4-chlorophenyldiazonium bromide | 2185-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chlorophenyldiazonium bromide
• 英文别名: 4-Chlorobenzene-1-diazonium bromide；4-chlorobenzenediazonium;bromide
• CAS: 2185-89-9
• 化学式: Br*C₆H₄ClN₂
• 分子量: 219.468
• InChiKey: ZBCUUURODFMTBQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.17
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorophenyldiazonium bromide 在 吡啶 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(4-chlorobenzyl)-2-(2-pyridylimino)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Heterocycles from Arylation Products of Unsaturated Compounds: XIII. 5-R1-Benzyl-2-(R2-2-pyridylimino)thiazolidin-4-ones

  摘要：

  芳烷基溴化铵与丙烯酸甲酯和丙烯酸乙酯的 Meerwein 反应得到 3-芳基-2-溴丙酸酯，再与 N-（2-吡啶基）- 和 N-（6-甲基-2-吡啶基）硫脲进行环缩合反应，得到 5-R1-苄基-2-（R2-2-吡啶亚氨基）噻唑烷-4-酮。研究表明，后者在溶液中以亚氨基形式的 E 异构体存在。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0292-x

文献信息

• Sadekov, I. D.; Maksimenko, A. A.; Rivkin, B. B., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, p. 541 - 546
  作者：Sadekov, I. D.、Maksimenko, A. A.、Rivkin, B. B.

  DOI：——

  日期：——
• SADEKOV, I. D.;MAKSIMENKO, A. A.;RIVKIN, B. B., ZH. ORGAN. XIMII, 1983, 19, N 3, 616-622
  作者：SADEKOV, I. D.、MAKSIMENKO, A. A.、RIVKIN, B. B.

  DOI：——

  日期：——
• TIMPE, H. -J.;SCHIKOWSKI, V.;REMMLER, K. -D., CHEM. PAP., 41,(1987) N 2, 259-270
  作者：TIMPE, H. -J.、SCHIKOWSKI, V.、REMMLER, K. -D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Heterocycles from Arylation Products of Unsaturated Compounds: XIII. 5-R1-Benzyl-2-(R2-2-pyridylimino)thiazolidin-4-ones
  作者：V. S. Matiichuk、N. D. Obushak、V. M. Tsyalkovskii

  DOI：10.1007/s11178-005-0292-x

  日期：2005.7

  Meerwein reactions of arenediazonium bromides with methyl and ethyl acrylates gave 3-aryl-2-bromopropionic acid esters which were subjected to cyclocondensation with N-(2-pyridyl)- and N-(6-methyl-2-pyridyl) thioureas to obtain 5-R1-benzyl-2-(R2-2-pyridylimino)thiazolidin-4-ones. The latter were shown to exist in solution as E isomers of the imino form.

  芳烷基溴化铵与丙烯酸甲酯和丙烯酸乙酯的 Meerwein 反应得到 3-芳基-2-溴丙酸酯，再与 N-（2-吡啶基）- 和 N-（6-甲基-2-吡啶基）硫脲进行环缩合反应，得到 5-R1-苄基-2-（R2-2-吡啶亚氨基）噻唑烷-4-酮。研究表明，后者在溶液中以亚氨基形式的 E 异构体存在。