p-fluorobenzonitrile oxide | 49750-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-fluorobenzonitrile oxide
• 英文别名: 4-fluoro-benzonitrile N-oxide；4-Fluorobenzonitrile oxide
• CAS: 49750-46-1
• 化学式: C₇H₄FNO
• 分子量: 137.113
• InChiKey: WOLAXIHMEIVKOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-fluorobenzonitrile oxide 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-(4-fluorophenyl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  硼化镍介导的5-（2-硝基苯基）异恶唑的还原环转化新方法获得2-取代的喹啉-4-酮

  摘要：

  3取代的5-（2-硝基苯基）异恶唑的还原环转化很容易通过2-乙炔基硝基苯与腈的氧化物进行1,3-偶极环加成而获得，为2取代的喹啉-4-酮的开发提供了一种新途径。由氯化镍和硼氢化钠原位生成的硼化镍可以通过同时还原硝基和异恶唑环的还原性裂解，一步一步转化为目标喹啉-4-酮。该方案耐受除烯烃以外的各种官能团，因此与铁/乙酸的还原环转化互补，铁/乙酸主要耐受烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151327
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-氟-N-羟基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 p-fluorobenzonitrile oxide
  参考文献：
  名称：

  烯丙基镁和烯丙基溴化铟与腈氧化物的反应：新型5-丁炔基和5-甲基异恶唑的合成

  摘要：

  通过将多烯基溴化镁和苯甲腈氧化物在干燥的THF中进行多米诺骨牌加成，C–O杂环化，可以高收率地获得5-丁炔基异恶唑，其中分离出痕量的相应的5-甲基异恶唑。然而，当尝试在含水介质中使用烯丙基溴化铟进行反应时，以高收率形成了5-甲基异恶唑作为唯一产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.140

文献信息

• One-Pot Copper(I)-Catalyzed Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles
  作者：Trond V. Hansen、Peng Wu、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/jo050163b

  日期：2005.9.1

  3,5-Disubstituted isoxazoles are obtained in good yields by a convenient one-pot, three-step procedure utilizing a regioselective copper(I)-catalyzed cycloaddition reaction between in situ generated nitrile oxides and terminal acetylenes. Most functional groups do not interfere with the reaction, which can be performed in aqueous solvents without protection from oxygen. Since all reagents are used

  通过便利的一锅三步程序，利用原位生成的腈氧化物和末端乙炔之间的区域选择性铜（I）催化的环加成反应，以方便的一锅三步程序以高收率获得了3,5-二取代的异恶唑。大多数官能团不干扰反应，该反应可以在水性溶剂中进行而无需氧气的保护。由于所有试剂都以化学计量的形式使用，因此副产物的形成得以最小化。
• One-Pot Synthesis of Isoxazolines from Aldehydes Catalyzed by Iodobenzene
  作者：Jie Yan、Liuquan Han、Bijun Zhang、Changbin Xiang

  DOI：10.1055/s-0033-1340464

  日期：——

  finally, a 1,3-dipolar cycloaddition between the nitrile oxides and alkenes occurs to provide the isoxazolines in moderate to good yields. A convenient one-pot, three-step procedure for the synthesis of isoxazolines starting from aldehydes has been developed involving catalytic cycloaddition between nitrile oxides and alkenes, in which iodobenzene is used as the catalyst for the in situ generation of a hypervalent

  摘要 已经开发了一种方便的一锅三步法，从醛类开始合成异恶唑啉，涉及在腈氧化物和烯烃之间进行催化环加成反应，其中碘代苯用作原位生成高价碘中间体的催化剂。在这种方法中，醛首先被硫酸羟胺转化为醛肟，然后被原位生成的高价碘中间体氧化为腈。最后，在腈和烯烃之间发生1，3-偶极环加成反应，以中等至良好的产率提供异恶唑啉。 已经开发了一种方便的一锅三步法，从醛类开始合成异恶唑啉，涉及在腈氧化物和烯烃之间进行催化环加成反应，其中碘代苯用作原位生成高价碘中间体的催化剂。在这种方法中，醛首先被硫酸羟胺转化为醛肟，然后被原位生成的高价碘中间体氧化为腈。最后，在腈和烯烃之间发生1，3-偶极环加成反应，以中等至良好的产率提供异恶唑啉。
• Synthesis of novel spiro-isoxazoline and spiro-isoxazolidine derivatives of tomentosin
  作者：Mohamed Zaki、Abdelouahd Oukhrib、Mohamed Akssira、Sabine Berteina-Raboin

