1-(4-羟基苯基)-2-苯基乙烷-1,2-二酮 | 38469-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(4-羟基苯基)-2-苯基乙烷-1,2-二酮
• 英文名称: 1-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylethan-1,2-dione
• 英文别名: 1-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylethane-1,2-dione；4-hydroxybenzil
• CAS: 38469-73-7
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• mdl: MFCD00045784
• 分子量: 226.232
• InChiKey: IVUXDMQTCNWTDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  423.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914501900

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-羟基苯基)-2-苯基乙烷-1,2-二酮 在 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 作用下， 反应 3.75h， 生成 Imidazolidine-2,4-dione, 5-(4-isopropoxyphenyl)-5-phenyl-
  参考文献：
  名称：

  5-p-alkoxyphenyl-5-benzyl- and 5-p-alkoxyphenyl-5-phenylhydantoins and their sodium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00765773
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 N-氧化物 在 正丁基锂 、 聚合甲醛 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-(4-羟基苯基)-2-苯基乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  Reactions of nitrile oxides with 2-lithio-1,3-dithianes synthesis of α-diketones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77826-9

文献信息

• Magnesium Aldimines Prepared by Addition of Organomagnesium Halides to 2,4,6‐Trichlorophenyl Isocyanide: Synthesis of 1,2‐Dicarbonyl Derivatives
  作者：Kuno Schwärzer、Andreas Bellan、Maximilian Zöschg、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201900903

  日期：2019.7.17

  The selective addition of organomagnesium reagents to 2,4,6‐trichlorophenyl isocyanide leading to magnesiated aldimines is reported. These aldimines react with Weinreb amides, ketones, or carbonates to provide the corresponding carbonyl derivatives after acidic cleavage. This allows for an efficient synthesis of 1,2‐dicarbonyl compounds and α‐hydroxy ketones.

  据报道有选择地将有机镁试剂添加到2,4,6-三氯苯基异氰化物中，生成镁化的亚胺。这些醛亚胺与Weinreb酰胺，酮或碳酸盐反应，在酸性裂解后可提供相应的羰基衍生物。这样可以有效地合成1,2-二羰基化合物和α-羟基酮。
• Direct Construction of 4-Hydroxybenzils via <i>Para</i>-Selective C–C Bond Coupling of Phenols and Aryl Methyl Ketones
  作者：Jia-Chen Xiang、Yan Cheng、Miao Wang、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02118

  日期：2016.9.2

  and aryl methyl ketones C(sp3), which enables the direct construction of 4-hydroxybenzil derivatives. This practical method exhibits a broad substrate scope and large-scale applicability and represents a general gateway to the hydroxybenzil natural product family. Mechanistic investigations indicated that the combination of HI with DMSO realized the oxidative carbonylation of aryl methyl ketones, while

  酚C（sp 2）和芳基甲基酮C（sp 3）之间存在高度对位的C-C键偶联，可直接构建4-羟基苯甲酰衍生物。这种实用的方法具有广泛的底物范围和大规模的适用性，代表了通往羟基苯甲醚天然产物家族的一般途径。机理研究表明，HI与DMSO的结合实现了芳基甲基酮的氧化羰基化，而硼酸则充当了促进这种转化的双重功能中继剂。
• Visible light-induced aerobic oxidation of diarylalkynes to α-diketones catalyzed by copper-superoxo at room temperature
  作者：Vaibhav Pramod Charpe、Arunachalam Sagadevan、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/d0gc00975j

  日期：——

  the visible light induced simple copper(II) chloride catalyzed oxidation of diarylacetylenes to α-diketones by molecular oxygen at room temperature. The in situ generated copper(II)-superoxo complex is a light-absorbing species that oxidizes inert diarylacetylenes to α-diketones. In contrast to reported photochemical processes, the current oxidation protocol does not require any exogenous photocatalyst

  我们已经开发了在室温下可见光诱导的简单的铜（II）氯化铜催化分子氧将二芳基乙炔氧化为α-二酮的方法。该原位生成的铜（II）-superoxo配合物是一种吸光物质，可将惰性的二芳基乙炔氧化为α-二酮。与报道的光化学过程相反，当前的氧化方案不需要任何外源的光催化剂或自由基引发剂。绿色化学指标评估表明，当前氧化过程的E因子比报道的光化学过程的E因子高约2.3倍。当前反应在0-100的EcoScale上得分为63，表明合成过程适当。因此，整个氧化过程简单，对环境无害且在经济上可行。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004011410A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula (I):wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  式(I)的化合物：其中变量基团如定义内；用于抑制11βHSD1。
• β-Cyclodextrin/IBX in water: highly facile biomimetic one pot deprotection of THP/MOM/Ac/Ts ethers and concomitant oxidative cleavage of chalcone epoxides and oxidative dehydrogenation of alcohols
  作者：Sumit Kumar、Naseem Ahmed

  DOI：10.1039/c5gc01785h

  日期：——

  A mild and efficient one-pot deprotection of THP/MOM/Ac/Ts ethers and concomitant oxidative cleavage of epoxides and oxidative dehydrogenation of alcohols to form [small beta]-hydroxy 1, 2 diketones, 1, 2, 3 triketones...

  对THP / MOM / Ac / Ts醚进行温和有效的一锅脱保护，并进行环氧化物的氧化裂解和醇的氧化脱氢反应，形成[小β-羟基1，2，2二酮，1,2,3三酮...

表征谱图