(2R)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl)-3-azetidinone | 150943-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: (2R)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl)-3-azetidinone
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-oxoazetidine-1-carboxylate
• CAS: 150943-17-2
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₄Si
• 分子量: 439.627
• InChiKey: RKEPYTIALHSMPP-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl)-3-azetidinone 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 tert-butyl (R)-2-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)-3-(ethoxyimino)azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  包含手性3-（烷氧基亚氨基）-2-（氨基甲基）氮杂环丁烷部分的氟喹诺酮衍生物的设计，合成和体外抗菌活性

  摘要：

  合成了一系列新颖的（R）/（S）-7-（3-烷氧基亚氨基-2-氨基甲基-1-氮杂环丁烷基）氟喹诺酮衍生物，并评估了它们对代表性菌株的体外抗菌活性。我们的结果表明，该目标化合物的12通常显示出更好的活性（MIC：<0.008-0.5微克毫升-1）相对于被测试的革兰氏阳性菌株，包括MRSA和MRSE比左氧氟沙星（LVFX，MIC：0.125-8微克毫升-1）。它们的活性类似于吉非沙星（GMFX，MIC：<0.008–4μgmL -1）。但是，它们对革兰氏阴性菌株的活性通常不如两种参考药物强。此外，针对金黄色葡萄球菌的临床菌株，包括MRSA和表皮葡萄球菌包括MRSE，化合物16 w，y和z的MIC 50值（0.06–16μgmL -1）和MIC 90值（0.5–32μgmL -1）为2-8和2-16倍小于LVFX，分别与16瓦特（MIC 90范围：0.5-4微克毫升-1）中的溶液也被发现是活性高于GMFX（MIC

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200210
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-1-diazo-3-(N-tert-butyloxycarbonylamino)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-butanone 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到(2R)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl)-3-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of 5-azaspiro[2.3]hexane derivatives as conformationally “frozen” analogues of L-glutamic acid

  摘要：

  已经有几种旨在将天然氨基酸“冻结”成更加受限的类似物的策略被开发出来，旨在增强体外活性/选择性和更一般的药物特性。L-谷氨酸（L-Glu，1）的情况尤为重要，因为它是哺乳动物中枢神经系统（CNS）中的主要兴奋性神经递质，在许多疾病（如精神分裂症、抑郁症、帕金森病和阿尔茨海默病）和离子型和代谢型谷氨酸受体（GluRs）的新型高效选择性配体的鉴定中起着关键作用。为此，从D-丝氨酸设计和合成了自行车化合物Ib，作为L-Glu的新型[2.3]-螺环类似物。这种冻结的氨基酸衍生物是为了通过纳入适当的螺旋基团进一步限制氮杂环衍生物Ia中C3-C4键周围的旋转而设计的。环丙基基团是通过具有对映选择性的铑催化的环丙烷化反应引入的。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.110

文献信息

• Total synthesis of polyoximic acid
  作者：Stephen Hanessian、Jian-min Fu

  DOI：10.1139/v01-171

  日期：2001.11.1

  structure and stereochemistry of polyoximic acid, a degradation product of polyoxins, was originally designated as trans-3-ethylidene-L-azetidine-2-carboxylic acid. However, total synthesis revealed that the correct structure was in fact cis-3-ethylidene-L-azetidine-2-carboxylic acid, which was confirmed by X-ray crystallography. The synthesis of the trans-isomer was also done and its identity was confirmed

  聚肟酸是一种多氧化合物的降解产物，其结构和立体化学最初被命名为反式-3-亚乙基-L-氮杂环丁烷-2-羧酸。然而，全合成表明正确的结构实际上是顺-3-亚乙基-L-氮杂环丁烷-2-羧酸，这通过X射线晶体学证实。反式异构体的合成也已完成，其身份也通过 X 射线分析得到证实。构建四元环的关键步骤是铑催化的类卡宾插入到β-氨基酸衍生物的N 2 H 键中。通过进行 Horner-Emmons-Wadsworth 或 Wittig 反应以分别产生反式和顺式异构体来控制外双键的立体选择性。温雷布' s 酰胺用作潜在的甲基，用于分离反式和顺式混合物。通过广泛的 2D NMR 研究也证实母体多肟中多肟酸的双键立体化学是顺式的。 关键词：重氮插入，...
• Total synthesis of (+)-polyoximic acid - cis-3-ethylidene-L-azetidine-2-carboxylic acid
  作者：Stephen Hanessian、Jian-Min Fu、José-Luis Chiara、Romano Di Fabio

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60516-6

  日期：1993.6

  The stereocontrolled total synthesis of (natural) cis- and (unnatural) trans-polyoximic acids is described starting with D-serine as a chiral template.