2-chloroethyl thioisobutyrate | 33951-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-chloroethyl thioisobutyrate
• 英文别名: S-2-chloroethyl thioisobutyrate；S-(2-chloroethyl) 2-methylpropanethioate
• CAS: 33951-13-2
• 化学式: C₆H₁₁ClOS
• 分子量: 166.672
• InChiKey: JDZHZMWLMBSJQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基-1,3-恶噻戊环 在 二苯甲酮 、 一氟三氯甲烷 作用下， 生成 2-chloroethyl thioisobutyrate
  参考文献：
  名称：

  CFCl 3中取代的1,3-二氧戊环和1,3-氧杂硫杂环戊烷的光化学引发反应：ESR研究和环裂变机理

  摘要：

  在二苯甲酮存在下，某些2-烷基-1,3-二氧戊环酮和2-烷基-1,3-氧杂硫杂环戊烷在CFCl 3中的光化学反应分别分别生成开放的2-氯乙基羧酸酯和S -2-氯乙基硫代羧酸酯。。光化学激发的二苯甲酮从基材上抽出杂原子之间的碳原子上的氢原子，得到中间的环状（硫代）缩醛自由基，该自由基可被2-亚硝基-2-甲基丙烷有效地捕获在惰性溶剂中。所产生的氮氧化物通过其ESR hfs常数来识别。没有开环的（硫代）酯自由基可以被捕获。光学活性2 RS，4 R的光解过程-（-）-2-甲基-4-苯基-1,3-二氧戊环和其他（外消旋）2,4-二取代-1,3-二氧戊环支持一种机制，其中环状基团从溶剂中提取卤素以形成卤素中间体环状氯（硫）缩醛。新的CCl键的异质裂解可得到稳定的环状碳酸根离子和氯离子。氯离子对C-4或C-5碳原子的亲核攻击（涉及手性C-4的转化）导致环断裂和最终产物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91643-6

文献信息

• Trifonova, V. N.; Zorin, V. V.; Batyrbaev, N. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 7, p. 1386 - 1389
  作者：Trifonova, V. N.、Zorin, V. V.、Batyrbaev, N. A.、Makarova, Z. G.、Zlotskii, S. S.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Batyrbaev, N. A.; Zorin, V. V.; Zlot-skii, S. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, p. 368 - 372
  作者：Batyrbaev, N. A.、Zorin, V. V.、Zlot-skii, S. S.、Rakhmankulov, D. L.

  DOI：——

  日期：——
• TRIFONOVA V. N.; ZORIN V. V.; BATYRBAEV N. A.; MAKAROVA Z. G.; ZLOTSKIJ S+, ZH. ORGAN. XIMII, 22,(1986) N 7, 1537-1541
  作者：TRIFONOVA V. N.、 ZORIN V. V.、 BATYRBAEV N. A.、 MAKAROVA Z. G.、 ZLOTSKIJ S+

  DOI：——

  日期：——
• Photochemically initiated reactions of substituted 1,3-dioxolanes and 1,3-oxathiolanes in CFCl3
  作者：J.W. Hartgerink、L.C.J. van Der Laan、J.B.F.N. Engberts、Th.J. de Boer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91643-6

  日期：1971.1

  from the substrate to give intermediate cyclic (thio)acetal radicals which can be trapped efficiently by 2-nitroso-2-methylpropane in inert solvents. The resulting nitroxides are identified by their ESR hfs-constants. No ring-opened (thio)ester radicals could be trapped. The course of photolysis of optically active 2RS,4R-(−)-2-methyl-4-phenyl-1,3-dioxolane and other (racemic) 2,4-disubstituted-1,3-dioxolanes

  在二苯甲酮存在下，某些2-烷基-1,3-二氧戊环酮和2-烷基-1,3-氧杂硫杂环戊烷在CFCl 3中的光化学反应分别分别生成开放的2-氯乙基羧酸酯和S -2-氯乙基硫代羧酸酯。。光化学激发的二苯甲酮从基材上抽出杂原子之间的碳原子上的氢原子，得到中间的环状（硫代）缩醛自由基，该自由基可被2-亚硝基-2-甲基丙烷有效地捕获在惰性溶剂中。所产生的氮氧化物通过其ESR hfs常数来识别。没有开环的（硫代）酯自由基可以被捕获。光学活性2 RS，4 R的光解过程-（-）-2-甲基-4-苯基-1,3-二氧戊环和其他（外消旋）2,4-二取代-1,3-二氧戊环支持一种机制，其中环状基团从溶剂中提取卤素以形成卤素中间体环状氯（硫）缩醛。新的CCl键的异质裂解可得到稳定的环状碳酸根离子和氯离子。氯离子对C-4或C-5碳原子的亲核攻击（涉及手性C-4的转化）导致环断裂和最终产物的形成。