  DOI：10.1039/c6ra25869g

  日期：——

  A series of novel enantiomerically pure spiro-isoxazolidines and spiro-isoxazolines were synthesized regioselectively by 1,3-dipolar cycloaddition using respectively two dipoles, nitrones and nitrile oxides, on the exocyclic double bond of the B ring of tomentosin (α-methylene-γ-butyrolactone), a sesquiterpene lactone extracted from Dittrichia viscosa.

  通过1,3-偶极环加成反应，分别在绒毛膜球蛋白B环（α-亚甲基-γ -丁内酯），一种从粘菌（Dittrichia viscosa）中提取的倍半萜烯内酯。
• Cu(I)-Catalysis of One-Pot Synthesis of Some Novel Regioselective Isoxazole-Benzimidazole Hybrids and Their In Vitro Anti-Cancer Evaluation
  作者：B. Ashok Kumar、V. Shanmukha Kumar Jagarlapudib

  DOI：10.1134/s1070363219120296

  日期：2019.12

  Regioselective synthesis of some novel isoxazole-benzimidazole hybrids in high yields via Cu(I)-catalyzed tandem one-pot reaction of aromatic aldehydes with 1-prop-2-ynylbenzimidazole is developed. Structures of the synthesized compounds are confirmed by NMR and mass spectra. All the synthesized compounds have been tested for their in vitro anticancer activity against three human cancer cell lines

  通过Cu（I）催化的芳香醛与1-prop-2-ynyl苯并咪唑的串联一锅反应，高产率地合成了一些新型异恶唑-苯并咪唑的区域选择性。合成的化合物的结构通过NMR和质谱确认。已测试所有合成的化合物对三种人类癌细胞系（包括ACHN，MCF-7和A375）的体外抗癌活性。其中，三种化合物的抗癌活性（0.54至4.21 µM）高于阳性对照阿霉素。
• One-Pot Regioselective Synthesis of 7-Bromo-2H-Benzo[b][1,4]Oxazin-3(4H)-One Linked Isoxazole Hybrids as Anti-Cancer Agents and Their Molecular Docking Studies
  作者：B. Karthik、T. Narasimha Swamy、A. Kannan Kumar、M. Ravinder、Satheesh Kumar Nukala

  DOI：10.1134/s1068162021060091

  日期：2021.11

  Abstract Regioselective synthesis of some novel 7-bromo-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one linked isoxazole hybrids via copper(I) catalyzed one-pot reaction of various aromatic aldehydes with 7-bromo-4-(prop-2-yn-1-yl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one was developed. The structures of the compounds that are synthesized are confirmed by 1H NMR, 13C NMR, and mass spectra. All the hybrids have been tested

  摘要 的一些新的7-溴-2-区域选择性合成ħ -苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H ^） -酮通过铜连接异恶唑杂种（I）催化的各种芳香醛的一锅反应用7-开发了溴-4-(prop-2-yn-1-yl)-2 H - benzo[ b ][1,4]oxazin-3(4 H )-one。合成的化合物结构经1 H NMR、13C NMR和质谱。所有杂交体均已针对四种人类癌细胞系（包括 HeLa、MCF-7、A549 和 PC3）的体外抗癌活性进行了测试。与标准药物依托泊苷相比，其中三种化合物表现出显着的抗癌活性。与 EGFR 的分子对接研究也加强了体外抗癌活性。