di-tert-butyl 2-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylate | 1180519-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: di-tert-butyl 2-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: tert-butyl N-(tert-butoxycarbonyl)-2-pyrrolidinone-3-carboxylate；Di-tert-butyl 2-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylate；ditert-butyl 2-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1180519-44-1
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₅
• 分子量: 285.34
• InChiKey: QIXUDIGRBAMTIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C
• 沸点：
  390.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  存放在2-8°C的环境中，需要干燥并密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl 2-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylate 在 [(R)-(+)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl]-diaquo-palladium(II) bis(triflate) 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到C₁₄H₂₃NO₆
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed enantioselective α-hydroxylation of β-ketoesters

  摘要：

  使用双阳离子钯(II) 催化剂和二甲基二氧杂环己烷作为氧化剂，可以实现环状和无环1,3-酮酯的高度对映选择性α-羟基化，EE 高达 98%。

  DOI：

  10.1039/b907151b
• 作为产物：
  描述：

  1-三甲基硅基吡咯酮 、 二碳酸二叔丁酯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以386 mg的产率得到di-tert-butyl 2-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed enantioselective α-hydroxylation of β-ketoesters

  摘要：

  使用双阳离子钯(II) 催化剂和二甲基二氧杂环己烷作为氧化剂，可以实现环状和无环1,3-酮酯的高度对映选择性α-羟基化，EE 高达 98%。

  DOI：

  10.1039/b907151b

文献信息

• [EN] PYRAZOLO[1,5a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRAZOLO[1,5A]PYRIMIDINE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE IRAK4
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018234345A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  Compounds of Formula (I), Formula (II), Formula (III), Formula (IV), Formula (V), Formula (VI), Formula (VII), Formula (VIII), and methods of use as lnterleukin-1 Receptor Associated Kinase (IRAK4) inhibitors are described herein.

  本文描述了化合物的公式(I)、公式(II)、公式(III)、公式(IV)、公式(V)、公式(VI)、公式(VII)、公式(VIII)，以及这些化合物作为白细胞介素-1受体相关激酶(IRAK4)抑制剂的使用方法。
• Pyrazolo[ 1,5a]pyrimidine derivatives as IRAK4 modulators
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US11034698B2

  公开（公告）日：2021-06-15

  Compounds of Formula I, Formula II, Formula III, Formula IV, Formula V, Formula VI, Formula VII, Formula VIII, and methods of use as Interleukin-1 Receptor Associated Kinase (IRAK4) inhibitors are described herein.

  本文描述了式I、式II、式III、式IV、式V、式VI、式VII、式VIII的化合物，以及作为白细胞介素-1受体相关激酶（IRAK4）抑制剂的使用方法。
• Delineating Origins of Stereocontrol in Asymmetric Pd-Catalyzed α-Hydroxylation of 1,3-Ketoesters
  作者：Alexander M. R. Smith、Henry S. Rzepa、Andrew J. P. White、Denis Billen、King Kuok (Mimi) Hii

  DOI：10.1021/jo1002906

  日期：2010.5.7

  Systematic studies of reaction conditions and subsequent optimization led to the identification of important parameters for stereoselectivity in the asymmetric alpha-hydroxylation reaction of 1,3-ketoesters. Enantioselectivities of up to 98% can be achieved for cyclic substrates and 88% for acyclic ketoesters. Subsequently, the combination of cyclic/acyclic ketoester, catalyst, and oxidant was found to have a profound effect on reaction rates and turnover-limiting steps. The stereochemistry of the reaction contradicts that observed for other similar electrophilic substitution reactions. This was rationalized by transition-state modeling, which revealed a number of cooperative weak interactions between oxidant, ligand, and counterion, together with C-H/pi interactions that cumulatively account for the unusual stereoselectivity.
• PYRAZOLO[1,5a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3642204A1

  公开（公告）日：2020-04-29
• Palladium-catalysed enantioselective α-hydroxylation of β-ketoesters
  作者：Alexander M. R. Smith、Denis Billen、King Kuok (Mimi) Hii

  DOI：10.1039/b907151b

  日期：——

  Highly enantioselective α-hydroxylation of cyclic and acyclic 1,3-ketoesters can be achieved with up to 98% ee using a dicationic palladium(II) catalyst and dimethyldioxirane as oxidant.

  使用双阳离子钯(II) 催化剂和二甲基二氧杂环己烷作为氧化剂，可以实现环状和无环1,3-酮酯的高度对映选择性α-羟基化，EE 高达 98%。