1-(2-fluorophenyl)-N-methylmethanimine oxide | 578740-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-fluorophenyl)-N-methylmethanimine oxide
• 英文别名: Methanamine,N-[(2-fluorophenyl)methylene]-,N-oxide(9ci)
• CAS: 578740-19-9
• 化学式: C₈H₈FNO
• 分子量: 153.156
• InChiKey: DMKJTAVTMHQJBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-fluorophenyl)-N-methylmethanimine oxide 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Visible light-induced thiocyanation of gem-difluorinated phosphonium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2023.06.016
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 2-氟苯甲醛 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(2-fluorophenyl)-N-methylmethanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂苯并降冰片二烯和芳基硝酮一锅法合成苯并[c]菲啶生物碱

  摘要：

  描述了通过 C-C 键形成和环芳构化反应的协同组合有效合成苯并 [ c ] 菲啶生物碱。在 Rh(III) 催化剂存在下，芳基硝酮与 7-氮杂苯并降冰片二烯反应，以良好至中等收率提供药学上有用的苯并 [ c ] 菲啶衍生物。使用这种方法，可以在一个步骤中制备非常有用的生物碱，例如诺法加龙宁、去甲白屈菜红碱、地卡林、去甲血根碱和去甲尼替丁。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01192

文献信息

• Cooperative Multifunctional Catalysts for Nitrone Synthesis: Platinum Nanoclusters in Amine‐Functionalized Metal–Organic Frameworks
  作者：Xinle Li、Biying Zhang、Linlin Tang、Tian Wei Goh、Shuyan Qi、Alexander Volkov、Yuchen Pei、Zhiyuan Qi、Chia‐Kuang Tsung、Levi Stanley、Wenyu Huang

  DOI：10.1002/anie.201710164

  日期：2017.12.18

  in organic synthesis and the pharmaceutical industry. The heterogeneous synthesis of nitrones with multifunctional catalysts is extremely attractive but rarely explored. Herein, we report ultrasmall platinum nanoclusters (PtNCs) encapsulated in amine‐functionalized Zr metal–organic framework (MOF), UiO‐66‐NH2 (Pt@UiO‐66‐NH2) as a multifunctional catalyst in the one‐pot tandem synthesis of nitrones

  硝基是有机合成和制药行业的关键中间体。用多功能催化剂进行硝酮的非均相合成极具吸引力，但很少探索。在本文中，我们报告了一锅纵列中封装在胺官能化Zr金属有机框架（MOF），UiO-66-NH 2（Pt @ UiO-66-NH 2）中的超小型铂纳米簇（PtNC）。硝酮的合成。由于超小PtNC提供的选择性加氢活性与UiO-66-NH 2赋予的Lewis酸度/碱度/纳米约束作用之间的协同作用，与Pt相比，Pt @ UiO-66-NH 2表现出显着的活性和选择性。 / carbon，Pt @ UiO‐66和Pd @ UiO‐66‐NH 2。Pt @ UiO-66-NH 2的性能也优于同一MOF（Pt / UiO-66-NH 2）外表面负载的Pt纳米颗粒。据我们所知，这项工作展示了使用可回收的多功能非均相催化剂单锅合成硝酮的第一个实例。
• Ruthenium Lewis Acid Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloadditions between N-Methylnitrones and Enals
  作者：E. Kündig、Andrei Bãdoiu、Gérald Bernardinelli

  DOI：10.1055/s-0029-1218788

  日期：2010.7

  high regio-, diastereo- and enantioselectivity via asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones with enals catalyzed by a chiral ruthenium Lewis acid. Electronic effects in the dipole are the key to activation of these substrates for efficient catalysis. asymmetric catalysis - Lewis acid - ruthenium - N-methyl nitrones - 1,3-dipolar cycloaddition

  通过手性钌路易斯酸催化的烯酮的不对称1,3-偶极环加成腈，可以高收率和高区域-，非对映-和对映选择性形成N-甲基异恶唑烷。偶极子中的电子效应是激活这些底物以进行有效催化的关键。 不对称催化-路易斯酸-钌-N-甲基硝酮-1,3-偶极环加成
• Lewis base-catalyzed diastereoselective [3 + 2] cycloaddition reaction of nitrones with electron-deficient alkenes: an access to isoxazolidine derivatives
  作者：Honglei Liu、Yan Zhao、Zhen Li、Hao Jia、Cheng Zhang、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1039/c7ra04264g

  日期：——

  A Lewis base-catalyzed [3 + 2] cycloaddition reaction of nitrones with electron-deficient alkenes has been achieved under mild reaction conditions, affording various functionalized isoxazolidine derivatives as single diastereomers in moderate to excellent yields.

  在温和的反应条件下，已实现了路易斯碱的路易斯碱催化的[3 + 2]环加成环与缺电子烯烃的反应，以中等至极好的收率提供了各种功能化的异恶唑烷衍生物，为单一的非对映异构体。