(E)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-(2-oxazolidinon-3-yl)-1,3-butadiene | 300545-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (E)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-(2-oxazolidinon-3-yl)-1,3-butadiene
• 英文别名: 3-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)buta-1,3-dienyl)oxazolidin-2-one；3-[(1E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybuta-1,3-dienyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 300545-19-1
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃Si
• 分子量: 269.416
• InChiKey: AFSWQJIOQSSTEN-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-(2-oxazolidinon-3-yl)-1,3-butadiene 在 aniline hydrofluoride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.75h， 生成 3-((1E,3Z,5Z)-6-Amino-5-benzoyl-3-hydroxy-octa-1,3,5-trienyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  亲电子的2 H-叠氮与3-（3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）buta-1,3-dienyl）恶唑烷-2-酮的Diels-Alder环加成反应。在酸性条件下处理环加合物

  摘要：

  使3-（3-（叔丁基二甲基甲硅烷基氧基） buta-1,3-二烯基）恶唑烷-2-酮与几种亲电的2 H-叠氮基反应，以中等至良好的收率得到预期的环加合物。在酸性条件下处理环加合物得到六元环氨基烯酮和氮丙啶衍生物。在使用氟化苯胺的情况下，观察到在C-2立体异构中心发生了转化，形成了前一个环加合物的异构体。手性（R）-3-（3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）丁-1,3-二烯基）-4-苯基恶唑烷丁-2-酮也与亲电子的2 H-叠氮基反应。反应没有显示非对映选择性，但是两种非对映异构体均通过色谱法完全分离。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.035
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (E)-4-(2-oxazolidinon-3-yl)-3-buten-2-one 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以95%的产率得到(E)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-(2-oxazolidinon-3-yl)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  1-（2-恶唑烷酮-3-基）-3-甲硅烷氧基-1,3-丁二烯的外消旋和不对称Diels-Alder反应。

  摘要：

  从容易获得的起始原料制备非手性和手性的1-（2-恶唑烷酮-3-基）-3-甲硅烷氧基-1，3-丁二烯。虽然比母体1-氨基-3-甲硅烷氧基二烯更稳定，但1-（2-恶唑烷酮-3-基）-3-甲硅烷氧基-1,3-丁二烯在狄尔斯-阿尔德反应中仍然具有很高的反应性，比1,3-二烷氧基-1，3-丁二烯（例如，Danishefsky的二烯）。检查了具有几种不同的双亲性的非手性和手性二烯的环加成。反应以高产率进行，具有中等至高的内选择性。手性二烯在与α-取代的丙烯醛，马来酸酐和N-苯基马来酰亚胺的环加成中表现出优异的面部选择性。在环加合物还原和水解后，获得的ee范围为22％至> 98％的取代的环己酮。

  DOI：

  10.1021/jo005619y

文献信息

• Highly Enantioselective Diels−Alder Reactions of 1-Amino-3-siloxy-dienes Catalyzed by Cr(III)-Salen Complexes
  作者：Yong Huang、Tetsuo Iwama、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ja002058j

  日期：2000.8.1
• Formation of pyridin-4(1H)-one versus 1H-azepin-4(7H)-one by treatment of 4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-amino-1-aza-bicyclo[4.1.0]hept-3-enes with tetrabutylammonium fluoride
  作者：M. José Alves、A. Gil Fortes、F. Teixeira Costa、Vera C.M. Duarte

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.007

  日期：2007.11

  Cycloadducts 3 and 4 were treated with tetrabutylammonium fluoride and rapidly suffer cleavage on the three-membered ring to form either pyridin-4(1H)-one or 1H-azepin-4(7H)-one. When R-1 is an oxycarbonyl or a 2-pyridyl group and R-2 is a negative charge-stabilizing group (cases 3a,b and 4f) the C-C bond cleaves forming products 5. However, when R-2 = H (case 3c) the ring expands to seven members. When R1 is an acyl group the pyridin-4(1H)-one formation includes an unexpected shift of the carbonyl group. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.