5-甲基烟碱 | 82111-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-甲基烟碱
• 英文名称: (+/-)-5-Methylnicotine
• 英文别名: 5-methylnicotine；3-Methyl-5-(1-methylpyrrolidin-2-yl)pyridine
• CAS: 82111-06-6
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• 分子量: 176.261
• InChiKey: WPPLPODBERCBRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C(Solv: methanol (67-56-1); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  266.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基烟碱 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2S)-1-methyl-2-(5-methylpyridin-3-yl)pyrrolidine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  热转化为2-甲基-6-（3-吡啶基）四氢-1，2-恶嗪后，通过气相色谱法测定烟碱N-氧化物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ac00124a022
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基烟酸甲酯 生成 5-甲基烟碱
  参考文献：
  名称：

  热转化为2-甲基-6-（3-吡啶基）四氢-1，2-恶嗪后，通过气相色谱法测定烟碱N-氧化物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ac00124a022

文献信息

• (S)-5-ETHYNYL-ANABASINE, DERIVATIVES THEREOF, AND RELATED COMPOSITIONS AND METHODS OF MAKING AND USING
  申请人：IOWA STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US20180139961A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  (S)-5-ethynyl-anabasine and derivatives thereof; composition comprising same and a carrier; methods of treating an animal; method of protecting a plant from a pest; and methods of making compound and derivatives.

  (S)-5-乙炔基-阿那巴因及其衍生物；包含同样和载体的组合物；治疗动物的方法；保护植物免受害虫侵害的方法；以及制备化合物和衍生物的方法。
• One-Pot Formation of Piperidine- and Pyrrolidine-Substituted Pyridinium Salts via Addition of 5-Alkylaminopenta-2,4-dienals to <i>N</i>-Acyliminium Ions: Application to the Synthesis of (±)-Nicotine and Analogs
  作者：Sabrina Peixoto、Tuan Minh Nguyen、David Crich、Bernard Delpech、Christian Marazano

  DOI：10.1021/ol101783c

  日期：2010.11.5

  triflate, followed by dehydrative cyclization, allowed the formation of pyridinium salts substituted at their 3-position by a five- or six-membered nitrogen heterocycle. Subsequent N-dealkylation of the pyridinium moiety and deprotection of the secondary amine or reduction of the carbamate function led to (±)-nicotine and analogs.

  在三氟甲磺酸锌存在下，将由吡咯烷或哌啶衍生的α-羟基氨基甲酸酯原位生成的5-烷基氨基戊-2,4-二烯丙基加到N-酰基亚胺离子上，然后进行脱水环化，形成吡啶鎓取代的盐它们的3位是由五元或六元氮杂环形成的。吡啶部分的随后N-脱烷基化和仲胺的脱保护或氨基甲酸酯功能的降低导致（±）-烟碱和类似物。
• Treatment of neurodegenerative diseases
  申请人：R.J. REYNOLDS TOBACCO COMPANY

  公开号：EP0559495A1

  公开（公告）日：1993-09-08

  The use in the treatment of neurodegenerative disease is described of a substituted nicotine compound having the formula (1): where R represents H or alkyl, R¹ represents alkyl, X represents halo or alkyl, n represents an integer from 0-4 and m represents an integar from 0-3, provided that n plus m equals at least 1. Exemplary nicotine compounds are 5-fluoronicotine, 5-bromonicotine, 4¹-methylnicotine and 5-methylnicotine.

  描述了具有式（1）的取代尼古丁化合物在治疗神经退行性疾病中的用途： 其中 R 代表 H 或烷基，R¹ 代表烷基，X 代表卤代或烷基，n 代表 0-4 的整数，m 代表 0-3 的整数，条件是 n 加 m 至少等于 1。 典型的尼古丁化合物有 5-氟烟碱、5-溴烟碱、4¹-甲基尼古丁和 5-甲基尼古丁。
• Hapten-carrier conjugates for use in drug-abuse therapy and methods for preparation of same
  申请人：Xenova Research Limited

  公开号：EP1857121A2

  公开（公告）日：2007-11-21

  Hapten-carrier conjugates capable of eliciting anti-hapten antibodies in vivo are described. Methods of preparing said conjugates and therapeutic compositions are also described. Where the hapten is a drug of abuse, a therapeutic composition containing the hapten-carrier conjugate is particularly useful in the treatment of a drug addiction. The therapeutic composition is suitable for co-therapy with other conventional drugs. Passive immunization using antibodies raised against the hapten-carrier conjugates of the invention are also described.

  本文描述了能够在体内激发抗链肽抗体的链肽载体共轭物。还描述了制备所述共轭物和治疗组合物的方法。当合蛋白是一种滥用药物时，含有合蛋白-载体共轭物的治疗组合物特别适用于治疗药物成瘾。这种治疗组合物适合与其他常规药物共同治疗。此外，还介绍了使用针对本发明的合酶载体共轭物产生的抗体进行被动免疫的方法。
• (S)-5-ethynyl-anabasine, derivatives thereof, and related compositions and methods of making and using
  申请人：IOWA STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US10667515B2

  公开（公告）日：2020-06-02

  (S)-5-ethynyl-anabasine and derivatives thereof; composition comprising same and a carrier; methods of treating an animal; method of protecting a plant from a pest; and methods of making compound and derivatives.

  (S)-5-乙炔基-anabasine 及其衍生物；包含该成分和载体的组合物；治疗动物的方法；保护植物免受虫害的方法；以及制造化合物和衍生物的方法。