3-(benzylselanyl)prop-2-yn-1-ol | 81699-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzylselanyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-(phenylselanyl)prop-2-yn-1-ol；3-phenylselanylprop-2-yn-1-ol；3-phenylseleno-prop-2-yn-1-ol
• CAS: 81699-90-3
• 化学式: C₉H₈OSe
• 分子量: 211.122
• InChiKey: FREQAYDIJCKWSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.2±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.03
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzylselanyl)prop-2-yn-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-phenylselanyl-1-nonyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  有机硒化合物上的羰基转座

  摘要：

  羰基共轭乙烯基硒化物通过有机金属试剂加成反应进行1,3和1,5-羰基转座序列，然后进行酸水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00454-7
• 作为产物：
  描述：

  3-(phenylselanyl)prop-2-yn-1-yl benzoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(benzylselanyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由末端炔烃合成取代的硒苯基硒代羧酸酯

  摘要：

  通过在二氯甲烷中用对甲苯磺酸一水合物处理，可以方便地从（苯基硒基）乙炔制备硒基羧酸硒苯酯。这种容易的转化与广泛的含氧和含氮官能团兼容。Se-苯基硒代羧酸盐很容易转化为相应的酯和酰胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400177

文献信息

• Ni–Pd Catalyzed Cyclization of Sulfanyl 1,6-Diynes: Synthesis of 1′-Homonucleoside Analogues
  作者：Yuka Kobayashi、Rena Tanahashi、Yui Yamaguchi、Noriyuki Hatae、Masanori Kobayashi、Yoshihito Ueno、Mitsuhiro Yoshimatsu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02841

  日期：2017.3.3

  The Ni–Pd catalyzed addition–cyclization of sulfanyl 1,6-diynes 2–9 with nucleobases is described. The reactions of N-tethered 1,6-diynes with N3-benzoylthymine, N4,N4-bis(Boc)cytosine, N3-benzoyluracil and N6,N6-bis(Boc)adenine exclusively afforded the pyrrolylmethyl and furylmethyl nucleotides in good yields. Deprotection of nucleobases was completed by treatment with acids or bases. Furthermore

  在Ni-Pd催化硫烷基-1,6-二炔的加成环化2 - 9与核碱基进行说明。的反应Ñ -tethered -1,6-二炔与Ñ 3 -benzoylthymine，Ñ 4，Ñ 4双（BOC）胞嘧啶，Ñ 3 -benzoyluracil和Ñ 6，Ñ 6-双（Boc）腺嘌呤以良好的产率专门提供了吡咯基甲基和呋喃基甲基核苷酸。核碱基的脱保护通过用酸或碱处理完成。此外，吡咯和呋喃与亲核试剂如醇盐和胺的反应进行了脱甲苯基反应，并以良好的产率转化为烷氧基甲基和芳基氨基甲基-吡咯和呋喃。
• A new stereoselective synthesis of (Z)-vinylsilane allylic alcohols
  作者：Kee D. Kim、Plato A. Magriotis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97007-2

  日期：1990.1

  A new, highly stereoselective method for the synthesis of (Z)-vinylsilane allylic alcohols is described. This approach to such γ-silylated allylic alcohols employs a novel 1,4-0→sp2C silyl rearrangement of appropriate silyl ether precursors .

  描述了一种用于合成（Z）-乙烯基硅烷烯丙基醇的高度立体选择性的新方法。这种用于这种γ-甲硅烷基化的烯丙基醇的方法采用了合适的甲硅烷基醚前体的新型1,4-0→sp 2 C甲硅烷基重排。
• Indium(I) iodide-mediated chemio-, regio-, and stereoselective hydroselenation of 2-alkyn-1-ol derivatives
  作者：Olga Soares do Rego Barros、Ernesto Shulz Lang、Carlos Alberto Fernandes de Oliveira、Clovis Peppe、Gilson Zeni

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01904-4

  日期：2002.10

  Indium(I) iodide efficiently promotes the chemio-, regio-, and stereoselective hydroselenation of 2-alkyn-1-ol derivatives with diphenyl diselenide to produce the Markovnikov adducts with stereochemistry corresponding to an anti addition of the selenol constituents across the triple bond.

  碘化铟（I）可以有效地促进2-炔-1-醇衍生物与二苯二硒化物的化学，区域和立体选择性氢硒化反应，以产生立体化学的马尔可夫尼科夫加合物，其对应于硒醇成分通过三键的反添加。
• An efficient synthesis of alkynyl selenides and tellurides from terminal acetylenes and diorganyl diselenides or ditellurides catalyzed by recyclable copper oxide nanopowder
  作者：Marcelo Godoi、Eduardo W. Ricardo、Tiago E. Frizon、Manuela S.T. Rocha、Devender Singh、Márcio W. Paixão、Antonio Luiz Braga

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.086

  日期：2012.12

  Herein, we report an efficient method for the synthesis of alkynyl selenides and tellurides from terminal alkynes and diorganyl diselenides or ditellurides using CuO nanopowder as a recyclable catalyst. This new methodology furnished the desired products in good to excellent yields. Furthermore, the catalyst was easily recovered and reused for further catalytic reactions without loss of activity.

  在这里，我们报告了一种有效的方法，可以使用CuO纳米粉作为可循环催化剂，从末端炔烃和二有机基二硒化物或二碲化物合成炔基硒化物和碲化物。这种新的方法以高至优异的产量提供了所需的产品。此外，该催化剂易于回收并重新用于进一步的催化反应而不会损失活性。
• Convenient preparation of alkynyl selenides, sulfides and tellurides from terminal alkynes and prenylchalcogenyl halides in the presence of copper(I) iodide
  作者：Antonio L. Braga、Claudio C. Silviera、Aurélia Reckziegel、Paulo H. Menezes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61445-4

  日期：1993.12

  Alkynyl selenides, sulfides and tellurides were obtained under very mild conditions by reacting terminal alkynes with phenylchalcogenyl halides in the presence of copper iodide(I).

  炔基硒化物，硫化物和碲化物是在非常温和的条件下，通过使末端炔烃与苯基硫属酰基卤化物在碘化铜（I）存在下反应而获得的。