4,8-bis(4,5-dihexylthiophen-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene | 1421924-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4,8-bis(4,5-dihexylthiophen-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
• 英文别名: 4,8-di(2,3-dihexylthiophen-5-yl)-benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene；4,8-bis(4,5-dihexylthiophen-2-yl)thieno[2,3-f][1]benzothiole
• CAS: 1421924-02-8
• 化学式: C₄₂H₅₈S₄
• 分子量: 691.187
• InChiKey: UOXHCGIXLGDPQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-bis(4,5-dihexylthiophen-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene 、 三甲基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85.8%的产率得到(4,8-双(4,5-二己基噻吩-2基)苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-2,6-二基)双三甲基锡
  参考文献：
  名称：

  一种基于异靛蓝和双（二烷基噻吩基）苯并二噻吩的低带隙聚合物，用于有机光伏应用

  摘要：

  基于N烷基化的异靛蓝（ID）和双（2,3-二烷基噻吩基）取代的苯并[1,2- b：4,5- b' ]二噻吩（BDTT）作为重复单元的新型共轭聚合物PBDTT-ID为合成的。它的光学带隙为1.56 eV，最高占据分子轨道（HOMO）能级为-5.71 eV。将新聚合物的光学，电化学和光伏特性与先前报道的基于双（烷氧基）取代的苯并[1,2- b：4,5- b' ]二噻吩的聚合物PBDT-ID进行了比较。与聚合物PBDT-ID相比，新聚合物显示出更低的HOMO能级和更好的吸收性能。太阳能电池用作为活性层的PBDTT-ID / PC 61 BM（1：2，w / w）共混物在300-800 nm范围内表现出光响应。在基于新聚合物的聚合物太阳能电池装置中，实现了4.02％的功率转换效率和0.94 V的开路电压（V oc）。这是在基于异靛蓝的聚合物中实现的最高V oc。从聚合物/ PCBM共混物的材料特性

  DOI：

  10.1002/pola.26275
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihexylthiophene 、 苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-4,8-二酮 在 正丁基锂 、 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.25h， 以64.6%的产率得到4,8-bis(4,5-dihexylthiophen-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  Structural tuning of quinoxaline-benzodithiophene copolymers via alkyl side chain manipulation: synthesis, characterization and photovoltaic properties

  摘要：

  烷基侧链对光学、电子、形态和光伏特性的影响。

  DOI：

  10.1039/c4ta01479k

文献信息

• Synthesis and photovoltaic properties of new conjugated polymers based on di(2-furyl)thiazolo[5,4-d]thiazole and benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene
  作者：Chao Hu、Zhongwei Wu、Kangli Cao、Baoquan Sun、Qing Zhang

  DOI：10.1016/j.polymer.2012.10.025

  日期：2013.2

  Di(2-furyl)thiazolo[5,4-d]thiazole (DFTT) has been studied as building block for conjugated polymers. New polymer PBDTODFTT and PBDTTDFIT based on DFTT and two different benzo[1,2-b:4,5-b'] dithiophene (BDT) repeating units have been synthesized and applied as donors in bulk hetero-junction polymer solar cell devices. The polymer PBDTODFTT and PBDTTDFTT have optical bandgap of 2.00 eV and 1.98 eV, and show HOMO energy level of -5.46 eV and -5.36 eV, respectively. The solar cell devices based on PBDTTDFTT:PC61BM blend as active layers have achieved an open-circuit voltage of 0.83 V and a power conversion efficiency of 3.06% under the illumination of AM 1.5 G (100 mW/cm(2)). (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.