酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-肼基-5-甲基苯甲酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLOQUINAZOLINONES AND PYRROLOQUINAZOLINONES AS ALLOSTERIC MODULATORS OF GROUP IIMETABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS
  [FR] PYRAZOLOQUINAZOLINONES ET PYRROLOQUINAZOLINONES SUBSTITUÉES EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DES RÉCEPTEURS MÉTABOTROPIQUES DU GLUTAMATE DU GROUPE II

  摘要：

  本发明提供了通式(I)的吡唑并喹唑啉酮和吡咯并喹唑啉酮衍生物以及含有它们的药物组合物。此外，式(I)的化合物及其组合物被提供用于治疗和/或预防与谷氨酸能信号传导和/或功能改变相关的病症，以及可以通过改变哺乳动物中的谷氨酸水平或信号传导而受影响的病症。这些通式(I)的吡唑并喹唑啉酮和吡咯并喹唑啉酮衍生物可以作为神经系统中对谷氨酸敏感的受体调节剂，特别是作为代谢型谷氨酸受体(mGluRs)的调节剂，这使得它们特别适合用于治疗和/或预防急性和慢性神经和/或精神疾病。

  公开号：

  WO2016046404A1

文献信息

• 抗失眠药物苏沃雷生中间体的合成方法
  申请人：安徽联创生物医药股份有限公司

  公开号：CN104876883B

  公开（公告）日：2017-11-28

  本发明涉及一种抗失眠药物苏沃雷生中间体的合成方法，本发明以4‑甲基‑2‑羧基苯肼盐酸盐为起始原料，与乙二醛反应生成二腙，然后在三氟甲磺酸铜的作用下关环得到抗失眠药物苏沃雷生的关键中间体5‑甲基‑2‑（2H‑1，2，3‑三氮唑‑2‑基）苯甲酸。本发明的优势在于原料价格低廉，反应步骤短，操作简便，没有难分离的异构体存在，产品含量高，易于工业化生产；同时，关环副产物4‑甲基‑2‑羧基苯胺通过成盐酸盐的形式得到分离，它又是合成起始原料4‑甲基‑2‑羧基苯肼的原料，这样有机物料能得到回收利用，所以总合成成本比较低；而且通过回收处理，溶剂可以套用，经济环保，具有重要应用价值。
• [EN] INHIBITORS OF MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS LIPOAMIDE DEHYDROGENASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA LIPOAMIDE DÉSHYDROGÉNASE DE MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS
  申请人：UNIV CORNELL

  公开号：WO2022150574A1

  公开（公告）日：2022-07-14

  Disclosed are compounds for inhibiting lipoamide dehydrogenase (Lpd), and methods of treating tuberculosis.

  本发明涉及用于抑制脂肪酰胺脱氢酶（Lpd）的化合物和治疗结核病的方法。
• FUSED POLYCYCLIC HETEROCYCLE DERIVATIVES
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0831094A1

  公开（公告）日：1998-03-25

  Novel fused polycyclic heterocycle derivatives having excellent antitumor effects and a process for producing the same. A compound represented by the following general formula (I) or pharmacologically acceptable salts thereof: wherein the ring A represents an optionally substituted monocyclic aromatic ring or a dicyclic fused ring in which at least one of the rings is an aromatic ring; the ring B represents pyrrole, 4H-1,4-oxazine, 4H-1,4-thiazine or 4(1H)-pyridone; the ring C represents an optionally substituted, monocyclic or dicyclic fused aromatic ring; and Y represents a group represented by the formula -e-f (wherein e represents a lower alkylene; and f represents amidino, guanidino or amino optionally substituted by optionally hydroxylated or optionally lower-alkylaminated lower alkyl;    provided that the cases where the rings A and B are both optionally substituted monocyclic aromatic rings are excluded. Which has an excellent antitumor activity.

  具有优异抗肿瘤效果的新型融合多环杂环衍生物及其生产工艺。 由以下通式(I)代表的化合物或其药理学上可接受的盐： 其中，环 A 代表任选取代的单环芳香环或二环融合环，其中至少有一个环是芳香环； 环 B 代表吡咯、4H-1,4-恶嗪、4H-1,4-噻嗪或 4(1H)-吡啶酮；环 C 代表任选取代的单环或双环融合芳环；以及 Y 代表由式-e-f 所代表的基团（其中 e 代表低级亚烷基；f 代表脒基、胍基或任选被羟基化或任选被低级烷基酰胺化的低级烷基取代的氨基）； 但不包括环 A 和环 B 均为任选取代的单环芳香环的情况。 具有极佳的抗肿瘤活性。
• Synthesis of New Pyrazolo[1,5-<i>α</i>]quinazoline Derivatives
  作者：Dániel Kovács、Judit Molnár-Tóth、Gábor Blaskó、Imre Fejes、Miklós Nyerges

  DOI：10.1080/00397911.2015.1040511

  日期：2015.7.18

  The reaction of various anthranilic acid derivatives or their esters with 4-oxotetrahydrothiophene-3-carbonitrile 2, 2-oxocyclopentanecarbonitrile (9, n=1) or 2-oxocyclohexanecarbonitrile (9, n=2) in ethanol under reflux conditions giving rise the formation of single products isolated in each case after simple filtration. The products were characterized as pyrazolo[1,5-a]quinazolin-5-ones 4 instead of the expected pyrazol-3-amines 3. These cascade condensation-intramolecular acylation processes generated in one-step reactions from simple starting materials novel heterocyclic scaffolds ready for further functionalization. The present synthetic protocol provides acceptable yields of new tetracyclic products in high purity.
• US4105766A
  申请人：——

  公开号：US4105766A

  公开（公告）日：1978-08-08