tert-butyl-[2-[(3S,4S)-4-methyl-5-methylideneoxolan-3-yl]ethoxy]-diphenylsilane | 1260148-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-[2-[(3S,4S)-4-methyl-5-methylideneoxolan-3-yl]ethoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1260148-60-4
• 化学式: C₂₄H₃₂O₂Si
• 分子量: 380.602
• InChiKey: VACAUHHAJOXWQP-TZIWHRDSSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.9±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[2-[(3S,4S)-4-methyl-5-methylideneoxolan-3-yl]ethoxy]-diphenylsilane 在 CeCl₃*LiCl 、 叔丁基氯化镁 、 叔丁基锂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 正戊烷 为溶剂， 反应 77.83h， 生成 benzyl (2S,3S,3a'S,4S)-8'-(benzyloxy)-4-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-3-methyl-5'-pentyl-3',3a',4,5-tetrahydro-3H-spiro[furan-2,2'-pyrano[2,3,4-de]chromene]-9'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  伯克酸的非对映选择性形式合成

  摘要：

  报道了伯克利酸的正式合成。该策略采用手性环外烯醇醚和非手性异色满酮的组合，通过邻醌甲基化物中间体的碱触发生成和环加成来提供色满螺酮核。其他关键步骤包括螺酮平衡、分子内苄基氧化和内酯加成/半缩酮还原；所有这些都具有良好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol102652t
• 作为产物：
  描述：

  dimethyltitanocene 、 (3S,4S)-dihydro-4-[2-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]ethyl]-3-methyl-2(3H)-furanone 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到tert-butyl-[2-[(3S,4S)-4-methyl-5-methylideneoxolan-3-yl]ethoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  伯克酸的非对映选择性形式合成

  摘要：

  报道了伯克利酸的正式合成。该策略采用手性环外烯醇醚和非手性异色满酮的组合，通过邻醌甲基化物中间体的碱触发生成和环加成来提供色满螺酮核。其他关键步骤包括螺酮平衡、分子内苄基氧化和内酯加成/半缩酮还原；所有这些都具有良好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol102652t

文献信息

• A Diastereoselective Formal Synthesis of Berkelic Acid
  作者：Todd A. Wenderski、Maurice A. Marsini、Thomas R. R. Pettus

  DOI：10.1021/ol102652t

  日期：2011.1.7

  A formal synthesis of berkelic acid is reported. The strategy employs the combination of a chiral exocyclic enol ether and an achiral isochromanone to afford the chroman spiroketal core via a base-triggered generation and cycloaddition of an o-quinone methide intermediate. Other key steps include equilibration of the spiroketal, intramolecular benzylic oxidation, and lactone addition/hemiketal reduction;

  报道了伯克利酸的正式合成。该策略采用手性环外烯醇醚和非手性异色满酮的组合，通过邻醌甲基化物中间体的碱触发生成和环加成来提供色满螺酮核。其他关键步骤包括螺酮平衡、分子内苄基氧化和内酯加成/半缩酮还原；所有这些都具有良好的非对映选择性。