(E)-1-((2-iodooct-1-en-1-yl)sulfonyl)-4-methylbenzene | 28995-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-((2-iodooct-1-en-1-yl)sulfonyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-[(E)-2-iodooct-1-enyl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 28995-78-0
• 化学式: C₁₅H₂₁IO₂S
• 分子量: 392.301
• InChiKey: HAJOZEPIUFMHFD-WYMLVPIESA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  450.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-((2-iodooct-1-en-1-yl)sulfonyl)-4-methylbenzene 在 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-乙基-1-辛烯
  参考文献：
  名称：

  Fabre, Jean-Luc; Julia, Marc; Verpeaux, Jean-Noel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 5, p. 772 - 778

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 碘 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-1-((2-iodooct-1-en-1-yl)sulfonyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  室温共轭炔烃的立体选择性甲硅烷基化

  摘要：

  胶束催化使铜能够催化多种缺电子的炔烃，从而获得异构化的纯E-或Z -β-甲硅烷基取代的羰基衍生物。这些反应在几分钟内发生，提供高产率和立体选择性，并且特别耐受底物中存在的官能团。水性反应介质已经成功地循环了几次，并且该方法的底物/催化剂比为10,000：1。

  DOI：

  10.1002/anie.201311035

文献信息

• Iodine-catalyzed Sulfonylation of Arylacetylenic Acids and Arylacetylenes with Sodium Sulfinates: Synthesis of Arylacetylenic Sulfones
  作者：Jatuporn Meesin、Praewpan Katrun、Chayaporn Pareseecharoen、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02810

  日期：2016.4.1

  A highly efficient and generally applicable iodine-catalyzed reaction of arylacetylenic acids and arylacetylenes with sodium sulfinates for the synthesis of arylacetylenic sulfones was developed. The methodology has the advantages of a metal-free strategy, easy to handle reagents, functional group tolerance, a wide range of arylacetylenic acids and arylacetylenes, and easy access to arylacetylenic

  开发了一种高效且普遍适用的芳基炔酸和芳基乙炔与亚磺酸钠的碘催化反应，用于芳基炔属砜的合成。该方法具有以下优点：无金属策略，易于处理的试剂，对官能团的耐受性，广泛的芳基乙炔酸和芳基乙炔，以及易于获得的芳基乙炔砜。
• PhI(OAc)2/KI-Mediated Reaction of Aryl Sulfinates with Alkenes, Alkynes, and α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds: Synthesis of Vinyl Sulfones and β-Iodovinyl Sulfones
  作者：Praewpan Katrun、Supanimit Chiampanichayakul、Kanokwan Korworapan、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Thaworn Jaipetch、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1002/ejoc.201000641

  日期：2010.10

  (Diacetoxyiodo)benzene [PhI(OAc) 2 , DIB] was able to promote the reaction of sodium aryl sulfinate and potassium iodide (KI) with alkenes and alkynes to afford the corresponding vinyl sulfones and β-iodovinyl sulfones, respectively, in good yields. The salient features of this reaction are that it employs a commercially available and environmentally benign hypervalent iodine(III) reagent, a one-step

  (二乙酰氧基碘)苯 [PhI(OAc) 2 , DIB] 能够促进芳基亚磺酸钠和碘化钾 (KI) 与烯烃和炔烃的反应，分别以良好的产率得到相应的乙烯基砜和 β-碘乙烯基砜. 该反应的显着特点是采用市售且环境友好的高价碘（III）试剂，一步反应，反应时间短，反应条件温和。
• CAN Mediated Reaction of Aryl Sulfinates with Alkenes and Alkynes: Synthesis of Vinyl Sulfones, β-Iodovinyl Sulfones and Acetylenic Sulfones
  作者：Vijay Nair、Anu Augustine、T. D. Suja

  DOI：10.1055/s-2002-34838

  日期：——

  Cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) mediated reaction of aryl sulfinates and sodium iodide with alkenes afforded vinyl sulfones in very good yields. Alkynes underwent similar reaction to give β-iodovinyl sulfones, which on treatment with potassium carbonate afforded the corresponding acetylenic sulfones in high yields.

  铈 (IV) 硝酸铵 (CAN) 介导的芳基亚磺酸盐和碘化钠与烯烃的反应以非常好的收率提供了乙烯基砜。炔烃经历了类似的反应得到 β-碘乙烯基砜，其在用碳酸钾处理时以高产率得到相应的炔属砜。
• Iodosulfonylation of Alkynes under Ultrasound Irradiation
  作者：Xianghua Zeng、Chuanjiang Zhou

  DOI：10.1055/a-1559-3346

  日期：2021.12

  ultrasound irradiation using alkynes, sulfonyl hydrazides, potassium iodide and hydrogen peroxide. The key features of this protocol are the speed and efficiency of the reactions, which afford good to excellent yields of the desired products by employing ultrasound as the driving force. Mechanistic studies reveal that a sulfonyl radical intermediate is generated via sulfonyl iodide homolysis.

  (E)-β-碘乙烯基砜是在超声辐照下使用炔烃、磺酰肼、碘化钾和过氧化氢合成的。该协议的主要特点是反应的速度和效率，通过采用超声波作为驱动力，可以提供所需产品的优良产量。机理研究表明，磺酰自由基中间体是通过磺酰碘均裂产生的。
• Alkyne-Based, Highly Stereo- and Regioselective Synthesis of Stereodefined Functionalized Vinyl Tellurides
  作者：Xian Huang、Chun-Gen Liang、Qing Xu、Qi-Wen He

  DOI：10.1021/jo001026b

  日期：2001.1.1

  (Z)-beta-Aryltellurovinylphosphonates and (Z)-beta-aryltellurovinyl sulfones were synthesized via the highly stereoselective anti-hydrotelluration of 1-alkynylphosphonates and 1-alkynyl sulfones. The configurations of these compounds were characterized via 1H NMR spectra or NOESY experiments and by X-ray diffraction analysis; (E)-beta-aryltellurovinyl sulfones were obtained with the reaction of sodium

  （Z）-β-芳基硬脂基乙烯基膦酸酯和（Z）-β-芳基硬脂基乙烯基砜是通过对1-炔基膦酸酯和1-炔基砜进行高度立体选择性的抗氢纤化作用合成的。这些化合物的构型通过1 H NMR光谱或NOESY实验以及X射线衍射分析进行表征。通过芳基碲酸钠与（E）-2-碘乙烯基砜的反应，得到（E）-β-芳基碲基乙烯基砜，从而证实了上述抗加氢碲化的立体化学。当炔烃与二芳基二碲化物和芳基亚磺酸钠的串联反应在AcOH / H2O（4/1）中进行时，一步即可以高收率获得相应的（E）-β-芳基tellurovinyl砜。该反应是高度区域选择性和立体选择性的，并且通过使用芳基亚磺酸盐作为磺酰基自由基前体和二芳基二碲化物作为自由基受体来进行。（E）-1-碘-2-芳基碲代烯烃可通过将ArTeI与末端炔在THF中反加成而获得。化合物17b的立体化学也通过X射线衍射分析确定。