3-(acetylthio)-2-methylpentanal | 22236-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(acetylthio)-2-methylpentanal
• 英文别名: 1-ethyl-2-methyl-3-oxopropyl thioacetate；S-(2-methyl-1-oxopentan-3-yl) ethanethioate
• CAS: 22236-42-6
• 化学式: C₈H₁₄O₂S
• 分子量: 174.264
• InChiKey: SHIMCASOQRNQSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1209;1213

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(acetylthio)-2-methylpentanal 在 sodium chlorite 、 氨基磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(acetylthio)-2-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用稳定的同位素稀释法定量分析不同来源的生洋葱和加工洋葱（洋葱）中的强烈香气化合物3-巯基-2-甲基戊-1-醇。

  摘要：

  开发了一种稳定的同位素稀释测定法，用于使用质谱色谱法定量有效的洋葱气味剂3-mercapto-2-methylpentan-1-ol（1），并合成了[[2] H（2）]-3-mercapto-2-甲基戊-1-醇为内标。对来自不同来源的洋葱应用新开发的方法后，发现生洋葱中的洋葱量介于8到32微克/千克之间，而切片，储存（50分钟）然后煮熟的洋葱中发现了34-246微克/千克。在通过同时进行水蒸气蒸馏萃取而制备的提取物中，形成的最高浓度为1，> 1200 microg / kg。煮熟的洋葱中3-巯基-2-甲基戊-1-醇的含量高得多，表明它是由特定的，但未知的，在切割生洋葱过程中酶促形成的前体形成的。

  DOI：

  10.1021/jf049874l
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-戊烯醛 、 硫代乙酸 在 哌啶 作用下， 反应 18.0h， 生成 3-(acetylthio)-2-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  3-Mercapto-2-methylpentan-1-ol，一种新的强力香气化合物。

  摘要：

  首先以复杂的热加工风味检测3-巯基-2-甲基戊-1-醇，最后从生洋葱中分离出来。通过MS和（1）H NMR测量以及所提出结构的合成来鉴定该新化合物的化学结构。在不同浓度下的感官评估表明，风味质量在很大程度上取决于浓度。在低浓度（0.5 ppb）下，可以感觉到令人愉悦的肉汤，出汗，洋葱和韭葱状的气味。基于一些分离实验和生洋葱中的挥发物，提出了形成途径。作为一种中间体3-巯基-2-甲基戊醛，有人提出了另一种新的浓香型化合物。通过合成，MS和色谱数据的比较确认了该化合物在生洋葱中的存在。

  DOI：

  10.1021/jf9908291

文献信息

• Synthesis and Sensorial Properties of 2-Alkylalk-2-enals and 3-(Acetylthio)-2-alkyl Alkanals
  作者：Fabien Robert、Julien Héritier、Joelle Quiquerez、Hervé Simian、Imre Blank

  DOI：10.1021/jf0498968

  日期：2004.6.1

  characterized in terms of GC, MS, and NMR data. The sensory properties of the odorants, such as odor quality and odor detection threshold value, were determined with a trained panel. Structure-activity relationships are discussed, suggesting that the 1,3-oxygen-sulfur functionality, required for the "olfactophore" of tropical/vegetable notes, can further be extended to the acetylthio derivatives.

  通过在碱性条件下将硫代乙酸迈克尔加成到α，β-不饱和2-烷基取代的醛上，采用平行合成的方法制备一系列3-（乙酰硫基）-2-烷基链烷醛，这些醛是通过相应的醛醇缩合反应制得的伯醛为原料。根据GC，MS和NMR数据对目标化合物进行了表征。由训练有素的小组来确定气味的感官特性，例如气味质量和气味检测阈值。讨论了结构-活性关系，表明热带/植物味的“嗅觉基团”所需的1,3-氧-硫官能度可进一步扩展至乙酰硫基衍生物。
• Fragrance and flavor material
  申请人：Dragoco Gerberding & Co. AG

  公开号：US06303173B1

  公开（公告）日：2001-10-16

  Described are compounds of the general formula A where R2=CH3, C2H5, C3H7 (n, iso) or C4H9 (n, iso, tert) and R2=CH3, C2H5, C3H7 (n, iso) or C4H9 (n, iso, tert) which are especially useful as fragrance or flavor materials. The 3-mercapto-2-alkyl-alkanals of the general formula A in which X—CHO are formed by reaction of the corresponding 2-alkyl-2-alkenals with hydrogen sulfide.

  描述了一种通式为A的化合物，其中R2=CH3、C2H5、C3H7（n、iso）或C4H9（n、iso、tert），以及R2= 、 、 （n、iso）或 （n、iso、tert），特别适用于香味或风味材料。通式为A的3-巯基-2-烷基-脂肪醛，其中X-CHO是通过相应的2-烷基-2-烯醛与硫化氢反应形成的。
• 3-Mercapto-2-alkyl-alkan-1-ole und ihre Anwendung als Duft- und Aromastoffe
  申请人：Dragoco Gerberding & Co Aktiengesellschaft

  公开号：EP0924198A1

  公开（公告）日：1999-06-23

  Beschrieben werden 3-Mercapto-2-alkyl-alkan-1-ole der allgemeinen Formel A, mit R1 = CH3, C2H5, C3H7 (n, iso) oder C4H9 (n, iso, tert.) und R2 = CH3, C2H5, C3H7 (n, iso) oder C4H9 (n, iso, tert.), die als Duft- oder Aromastoff eingesetzt werden können. Zur Herstellung dieser Verbindungen kann entweder das korrespondierende 3-Acetylthio-2-alkyl-alkanal oder das 3-Mercapto-2-alkyl-alkanal mit einem Reduktionsmittel umgesetzt werden. Beschrieben wird auch ein Verfahren zur Aromatisierung eines Lebensmittels mit einem Alkanol der allgemeinen Formel A, wobei das Lebensmittel mit einem Ester des Alkanols versetzt und das mit dem Ester versetzte Lebensmittel einer Behandlung unterzogen wird, bei der der Ester zumindest partiell in das Alkanol überführt wird.

  所述的是通式 A 的 3-巯基-2-烷基-1-醇、 具有 R1＝CH3、C2H5、C3H7（正，异）或 C4H9（正，异，叔）和 R2＝ 、 、 （n，异构）或 （n，异构，叔）、 可用作香料或调味剂。 要生产这些化合物，可将相应的 3-乙酰硫基-2-烷基醛或 3-巯基-2-烷基醛与还原剂反应。 还描述了一种用通式 A 的烷醇给食品调味的工艺，其中食品与烷醇的酯混合，与酯 混合的食品经处理后，酯至少部分转化为烷醇。
• EP0924198A2
  申请人：——

  公开号：EP0924198A2

  公开（公告）日：1999-06-23
• US6231912B1
  申请人：——

  公开号：US6231912B1

  公开（公告）日：2001-05-15